對硝基酚

用於染料製造的化學物質

對硝基酚(英文名稱p-nitrophenol)系統命名為4-硝基苯酚,分子式為C6H5NO3。硝基酚共有三個同分異構體,及鄰-、間-、對-硝基酚。對硝基酚常溫下無色至微黃色針狀晶體。從甲苯中於≥63℃時得無色晶體,在室溫為亞穩態。對光穩定,63℃時得黃色晶體,在室溫穩定,光照下轉為紅色。溶於氯仿、乙醇乙醚、苯、丙酮等,在鹼金屬碳酸鹽溶液中呈黃色。空氣中易氧化顏色變深。硝基苯酚的毒性強度順序:對位體>間位體>鄰位體。

編號系統


CAS號:100-02-7
MDL號:MFCD00007331
EINECS號:202-811-7
RTECS號:SM2275000
BRN號:1281877
PubChem號:24846675

毒理學數據


1.急性毒性LD50:250mg/kg(大鼠經口)
2.刺激性:暫無資料
3.致突變性
DNA損傷:大腸桿菌50μmol/L。
DNA抑制:人成纖維細胞1mmol/L。
基因轉化和有絲分裂重組:釀酒酵母21mmol/L。

應急處理


急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少15分鐘,就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘,就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢,如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸,就醫。
食入:立即給飲植物油15~30mL,催吐,就醫。

消防措施

危險特性:遇明火、高熱或與氯化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險,受熱分解放出有毒的氫化氨煙。
滅火方法:採用霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土滅火。

泄漏應急處理

應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入,切斷火源,建議應急處理人員戴防塵面具,穿防毒服,不要直接接觸泄漏物。
小量泄漏:避免揚塵,用潔凈的鏟子收集於乾燥、潔凈、有蓋的容器中。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:用塑料布、帆布覆蓋,然後收集回收或運至廢物處理場所處置。

用途


1.用於染料製造,藥物製造及用作試劑。用於製備硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化紅棕B3R、硫化還原藍RNX、海昌藍RX等。也用於製取染料中間體4-氨基苯酚。醫藥工業中用於製取非那西丁撲熱息痛等。還用於製備顯影劑米妥爾、農藥1605及皮革的防霉劑。
2.用作皮革防腐劑。也是製造染料、藥物等的原料,還可用作單色的pH值指示劑,變色範圍5.6~7.4,由無色變黃色。
3.用作農藥、醫藥、染料等精細化學品的中間體,製備撲熱息痛,非那西丁、顯影劑米妥爾、農藥1605、硫化染料及皮革的防霉劑。
4.用於染料製造,藥物製造及用作試劑。

性質


純品為淺黃色結晶。無味。熔點114-116℃,沸點216℃,分解溫度279℃,閃點169℃,相對密度1.479(20/4℃)。常溫下微溶於水(1.6%,25℃),不易隨蒸汽揮發。易溶於乙醇、氯仿及乙醚。可溶於鹼液。能升華。

物性數據

1.性狀:無色至淡黃色結晶粉末,有似苦杏仁的氣味。
2.熔點(℃):113~115
3.沸點(℃):279(分解)
4.相對密度(水=1):1.27
5.飽和蒸氣壓(kPa):0.92(16℃)
6.燃燒熱(kJ/mol):-2879.2
7.辛醇/水分配係數:1.91
8.閃點(℃):192
9.引燃溫度(℃):283
10.溶解性:溶於熱水、乙醇、乙醚、氯仿。

製備方法


1.製備方法為對硝基氯苯水解酸化得到對硝基苯酚。將濃度為137~140g/L 的氫氧化鈉溶液加入水解釜中,再加入熔融的對硝基氯苯。加熱至152℃,釜內壓力為0.4MPa,然後停止加熱,水解反應放熱使溫度和壓力自然上升到165℃,約0.6MPa。保持3h后取樣檢查反應終點,反應結束后將水解產物冷至120℃。將該水解產物和一定量的濃硫酸及水加入結晶釜內,並冷卻到50℃左右。再加濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色,繼續冷至30℃,抽濾,離心除水,即得到含量為90%以上的對硝基苯酚。
2.由苯酚經硝化成鄰硝基苯酚和對硝基苯酚,再經蒸氣蒸餾分出鄰硝基苯酚后而製得,也可由對氯硝基苯經水解而成。
3.將熔融的對硝基氯苯和13%左右的氫氧化鈉以1:4.5的配比加到壓力水解釜中,邊攪拌邊加熱至150℃,壓力達到0.4MPa,停止加熱,溫度壓力將繼續上升至165℃和0.6MPa,保溫3h以上檢查反應終點。
反應結束后,將水解產物冷至120℃,壓到事先配製好的13%的硫酸溶液中,並冷到50℃左右。攪拌下慢慢加入濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色,繼續冷至30℃,過濾,離心甩干。用少量冷水洗滌結晶至合格,甩干后乾燥即得對硝基苯酚。

儲存注意事項


1.儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具,儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
2.用複合編織袋內襯聚乙烯避光袋包裝,每袋凈重50kg或100kg。應存放於陰涼、通風、乾燥的庫房中。遠離火種,不得和食品添加劑共貯混運。

配製


托盤天平上稱取0.25g對硝基酚溶於100ml蒸餾水中,轉移入滴瓶中,貼標籤備用。