對氨基苯甲酸
化學物質
對氨基苯甲酸是苯甲酸的苯環上的對位（4-位）被氨基取代后形成的化合物。純品對氨基苯甲酸是白色針狀單斜棱晶，露置於空氣中或見光易氧化變黃，因此市售品常為淡棕黃色晶體。易溶於沸水，可溶於乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶於水及苯，不溶於石油醚。對氨基苯甲酸是兩性物質，可溶於酸、鹼溶液中。對氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一，在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，對氨基苯甲酸在3類致癌物清單中。
對氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一，在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經分支酸合成的。該第一步反應是分支酸與氨反應生成4-氨基-4-脫氧分支酸，由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然後4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個丙酮酸，芳構化為對氨基苯甲酸。在細菌中第二步反應是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的，在植物中很可能也存在這一相似的酶，不過至今仍未發現。
中文名稱：對氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸對氨基苯甲酸
英文名稱】p-aminobenzoicacid
【結構或分子式】
【相對分子量或原子量】137.14
【密度】1.374（25℃）
【熔點（℃）】187～188
【CAS編號】150-13-0
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠經口6000
【性狀】
無色針狀晶體。
【溶解情況】
稍溶於冷水，易溶於沸水、乙醇和乙醚。
對氨基苯甲酸
性質
白色單斜棱晶。熔點188-189℃，相對密度1.374（25/4℃）。易溶於沸水，能溶於醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶於水及苯，不溶於石油醚。5%溶液的pH值為3.5。它是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成成分之一，在酵母、肝臟、麩皮，麥芽中含量甚高。
對氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下，與二氫蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對氨基苯甲醯谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸，四氫葉酸進一步合成得到輔酶F，為細菌合成DNA鹼基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對氨基苯磺醯胺的衍生物，因與底物對氨基苯甲酸結構、分子大小和電荷分佈類似，因此可在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸，阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻，生命不能延續。
細胞質中對氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發生了酯化，這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。
用於染料和醫藥中間體。用於生產活性紅M-80，M-10B，活性紅紫X-2R等染料以及製取氰基苯甲酸生產藥物對羧基苄胺。對氨基苯甲酸可用作防晒劑，其衍生物對二甲氨基甲酸辛酯，是優良的防晒劑，商品名稱Padimate O.製備或來源
（1）由對硝基苯甲酸還原而得。
（2）由對硝基甲苯為原料經氧化還原製得。
（3）以對甲基苯胺為原料，經乙醯化、氧化、還原製得。
對氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下，與二氫蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對氨基苯甲醯谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸，四氫葉酸進一步合成得到輔酶F，為細菌合成DNA鹼基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對氨基苯磺醯胺的衍生物，因與底物對氨基苯甲酸結構、分子大小和電荷分佈類似，因此可在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸，阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻，生命不能延續。
細胞質中對氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發生了酯化，這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。
1.在反應鍋內依次加入水、氯化鈉、鹽酸。開動攪拌並升溫至50-60℃，加入9/10量的鐵粉，繼續升溫到98-102℃，保溫1h，停止加熱，於95℃慢慢加入對硝基苯甲酸，約1-1.5h加完，補加鐵粉，在98-102℃保溫1h，放冷至80℃，加入30%液鹼調節pH=8.5-9，壓濾，用少量水洗，濾液與少量洗液合併，壓入酸析鍋，冷至30-34℃，加入保險粉脫色，過濾。濾液加酸調節pH=3.5-4，繼續冷至10℃以下，甩水、乾燥即得成品。收率84-88%。
2.由對硝基苯甲酸經催化加氫而得在1000ml燒杯中加入工業品對硝基苯甲酸及水，在攪拌下用22%氫氧化鈉調整pH=6-7，然後加阮尼鎳，在攪拌下把料液抽入搖擺式高壓釜中，分別用氫氣；氮氣各置換兩次；再充壓至3.43MPa，在壓力3.43-2.54MPa；溫度134-140℃下反應5h左右，至氫壓不下降為終點。反應結束後過濾；乾燥而得成品。收率80%以上。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
危險特性：遇明火、高熱可燃。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑料布、帆布復蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
基本信息
- 中文名
- 對氨基苯甲酸
- 外文名
- 4-Aminobenzoic acid
- 別名
- 4-氨基苯甲酸
- 化學式
- C7H7NO2
- 熔點
- 187～188℃
- 密度
- 1.374（25℃）
- 水溶性
- 微溶
- 分子量
- 137.14
- 安全術語
- 戴適當的手套和護目鏡或面具。
- EINECS
- 205-753-0
- CAS號
- 150-13-0