有機化學實驗

本書分為有機化學實驗常識、有機化學實驗基本操作技術、有機化合物反應及製備實驗、綜合性實驗和實驗綜合練習5個部分。首先從基本操作技術開始，系統地介紹有機化學實驗常用的一些重要操作原理和技術，使學生熟練掌握各項基本操作，從而為後面的實驗內容打好基礎。有機化合物反應及製備實驗是對理論課學習的重要補充，是理解理論課內容的重要手段。綜合性實驗包括官能團化合物的鑒別、混合物的提取和分離以及設計性實驗，是綜合各項操作技術的實驗內容。其中設計性實驗培養學生文獻調研、方案設計及實施等科研能力，以提高學生的實踐和創新能力。

本書可作為化學、化工及相關專業學生的實驗課教材，也可供相關企事業單位的專業技術人員參考。

有機化學實驗是一門重要的基礎實踐課，其內容包括基本實驗操作技術，對有機物物理性質和化學性質的認識，有機物的製備、提取和分離等。

有機化學實驗課程的教學目標是使學生系統地理解有機化學實驗基本理論，掌握有機化學實驗基本操作技術，學會有機物物理常數測定、化學性質鑒別、基本製備方法和分離技術。

本教材主要分為有機化學實驗常識、有機化學實驗基本操作技術、有機化合物反應及製備實驗、綜合性實驗和實驗綜合練習5個部分。首先從基本操作技術開始，系統地介紹有機化學實驗常用的一些重要操作原理和技術，使學生能熟練掌握各項基本操作，從而為後面的實驗內容打好基礎。有機化合物反應及製備實驗是對理論課學習的重要補充，是理解理論課內容的重要手段。綜合性實驗包括官能團化合物的鑒別、混合物的提取和分離及設計性實驗，是綜合各項操作技術的實驗內容，其中設計性實驗通過文獻調研、方案設計及實施等科研過程，提高學生實踐和創新能力。

本書將基本操作技能訓練結合在有機化合物反應及製備中，不單獨安排基本操作技能訓練，在藥品的選擇上盡量使用對環境污染小、便宜易得的藥品。

本書由瀋陽工業大學吳曉藝老師主編，並由瀋陽理工大學的王錚老師和唐祝興老師及瀋陽化工大學科亞學院的厲安昕老師共同編寫和進行實驗校核。參與實驗驗證和編寫工作的還有瀋陽工業大學的婁桂艷老師。

