多環芳烴

多環芳烴定義：含有一個苯環以上的芳香化合物，產生於工業生產、有機物熱解或不完全燃燒，其中有許多被證明具有致癌毒性。

應用學科：生態學（一級學科）；污染生態學（二級學科）

PAHs主要包括18種同類物質：

18種常見多環芳烴

⒈NAP Naphthalene 萘(NAP)

2 .ANY Acenaphthylene 苊烯(ANY)

3.Acenaphthene 苊萘嵌戊烷(ANA)

⒋FLU Fluorene 芴(FLU)

⒌PHE Phenanthrene 菲(PHE)

⒍ANT Anthracene 蒽(ANT)

⒎FLT Fluoranthene 熒蒽(FLT)

⒏PYR Pyrene 芘(PYR)

⒐BaA Benzo(a)anthracene 苯並（a）蒽(BaA)

⒑CHR Chrysene 䓛(CHR)

⒒ BbF Benzo(b)fluoranthene 苯並（b）熒蒽(BbF)

⒓ BKF Benzo(k)fluoranthene 苯並 (k）熒蒽(BkF)

⒔BaP Benzo(a)pyrene 苯並（a）芘(BaP)

⒕IPY Indeno（1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘(IPY)

⒖DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯並（a,h）蒽(DBA)

⒗BPE Benzo(g,hi)perylene 苯並（ghi）北（二萘嵌苯）(BPE)

17.Benzp(e)pyrene 苯並（e）芘(BeP)

18.Benzo(j)fluoranthene 苯並(j)熒蒽（BjF）

在自然界中這類化合物存在著生物降解、水解、光作用裂解等消除方式，使得環境中的PAHs含量始終有一個動態的平衡，從而保持在一個較低的濃度水平上，但是近些年來，隨著人類生產活動的加劇，破壞了其在環境中的動態平衡，使環境中的PAHs大量的增加。

主要包括燃燒（森林大火和火山噴發）和生物合成（沉積物成岩過程、生物轉化過程和焦油礦坑內氣體），未開採的煤、石油中也含有大量的多環芳烴。

PAHs人為源來自於工業工藝過程、缺氧燃燒、垃圾焚燒和填埋、食品製作及直接的交通排放和同時伴隨的輪胎磨損、路面磨損產生的瀝青顆粒以及道路揚塵中，其數量隨著工業生產的發展大大增加，占環境中多環芳烴總量的絕大部分；溢油事件也成為PAHs人為源的一部分。因此，如何加快PAHs在環境中的消除速度，減少PAHs對環境的污染等問題，日益引起人們的注意。

根據苯環的連接方式不同，多環芳烴分為聯苯和聯多苯類、多苯代脂肪烴類和稠環芳烴類。

苯環間以σ鍵連接成的化合物稱為聯苯。聯苯類衍生物及聯多苯類化合物都是以聯苯為母體命名。結構和性質與單環芳烴相似。

多苯代脂肪烴類由若干個苯環取代脂肪烴中的氫原子而形成的化合物。此類化合物以苯基作為取代基，脂肪烴為母體來命名。結構和性質與單環芳烴相似。

稠環芳烴是指兩個或兩個以上的苯環共用兩個相鄰碳原子稠合而成。

萘是煤焦油中含量最多的化合物，在高溫煤焦油中約含10%，萘的分子式是C10H8,它是兩個苯環共用相鄰兩個碳原子稠合而成。萘是白色片狀晶體，熔點80℃，沸點218℃，不溶於水，易溶於熱的酒精、乙醚等有機溶劑。易揮發、易升華、有特殊氣味。

蒽存在於煤焦油中，含量約為0.25%。蒽的分子式為C14H10,由三個苯環稠合而成。菲也存在於煤焦油中，與蒽互為同分異構體。

芳烴主要來自於煤焦油中，其中可分離出稠環芳烴，如茚、芴、苊是脂環和芳環相稠合的芳烴，四苯、芘等是高級稠環芳烴。此外，蒽和菲的衍生物是具有顯著致癌作用的稠環芳烴，簡稱致癌烴。

