有機化學實驗

《有機化學實驗》分為六部分，共39個實驗項目，其中34個是基礎實驗，5個是綜合設計性實驗，涵蓋了教育部關於化學、應用化學、化工、醫學、藥學、冶金和材料等專業“有機化學”教學大綱中對“有機化學實驗”的要求和教育部對國家級化學實驗教學示範中心建設內容中對有機化學實驗課的基本要求。每個實驗包括實驗目的、實驗原理、儀器試劑、實驗步驟、注意事項和思考題等部分。書後附錄收集各類實驗所需數據表，便於查閱使用。

有機化學是一門實踐性很強的學科，有機實驗對有機化學的發展起著至關重要的作用。

本書精心選擇了有代表性、有典型性的實驗28個以及必需的有機化學實驗方法。

在28個實驗中，兼顧了有機化學近年來發展的新反應、新技術、新的合成方法，如電化學合成、光化學合成、相轉移催化反應、催化脫氫、微波輻射技術、新的合成試劑的應用、波譜技術、綠色化學與技術等內容。

本教材配合實驗教學示範中心建設，力圖在內容和形式上進行一些新的嘗試，使學生能得到更多的訓練，獲得更多的知識，並能夠把各方面的知識綜合聯繫起來，在認識上有一個質的飛躍，以達到培養學生實踐能力和創新能力的目標。

1、乙烯、乙炔的製取與性質；2、苯的溴代與硝化；3、石油蒸餾、石蠟催化裂化及煤的乾餾；4、乙酸乙酯的製取；5、酚醛樹脂的製取；6、醛的銀鏡反應、與新制氫氧化銅反應以及蛋白質的鹽析等物質的性質實驗。7、乙酸乙酯、二糖、多糖等物質的水解實驗。

1、反應原理；

2、反應裝置特點及儀器的作用；

3、有關試劑及作用；

4、反應條件；

5、實驗現象的觀察與記錄分析；

6、操作注意事項；

7、安全與事故的模擬處理；

8、其它（如儀器的裝、拆；裝置氣密性檢驗；產物的鑒定與分離提純；儀器的使用要領等）。

有機化學實驗室規則

有機化學是一門以實驗為基礎的學科，學習有機化學必須認真做好有機化學實驗。有機化學實驗是有機化學教學的重要組成部分，其主要目的是：通過實驗可使學生得到基本操作和基本技能的全面訓練。配合課堂教學，驗證、鞏固和加深課堂講授的基本理論和基本知識。培養學生觀察、分析問題和解決問題的能力，以形成實事求是的科學態度、嚴謹細緻的科學作風和良好的實驗工作習慣，為以後進一步的學習、工作和科研打下紮實的基礎。

有機化學實驗的基本要求

1．預習

預習是做好實驗的前提和保證，為了避免盲目性，獲得良好的實驗效果，在進行實驗前必須認真閱讀實驗教材，明確實驗的目的要求，掌握實驗原理、方法、步驟。

2．清點儀器

在實驗前清點儀器，如發現有破損或缺少應立即報告，按規定手續向實驗室預備室補領。實驗時要愛護儀器設備，使用精密儀器時必須嚴格按照操作規定進行，要嚴謹細緻。實驗時各類儀器如有損壞或故障，必須立即停止使用並辦理登記手續，以及時得到補充和修理，同時保證實驗的順利進行。

教學改革與綠色化學教育的實踐

有機化學實驗；教學；改革；綠色化學；實踐有機化學實驗是有機化學課程的重要組成部分，是一門將基本操作與物質的性質，實驗技術融為一體的理論聯繫實際的綜合性課程。教學要求高而教學時數不多，學生操作技能和實踐能力的訓練尤感不足，不能滿足學生綜合素質和創新能力培養目標的要求。更重要的是培養學生嚴謹、認真、求實、創新的科學研究精神。

然而，長期以來有機化學實驗課內容是固定的而且往往陳舊，枯燥與實際生活及時代的發展有很大的距離。教學模式死板，實驗設備陳舊、過時。學生興趣不大，在實驗過程中基本上是“照方抓藥”，“依葫蘆畫瓢”敷衍了事。為了提高有機化學實驗教學質量，充分發揮實驗教學在培養學生創新能力的作用。從課程自身與專業特點出發，注重學生創新能力培養，從教學內容和教學方法及考核體系做些探索和改革，而且要貫徹綠色化學教育思想及實踐。

