黃酮甙

植物界的天然色素之一

黃酮甙(flavonone glycosides)又稱黃鹼素類,是廣泛存在於植物界的一類天然色素。黃酮甙22%~27%,其取決於槲皮黃酮和四羥基黃酮包括異鼠李素(經HPLC)。黃酮平均分子量Mr=756.7(槲皮黃酮甙),四羥基黃酮甙平均分子量Mr=740.7。

基本資料


從銀杏葉裡面提取的黃酮甙包裝外形
從銀杏葉裡面提取的黃酮甙包裝外形
在許多中草藥內是有效成分,具有C6-C3-C6的基本碳架。從這個基本碳架可以衍生出許多不同的結構。目前已知的約有18種類型,其中主要的有下列幾種,在柏科、銀杏科、杉科等裸子植物中尚有雙黃酮(Biflayones)存在。大多數黃酮類化合物葡萄糖或鼠李糖結合成甙,部分為遊離狀態或與鞣質結合存在。

通性


黃酮甙
黃酮甙
黃酮類大多為黃色結晶物,也有的是無定形粉末如白花色甙元和其甙類。異黃酮幾無色或淺黃色。雙氫黃酮與雙氫黃酮醇均無色。黃酮甙一般易溶於熱水、甲醇、乙醇、吡啶乙酸乙酯與稀鹼液,難溶於冷水及苯、乙醚、氯仿中。遊離的黃酮類一般難溶於,較易溶於有機溶劑(在乙酸乙酯中溶解度較大)與稀鹼液。一些黃酮類在紫外光下可顯螢光,如以氨蒸汽或碳酸鈉水溶液處理后螢光更明顯。多數黃酮類可與鎂鹽鋁鹽、鉛鹽等反應生成顏色較深的絡合物。

分佈與作用


黃酮類及黃酮甙在植物界分佈廣泛,許多中草藥均含本類成分如槐花米、黃芩、陳皮葛根野菊花水飛薊銀杏葉等。以豆科芸香科菊科唇形科的植物中較多。一般具降壓、抗菌以及調節血營滲透壓的作用,目前還發現有抑制腫瘤細胞與防護紫外線損傷的作用。

定性反應


①藥材粉末少量置試管中,加95%乙醇數ML,溫熱浸出,過濾,濾液加鎂粉與數滴濃鹽酸,溶液變橙或紅色。這是由於黃酮類被還原生成花色甙元與其二聚物而致。分子中羥基或申氧基數目多時,色較深,C3位上無羥基的黃酮類反應不明顯。
②藥材粉末的乙醇溶液加1%三氯化鋁乙醇溶液,凡3位或5位有羥基的黃酮會因與Al產生絡合物而顯鮮黃色。

定量方法


一般有重量法、螢光法、比色法等,通常多用比色法。主要原理是根據黃酮類成分結構中有鹼性氧原子,一般又多有酚羥基,可以與許多試劑產生顏色而制定。下面簡介比色法
①標準曲線的製備:精密稱取標準芸香甙一定量,以乙醇溶解並稀釋至每ml約含60μg,精密量取0.5~5.00 ml不同量的此溶液,分別用乙醇稀釋至5.00 m1,準確加入3ml 0.1M三氯化鋁溶液及5mI1M醋酸鉀溶液,放置40分鐘,在分光光度計415nm測定光密度,繪製光密度一濃度標準曲線。
②測定方法:精密稱取樣品粉末(60目)0.5~1.09於100ml錐形瓶中,精密加入一定量稀醇,將錐形瓶與內容物共稱重(準確到0.1g),水浴迴流一定時間,冷后再稱重,補充溶劑至原重,過濾,取一定量濾液稀釋到適當濃度,取此液一定量,準確加入3ml 0.1M氯化鋁溶液及5mI 1M醋酸鉀溶液,另補充蒸餾水使總量為13m1, 40分鐘后同上比色,以同一濾液同樣量加水至13 ml為空白對照,以標準曲線計算含量。