多環芳烴廣泛存在於人類生活的自然環境如大氣、水體、土壤、作物和食品中。截止2013年4月份己知的多環芳烴約有200多種。大氣中的PAHs以氣、固兩種形式存在，其中分子量小的2-3環PAHs主要以氣態形式存在，4環PAHs在氣態、顆粒態中的分配基本相同，5-7環的大分子量PAHs則絕大部分以顆粒態形式存在。水體中的多環芳烴可呈三種狀態：吸附在懸浮性固體上；溶解於水；呈乳化狀態。己知的地表水中的多環芳烴有20餘種。地下水和海水中也檢測了多環芳烴。土壤中PAHs的濃度一般在10-10µg/Kg範圍內，城郊土壤中PAHs的濃度更高，達10-10µg/Kg。土壤的污染必然影響到作物的生長。蔬菜中BPa的含量以葉類蔬菜最多，根菜類和果實類蔬菜次之

多環芳烴在環境中大多數是以吸附態和乳化態形式存在，一旦進入環境，便受到各種自然界固有過程的影響，發生變遷。通過複雜的物理遷移、化學及生物轉化反應，在大氣、水體、土壤、生物體等系統中不斷變化，改變分佈狀況。處在不同狀態、不同系統中的多環芳烴則表現出不同的變化行為。多環芳烴進入大氣后，可通過化學反應、降塵、降雨、降雪等過程進入土壤及水體中。

多環芳烴大部分是無色或淡黃色的結晶，個別具深色，熔點及沸點較高，蒸氣壓很小，大多不溶於水，易溶於苯類芳香性溶劑中，微溶於其他有機溶劑中，辛醇-水分配係數比較高。多環芳烴大多具有大的共扼體系，因此其溶液具有一定熒光。一般說來，隨多環芳烴分子量的增加，熔沸點升高，蒸氣壓減小。多環芳烴的顏色、熒光性和溶解性主要與多環芳烴的共扼體系和分子苯環的排列方式有關。隨p電子數的增多和p電子離域性的增強，顏色加深、熒光性增強，紫外吸收光譜中的最大吸收波長也明顯向長波方向移動；對直線狀的多環芳烴，苯環數增多，辛醇-水分配係數增加，對苯環數相同的多環芳烴，苯環結構越“團簇”辛醇-水分配係數越大。

多環芳烴化學性質穩定。當它們發生反應時，趨向保留它們的共扼環狀系，一般多通過親電取代反應形成衍生物並代謝為最終致癌物的活潑形式。其基本單元是苯環，但化學性質與苯並不完全相似。分為以下幾類：

⑴具有稠合多苯結構的化合物

如三亞苯、二苯並 [e,i]芘、四苯並 [a,c,h,j]蒽等，與苯有相似的化學穩定性，說明：電子在這些多環芳烴中的分佈是和苯類似的。如圖1所示：

圖1x電子分佈與苯類似的多環芳烴

⑵呈直線排列的多環芳烴

如蒽、丁省、戊省等，比苯的化學性質活潑得多。其反應活性隨環的增加而變強，環數達到7個的庚省，化學性質極為活潑，幾乎無法獲得純品。這種多環芳烴進行化學反應的特點，是常在相當於蒽的中間一個苯環的相對碳位（簡稱中蒽位）上發生。如圖2所示：

⑶呈角狀排列的多環芳烴

如菲、苯並[a]慈、蔡並[2,3-a]蒽、蕙並，[2,3-a]蕙等，其化學活性一般比相應的直線排列的異構體小。在加合反應中，通常在相當於菲的中間的雙鍵部位，即菲的9，10鍵（簡稱中菲鍵）上進行。π電子在很大程度上被限定在中菲鍵上，因此中菲鍵的化學性質非常接近於烯鍵。角狀多環芳烴含有4個以上環的，除了較活潑的中菲鍵外，還常含有直線多環芳烴類似的活潑對位——中慈位，如苯並[a]蔥的8，15位。但活潑程度比相應的直線狀異構體低，基本上也是隨環數的增多而增強 如圖3所示：

⑷結構更複雜的稠環烴

如苯並[a]花、二苯並[a,i]芘等，具有活潑的中菲鍵，但沒有活潑的對位。這類多環芳烴中具有致癌性的不少，如苯並[a]芘是致癌性最強的多環芳烴。它們的結構如圖4所示：