由於編者水平有限，書中難免有錯誤和不妥之處，敬請讀者批評和指正。

編 者2011年12月

第1章 有機化學實驗常識 /1

1.1 有機化學實驗及其分類 /1

1.2 有機化學實驗室的安全知識及常見事故的預防

和處置 /2

1.2.1 有機化學實驗室的安全知識 /2

1.2.2 實驗室事故的預防 /2

1.2.3 事故的處理和急救 /4

1.2.4 急救用具 /6

1.3 實驗室學生守則 /6

1.4 實驗預習、實驗記錄和實驗報告 /6

1.4.1 實驗預習 /6

1.4.2 實驗記錄 /7

1.4.3 實驗報告 /7

1.4.4 實驗報告示例 /7

1.5 有機化學實驗的常用儀器和裝置 /10

1.5.1 有機化學實驗常用的玻璃儀器 /10

1.5.2 玻璃儀器的連接與裝配 /11

1.5.3 有機化學實驗常用裝置 /13

1.5.4 儀器的選擇、裝配與拆卸 /16

1.5.5 常用玻璃器皿的洗滌和乾燥 /16

1.5.6 常用儀器的保養 /17第2章 有機化學實驗基本操作技術 /19

2.1 化學試劑的取用 /19

2.1.1 試劑規格 /19

2.1.2 固體試劑的稱取 /19

2.1.3 液體試劑的量取 /20

2.2 物質的加熱 /20

2.2.1 水浴 /20

2.2.2 油浴 /20

2.2.3 空氣浴 /21

2.2.4 砂浴 /21

2.2.5 微波加熱 /21

2.3 物質的冷卻 /22

有機化學實驗目 錄2.3.1 冰水冷卻 /22

2.3.2 冰鹽冷卻 /22

2.3.3 乾冰或乾冰與有機溶劑混合冷卻 /22

2.3.4 液氮 /23

2.3.5 低溫浴槽 /23

有機化學實驗目 錄 2.4 物質的乾燥 /23

2.4.1 基本原理 /23

2.4.2 液體有機化合物的乾燥 /24

2.4.3 固體有機化合物的乾燥 /26

2.4.4 氣體的乾燥 /26

2.5 蒸餾和分餾 /27

2.5.1 基本原理 /27

2.5.2 蒸餾裝置 /27

2.5.3 蒸餾操作 /28

2.5.4 分餾裝置 /29

2.5.5 分餾操作 /29

2.6 水蒸氣蒸餾 /29

2.6.1 基本原理 /29

2.6.2 水蒸氣蒸餾裝置 /30

2.6.3 水蒸氣蒸餾操作 /31

2.7 減壓蒸餾 /31

2.7.1 基本原理 /31

2.7.2 減壓蒸餾裝置 /31

2.7.3 減壓蒸餾操作 /33

2.8 萃取 /34

2.8.1 基本原理 /34

2.8.2 萃取操作 /35

2.9 重結晶 /36

2.9.1 溶劑的選擇 /37

2.9.2 固體的溶解 /37

2.9.3 脫色 /37

2.9.4 熱過濾 /37

2.9.5 結晶 /38

2.9.6 抽氣過濾（減壓過濾） /38

2.10 升華 /39

2.11 色譜分離技術 /39

2.11.1 柱色譜 /40

2.11.2 薄層色譜 /42

2.11.3 紙色譜 /45

2.12 熔點的測定 /47

2.12.1 基本原理 /47

2.12.2 基本操作 /48

2.13 微量法沸點測定 /50

2.13.1 基本原理 /50

2.13.2 微量法測定沸點的步驟 /50

2.14 折光率的測定 /51

2.14.1 基本原理 /51

2.14.2 折光率的測定 /52

2.15 旋光度的測定 /53

2.15.1 基本原理 /53

2.15.2 旋光儀的構造和測試原理 /54

2.15.3 旋光度的測定 /56第3章 有機化合物反應及製備實驗 /57

3.1 有機化學基本實驗 /57

實驗一 工業乙醇的簡單蒸餾和分餾 /57

3.2 烴類 /59

實驗二 環己烯的製備 /59

3.3 鹵代烴 /61

實驗三 溴乙烷的製備 /61

實驗四 1-溴丁烷的製備 /63

3.4 醚 /65

實驗五 正丁醚的製備 /65

3.5 酸 /67

實驗六 己二酸的製備 /67

實驗七 肉桂酸的製備 /68

3.6 羧酸衍生物 /71

實驗八 乙酸正丁酯的製備 /71

實驗九 乙酸乙酯的製備 /73

實驗十 乙醯水楊酸的製備 /75

實驗十一 3-丁酮酸乙酯的製備 /78

實驗十二 增塑劑鄰苯二甲酸二正丁酯的合成及其酸值的測定 /80

實驗十三 乙酸乙烯酯的乳液聚合 /83

3.7 有機含氮化合物 /85

實驗十四 乙醯苯胺的製備 /85第4章 綜合性實驗 /88

4.1 官能團化合物的鑒別實驗 /88

實驗十五 銀氨溶液實驗 /88

實驗十六 硝酸銀實驗 /88

實驗十七 Lucas實驗 /89

實驗十八 氯化鐵實驗 /89

實驗十九 碘仿實驗 /90

實驗二十 亞硫酸氫鈉實驗 /90

實驗二十一 氫氧化亞鐵實驗 /90

4.2 混合物的提取和分離 /91

實驗二十二 菠菜葉色素的分離 /91

實驗二十三 紅辣椒中色素的分離 /93

實驗二十四 從茶葉中提取咖啡因 /95

4.3 設計及研究性實驗 /96

設計題目一 由環己醇製備己二酸二酯 /97

設計題目二 製備乙酸異戊酯的實驗條件研究 /97

設計題目三 微波輻射法合成藥物 /98第5章 實驗綜合練習 /100

綜合練習一 /100

綜合練習二 /102

綜合練習三 /104

綜合練習四 /105

綜合練習五 /107附錄A 常用試劑的配製 /109附錄B 乙醇溶液的密度和百分組成 /112附錄C 常用洗滌液的配製 /113參考文獻 /114