建立新實驗體系

實驗內容要合理布局，循序漸進

在設置和規劃實驗教學體系時，要注意實驗課與理論進度的配合。使實驗課內容覆蓋理論課的重點，合理布局各類操作裝置，側重實驗方法和實驗技術的學習和使用。注重課程內容設置的系統性與完整性。有機化學實驗要開設基本技能實驗，單元合成實驗和綜合性實驗是循序漸進的過程，首先要求學生要掌握好基本技能實驗，如：蒸餾，分餾，熔點測定，沸點測定，重結晶等。單元合成實驗包含若干個基本操作，如“乙醚的製備”實驗中包含了若干個基本操作：蒸餾，萃取，乾燥等操作練習。綜合實驗是系列合成和相應中間體和產品的分析檢驗，包含著幾個單元合成有機物性質及結構的分析，涉及分析儀器的使用等更複雜更有難度的操作。基於學生的接受特點和認知規律，按照難度和複雜程度先後開設基本操作技能訓練，單元合成實驗和綜合性實驗。

在實驗中引入新技術、新方法

在熔點的測定實驗中，除了通過測純樣品的熔點來學習毛細管法測熔點操作外，又要求測定混合物的樣品和未知樣品的熔點。而在實際研究中用的是格式各樣的熔點儀器測定。“毛細管法”基本沒有用武之地。對於過於基礎，研究中已不在使用的方法和操作，一般是通過教師演示或Flash課件介紹學生了解其原理和方法的辦法。而把更好的時間用於學習和實踐較先進，使用接近當前科研條件的試驗技能和方法。教學中採用電熱套和磁力攪拌器配套做加熱實驗；採用微波、超聲波完成部分合成試驗新科技新技術，讓學生領略到現代科學的奧妙與神奇。

選用經典的有機合成實驗，以“成就感”激發學生的學習熱情

在教學中發現，在緊張，忙碌的實驗完成後，能夠看到自己的勞動成果—試驗產品，學生都非常興奮，而在這樣的試驗過程中學生往往更認真專註，更有耐心。為了得到高質量、高純度的產品，學生往往會嚴格遵循實驗條件，操作步驟。因此以學習鞏固基本操作訓練為原則，選擇了一些比較經典有機合成反應，盡量保證每個合成實驗都能有針對性地訓練學生的實驗操作技能。例如：“肥皂的製備”、“從茶葉中提取咖啡因”、“阿斯匹林的製備”等實驗。學生做此類實驗時很有興趣，很有成就感，學習積極性很高，實驗效果非常明顯。

探索新的教學方式

讓學生參與實驗準備工作

開設有機化學實驗時，安排學生分組輪流準備實驗，在教師的指導下共同完成準備工作。這樣對教學有幾點好處：（1）學生自覺提前預習；（2）學生對整個實驗有大體的認識，有“先睹為快”的自豪感；（3）參與準備的學生可以帶動或指導同一組的學生，提高實驗效果；（4）有時間思考實驗中的問題，參與研究討論，分析問題，解決問題；（5）準備實驗過程中，學生可與教師相互交流，促進教學順利進行。

開設開放性實驗教學

選定實驗后，學生可以預約時間到實驗室與教師討論交流，做實驗。如果實驗失敗，經改進后再約重做。學生也可以根據自己的興趣，設計自己的科研性實驗。研究自己有興趣的課題，開放實驗目的是為已經掌握基本實驗技能的學生提供自主實驗的空間、時間和環境。為學生的個性發展創造條件，培養學生綜合實驗能力和創新能力。

建立科學的實驗成績考核體系

對於實驗成績的評定，要求既能客觀、公平地反映學生的實驗綜合能力，又可增加學生對有機化學實驗的興趣，並從根本上重視實驗和掌握實驗規律。將有機化學實驗成績的綜合考評分為三部分，採用平時成績、實驗報告、考試成績相結合的實驗考核方式，平時成績包括預習報告，平時操作，實驗記錄，態度等內容佔20%，實驗報告佔20%考試成績包括口試、操作考試共佔60%。學生一邊操作，一邊隨時回答老師提出的有關實驗的問題。這樣的考核方式有利於調動學生重視實驗的主觀能動性，改善學風，提高學生的動手能力和基本素質。對考試方式改革的目的，就是通過考察學生對基本理論知識學以致用的能力情況，引導學生知道並重視實踐能力在實際工作中的重要性。