隨著科學技術的不斷進步，多環芳烴的檢測方法也在不斷地發展變化，從開始的柱吸附色譜、紙色譜、薄層色譜（TLC）和凝膠滲透色譜（GPC）發展到如今的氣相色譜（GC）、反相高效液相色譜（RP-HPLC），還有紫外吸收光譜（UV）和發射光譜（包括熒光、磷光和低溫發光等），還有質譜分析、核磁共振和紅外光譜技術，以及各種分析方法之間的聯用技術等。較為常用的是分光光度法和反相高效液相色譜法。近幾年來多環芳烴的分析方法發展迅速，出現了如微波輔助溶劑萃取、固相微萃取、超臨界流體等多種新的分析技術。

分光光度法有紫外分光光度法、熒光光譜法、磷光法，低溫發光光譜法和一些新的發光分析法等等。用發光技術分析RAHs多環芳烴樣品比吸收分光光度法具有靈敏度高、專屬性強等優點。發光法的靈敏度比吸收法高10-100倍，其檢出量約在10.6一10.8g範圍。由於紫外分光光度法儀器簡單，通用性強，所以也比較常見。一般PAHs的mole吸光係數（ε）在10-10左右，檢出靈敏度約在µg數量級。下表1是部分多環芳烴的最大紫外吸收波長。

表1 部分多環芳烴的最大紫外吸收波

物質 最大吸收波長（nm)

──────────────────────────────────

萘 275

蒽 370

丁省 460

戊省 580

低溫熒光分析法是近幾年出現的一種新的多環芳烴分析方法。於立軍等利用光纖傳導低溫裝置和熒光分光光度計偶聯，對多環芳烴進行低溫激發、發射光譜掃描，獲得了多環芳烴的Shpolskii低溫熒光光譜，呈現出很明顯的精細結構，對多環芳烴有很好的鑒別能力。

⑴加熱法

水中的苯並[a]芘可通過加熱煮沸使其濃度降低，當加熱至沸時，其含量可減少37%-57%，如再繼續加熱，則其含量不再減少，且發現部分苯並[a]芘已轉入到加熱煮沸形成的沉垢中去。其他多環芳烴也可在加熱煮沸過程中部分地被除去。

⑵混凝沉澱法

利用此法及氯化可除去15%一85%的苯並[a]芘，如果再用合成絮凝劑及通過活性炭過濾，所得到的處理水，其多環芳烴的含量可達到食用水的標準。

⑶吸附法

石化廠排出的廢水中的熒蒽、苯並[al芘、茚並芘、3，4-苯並熒蒽、11，12-苯並熒蒽、苝及苝等，可以用活性炭吸附去除。使用粉狀活性炭，雖然可以降低其臭味，但是要達到飲用水的標準，即0.2µg/L是相當困難的。活性炭對分子量大的多環芳烴吸附效果較差，採用大孔樹脂吸附效果較好。總的來說，僅用物理方法處理多環芳烴是困難的，應當結合生化處理方法和化學處理方法一起使用。

化學法處理多環芳烴主要有光氧化及化學藥劑氧化兩大類。

在光氧化過程中，水中的多環芳烴是在光誘發所產生的單線態氧、臭氧或輕基遊離基的作用下發生氧化降解的。苯並[a]芘可因光氧化而去除56%，並形成苯並[a]芘-3,6-二酮或其他二酮類化合物，以及一些未知的化合物。

在化學氧化中，主要是臭氧氧化和氯氧化兩種。臭氧去除多環芳烴的效果比其它氧化法為好。水溶液中的4µg/L的苯並[a]芘用2.5µg/L臭氧處理3分鐘，則其殘餘量為0.06µg/L；用0.45mg/L的臭氧處理5分鐘，則殘餘量為0.04µg/L。增加臭氧濃度，延長作用時間，可以提高去除率，但殘餘量總不會低於0.02µg/L 烏錫康。

薄層色譜法又稱薄層層析法，包括吸附薄層和分配薄層。其優點是展開時間短、可使用腐蝕性顯色劑、斑點密度很大而易於檢測、展開后斑點中的樣品可被提取以便採用分光光度法來測定、可作為製備色譜的預實驗方法等。

⑴吸附薄層

各種吸附劑的表面都存在著吸附活性，對有機化合物表現出程度不同的吸附能力，正是利用混合物中不同組分的分子、溶劑分子與吸附劑表面分子間的相互作用不同，用一定的溶劑系統（流動相）展開，由於溶劑與混合物里的各組分爭奪吸附劑活性表面，發生了吸附與解吸附的可逆過程，隨著流動相的移動，這一過程不斷進行，使得各組分在兩相間的遷移速度不同而移動不同的距離，從而達到分離的目的。

不同的化合物由於結構性質上的差異，展開劑對它們的洗脫能力和在吸附劑上的吸附、解吸附性能也是不同的。因而在吸附劑上移動的距離也就不會相同，形成各種組分彼此程度不同地分離，性質差異愈大，分離效果愈好。

⑵分配薄層

分配薄層是利用物質在互不相溶的兩相溶劑中分配係數不同而達到分離的一種方法。它的基本原理來自兩相逆流萃取，是以一種多孔物質作為支持劑（這一點不同於吸附薄層的吸附劑），將極性溶劑在層析過程中始終固定在支持劑上，稱為固定相，另用一與固定相不相混溶的溶劑洗脫，稱為移動相。被分離的物質在固定相和移動相之間不斷地作連續的動態的分配，利用不同成分在兩相間分配係數不同而達到分離的目的。

反相高效液相色譜法（RP.HPPLC）

高效液相色譜法（HPLC）可在常溫下工作、對PAHs解析度和靈敏度高、柱后餾分便於收集、適合熒光檢測器分析等優點，已廣泛應用於PAHs的分離和定量中，特別對多環、高相對分子質量的PAHs具有優勢。美國EPA推薦使用乙腈和水作為HPLC 的流動相，但乙腈價格較貴，且有毒性，賈瑞寶採用甲醇和水作為流動相進行梯度淋洗，16種PAHs的加標回收率為79%-104%，相對標準偏差5.2%-19.5%，適於PAHs的檢測。林琳等採用微波提取高效液相色譜法測定土壤中的多環芳烴，檢出限為0.10-0.80µg/kg，相對標準偏差為0.60%-4.60%，回收率為58.1%-97.8%。陶敬奇等採用固相微萃取高效液相色譜聯用測定水樣中8種多環芳烴，通過對萃取和解吸條件的優化，方法的檢出限為0.002- 0.180µg/L，相對標準偏差為4.4%-2.2%，回收率為91.1%- 115.8%，是一種快速分析環境水樣中痕量多環芳烴的方法。

環境中難降解有機物的生物去除，特別是多環芳烴的生物降解是環境科學家們共同關心的問題。儘管微生物修復是清除多環芳烴污染的最有效的手段，但是該技術要成功應用於實際，還是受到多種因素的限制。多環芳烴結構的特殊性及其低水溶性限制了它們被土著微生物的降解。以下幾個方面是值得深入研究的方向：

⑴ 分離能以四環以上高分子量多環芳烴作為唯一碳源的高效降解菌株，研究生物降解的影響因素，提高現有菌種的生物降解能力。

⑵ 多環芳烴的微生物降解途徑和機理與降解過程中的共代謝機理研究，降解過程的中間步驟和降解過程中積累的中間產物的結構性質，深入研究某些降解產物的毒性。

⑶ 通過遺傳工程技術，把編碼降解污染物酶的質粒或是基因，整合到能在污染環境生長存活的土著微生物的DNA 中，使其獲得較強的污染物降解能力，充分發揮生物修復的作用。

⑷微生物與植物聯合修復的根際機理研究，多環芳烴污染土壤的植物修復正處於起步階段，而微生物與植物聯合修復將是一種很有發展前途的新型修復技術。

⑸ 深入研究生物表面活性劑產生的機理及其在實際處理中的應用，環境因子對多環芳烴生物降解的影響等一系列與實際污染土壤和地下水生物修復工程相關的問題。

多環芳烴英文簡稱PAHs，是強致癌物質，可通過接觸導致人體致癌。在已知的500多種致癌物中，有200多種和多環芳烴有關，已成為癌症的代名詞。

多環芳烴(PAHs)是指具有兩個或兩個以上苯環的一類有機化合物。多環芳烴是分子中含有兩個以上苯環的碳氫化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150餘種化合物。英文全稱為polycyclic aromatic hydrocarbon，簡稱PAHs。國際癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94種對實驗動物致癌的化合物。其中15種屬於多環芳烴，由於苯並a芘是第一個被發現的環境化學致癌物，而且致癌性很強，故常以苯並(a)芘作為多環芳的代表，它佔全部致癌性多環芳烴1%-20%。