在有機化學實驗中貫徹綠色化學思想

根據教學需求，本將毒害降低到最小宗旨。合理選擇實驗內容，對實驗方案進行優化，在實驗內容上，盡量根據低能耗、低毒原則進行篩選，如“已二酸的製備”實驗，可以採用高錳酸鉀氧化法替代硝酸氧化法，避免實驗中產生大量有毒氧化物氣體和使用硝酸帶來的強腐蝕性，提高了實驗安全性。由於甲苯具有致癌作用，取消從甲苯製備對“甲苯磺酸”的實驗，而把從“茶葉中提取咖啡因”等學生有興趣的實驗引入教學中。

改進實驗方案，嚴格藥品用量

要逐步實施常、微量與半微量相結合方案。這樣不僅體現綠色教育，同時也有利學生在保證實驗教學效果前提下，提倡有機化學實驗向著微型化方向發展，如“甲基橙的製備”“阿斯匹林的合成”中，藥品用量比常量實驗減少1/2，反應時間縮短，同時仍然保持較高的產率，同時也減少了污染並降低了實驗費用。

實驗結束后廢液、廢渣、廢瓶儘可能回收利用，實驗始終貫徹綠色環保意識

化學實驗產生的大量廢棄物，如不及時處理隨意排放，久而久之對環境造成污染，而且會淡化學生環保意識，特別是對於環保專業的學生更要作要求。將生成的廢液統一回收，然後在休息日鼓勵學生利用學生學過的知識進行回收處理，既提高了學生環保意識，又鞏固了學生知識。合成實驗所得產品一律收回，留著給下一屆學生做基本操作實驗等訓練，這樣基本上做到實驗室無污染，產品鏈式利用的良性循環。

結論

教學改革的實踐證明：通過整合實驗教學內容，改革教學模式，調動了教與學的積極性，培養了學生的創新精神和創新能力，全面提高了教學質量；提高了學生環保意識體現綠色化學。但隨著教育和教學的改革不斷深入，有機化學實驗的教學模式還需不斷進行探索和完善。

第一章 有機化學實驗基礎知識

§1.1 有機實驗室的注意事項

一、有機化學實驗室規則

二、有機實驗室安全規則

三、事故的預防和處理

§1.2 有機化學實驗室常用儀器

一、標準磨口儀器

二、普通玻璃儀器

三、儀器的乾燥

四、金屬用具

五、電器和其他設備

六、加熱器

§1.3 實驗預習、記錄和實驗報告

一、實驗預習

二、實驗記錄

三、實驗報告

§1.4 有機化學實驗的文獻指導

一、有機化學實驗的文獻介紹

二、有機化學實驗文獻的評價與應用指導

§1.5 有機實驗學習方法的指導

一、有機製備反應

二、后處理——分離提純

三、反應產物的結構確認

第二章 有機實驗的基本操作

§2.1 有機製備反應操作的指導

一、加熱與冷卻

二、乾燥與乾燥劑

三、溶液的配置

四、常用反應裝置及操作

§2.2 有機物的后處理——分離和提純操作的指導

一、液態有機物的分離和提純

二、固態有機物的分離和提純

§2.3 有機物結構確認和表徵操作的指導

一、折射率的測定

二、旋光度的測定

三、紅外光譜

四、核磁共振譜

第三章 基礎實驗

實驗一 熔點的測定

實驗二 環己烯的製備

實驗三 溴乙烷的製備

實驗四 乙酸乙酯的製備

實驗五 乙醯苯胺的製備

實驗六 對甲苯磺酸的製備

實驗七 苯甲醇和苯甲酸的製備

實驗八 格利雅反應製備2一甲基一2一丁醇

實驗九 苯乙酮的製備

實驗十 阿司匹林的製備

實驗十一 7，7一二氯雙環[4.1.0]庚烷的合成

第四章 選做實驗

實驗一 檸檬酸三乙酯的製備

實驗二 對二甲氨基苯甲酸乙酯的合成

實驗三 肥皂的製備

實驗四 N，N一二乙基一間一甲基苯甲醯胺的合成

實驗五 Wittig反應合成反一1，2一二苯乙烯

第五章 設計性、開放性實驗

實驗一 微波輻射合成肉桂酸

實驗二 超聲合成苯甲酸

實驗三 硝基苯還原製備苯胺

實驗四 正丁醇催化脫氫製備正丁醛

實驗五 氫化肉桂酸的製備（常壓催化氫化反應）

實驗六 1，3一環己二酮的高壓合成

實驗七 2一氨基一1，3一噻唑一5一羧酸甲酯的合成

實驗八 2一巰基吡啶一N一氧化物鈉鹽的製備

實驗九 化學發光劑魯米諾的製備

實驗十 多步合成——卡潘酮的合成

實驗十一 銀杏葉中黃酮類化合物的提取

實驗十二 固定化酵母發酵纖維素制酒精