截至2011年11月，各國家地區通過書面法律或法令確定下來的有：

歐盟76/769/EEC；

德國German：GS認證、LFGB；

美國US：EPA；

中國：GB，GB/T，GHZ

2013年3月，據央視質量報告節目曝光三大豪華車品牌使用瀝青阻尼片，導致車內空氣質量嚴重污染。車主頻繁投訴無果。專家測算，2012年全年，北京賓士、華晨寶馬和一汽奧迪三大品牌的轎車銷售總量約65萬輛，僅使用瀝青阻尼片一項，一年即可產生總計九千七百萬至一億三千萬元的利潤。

中國重汽技術中心材料工藝所高級工程師周光亞介紹，阻尼片就是在車身的內表面緊貼著車身的鋼板，它貼有一層一般是用粘彈性的材料，起到減少雜訊、減少震動，也就是說起到阻尼作用。

賓士、寶馬和奧迪車上的阻尼片如果有臭味，就很有可能像汽車配件商所說的那樣是瀝青做的。瀝青是指煤焦油或石油提煉后產生的殘渣，因含有多環芳烴及硫、酚等多種對有害物質，世界衛生組織的國際癌症研究中心(IARC)，早在1976年就將煤焦油瀝青列為一類致癌物質。由於太陽暴晒及發動機散熱，緊貼鋼板的瀝青阻尼片因受熱極易分解釋放有毒的多環芳烴氣體，而且這是一個長期緩慢的釋放過程。

此前央視曾報道，3·15報道了北京賓士等車使用瀝青阻尼片的情況。日前，記者選取賓士E300、寶馬520、奧迪Q5等三個品牌進行抽樣測試顯示，樣品與70號瀝青呈現出相同的熱失重規律。這意味著，除國產車外，出口到中國的同級別車也使用了瀝青阻尼片。

據專家介紹，多環芳烴是一種有機化合物，具有很強的致癌性，可以通過呼吸或者直接的皮膚接觸使人體致癌。多環芳烴中間對人體影響最大的是苯並芘，是一種突變原，是一個致癌的物質，是一個脂溶性比較強的物質，這個能吸入到體內，進入肺泡甚至血液，導致肺癌和心血管疾病。

隨著其環數增加、化學結構的變化和疏水性的增強，其電化學穩定性、持久性、抗生物降解能力和致癌性會增大，揮發性也會隨著其分子量的增加而降低。多環芳烴在自然界許多生物鏈都存在生物積累效應，其在自然界中的含量相當驚人，因此也被認定為影響人類健康的主要有機污染物。 PAHs對人體的呼吸系統、循環系統、神經系統損傷，對肝臟、腎臟等也會造成損害。

工作場所中的 PAHs及其他有害物質多附著於可吸入性顆粒物上，隨著呼吸運動進入呼吸道而入侵機體。大多數職業接觸 PAHs 工人進行職業健康檢查時均有不同程度的咽部紅腫、咯痰增多的現象。有研究發現，苯並[a]芘可以降低肺泡表面活性物質的活力並且對其穩定性有一定程度的影響;同時 PAHs 對離體培養的支氣管上皮細胞的線粒體抗凋亡能力有削弱作用。且在早期接觸芘的情況下，非過敏體質的兒童呼吸道易感性增加。研究發現，PAHs代謝產物中的羥基菲和 1-羥基芘 (1-Hydroxypyrene，1-OHP)的蓄積作用與焦爐工第 1秒用力呼氣量占肺活量比值呈負相關，且隨年齡增長，肺功能下降越明顯。表明職業性接觸 PAHs 可導致工人肺功能下降，推測其中的菲和芘可能是引起職業性接觸 PAHs 工人肺部早期損傷的主要物質。

心率變異性 (Heartrate variability，HRV)降低是心臟自主神經功能紊亂的標誌，可獨立作為預測心血管疾病死亡率的指標。有研究顯示，焦化廠接觸 PAHs 工人的紅細胞計數、中性粒細胞、紅細胞比容水平和淋巴細胞 Olive尾距與尿中1-OHP、苯巰基尿酸水平相關，提示 PAHs 和苯混合接觸可引起焦爐作業工人的周圍血血象發生一定程度改變及淋巴細胞DNA損傷。

PAHs受到關注以來，既往研究多集中探討PAHs對兒童神經發育的影響，而對職業人群神經系統毒性的報道不多見。職業接觸方面， PAHs 和鉛聯合接觸可以影響16個基因及蛋白，其中包括14 個與神經系統疾病有關的蛋白和基因，這些基因和蛋白通過配體激活、細胞凋亡、氧化應激及炎性介質等途徑對神經系統造成損傷。

肝臟血流豐富，是人體的主要代謝器官，對毒物具有一定的解毒功能。有研究以1-OHP作為職業接觸 PAHs 的生物標誌物，對焦爐工人進行肝臟功能損傷評估，發現肝臟生化指標與血紅素結合蛋白有相關關係，血紅素結合蛋白水平在低、中、高水平 PAHs 接觸組間比較，差異均有統計學意義( P < 0. 05)，且表達與接觸程度存在弱相關，提示焦爐工人有肝臟損傷的可能。李濟超等研究顯示，職業接觸PAHs 與脂肪肝密切相關，且隨著環境中有害物質水平的升高，比值比也增高，提示職業接觸PAHs可增加工人發生脂肪肝的危險性。

血尿酸和尿β2 -微球蛋白(β2 -Microglobulin，β2 -MG)是反映腎臟功能的指標，對發現早期腎損害有重要意義。有研究發現焦爐工尿β2 -MG水平高於對照組( P < 0. 05) ，提示接觸PAHs的工人存在一定程度的腎臟損害。

將多環芳烴（PAHs）從環境中去除被認為是恢復污染環境最重要的方法。許多物理處理和化學處理方法已經嘗試過，其中包括焚燒法、鹼催化脫氯、紫外線氧化、固定、溶劑萃取等，但這類方法存在成本高、較複雜、難以進行調控等弊端。此外，這些傳統環境修復技術在許多情況下難以將這些污染物完全去除，而只是把它們從一個環境中轉移到另一種環境中或者形成另一種污染物。目前，生物修復和半導體光催化降解技術是除去多環芳烴較好的方法。

目前微生物修復已經成為修復環境和去除包括多環芳烴在內許多污染物的重要技術。與高分子量多環芳烴相比，低分子量的多環芳烴相對穩定性較差，更易溶於水，因此也更易被微生物降解。細菌經過三十億年的進化已經具備代謝幾乎所有化合物獲取能量的能力，並已被視為自然的終極清除劑。由於細菌具有較強的適應性，已被廣泛用於降低或修復污染環境的危害。目前已發現的多環芳烴降解菌有很多種，其中萘和菲降解菌的研究更為廣泛。細菌通常在有氧條件下降解 PAHs，主要通過加氧酶進行代謝，加氧酶主要包括單加氧酶或雙加氧酶。細菌降解 PAHs 的第一步是通過雙加氧酶使苯環上的碳原子發生羥基化作用形成順式二氫醇，在二醇脫氫酶的作用下形成二醇中間體，通過內源或外源雙加氧裂解酶通過鄰位裂解或次裂解途徑將二醇中間體雌二醇進行裂解反應形成中間體（如兒茶酚），最終轉化為TCA循環中間體。真菌能夠通過共同代謝作用將 PAHs 代謝為多種氧化產物或者二氧化碳。真菌對 PAHs 的降解作用主要通過單加氧酶進行降解。然而，真菌對 PAHs 的降解作用只是限於特定的菌株和生長條件才有效。能夠降解多環芳烴的真菌主要有兩類：木質素降解菌（白腐真菌）和非木質素降解菌。

半導體光催化降解法具有操作簡單、可在常溫常壓下進行、能徹底礦化有機物等優點，在 PAHs等持久性有機污染物的治理中具有良好的應用前景。TiO2是一種高活性的半導體光催化劑，在降解 PAHs的研究中得到了廣泛應用。將分散相的TiO2顆粒懸浮在污染物水溶液中，通過紫外光照射進行光催化反應，由於催化劑顆粒物與反應物的接觸面積大，因此具有很高的降解效率。氮原子改性的TiO2在可見光區有較高的響應，這是由於N原子的引入導致 TiO2的帶隙變窄，可見光照射8h后，萘在N-TiO2催化下的降解效率約為 80%，降解效率大幅度提高。