氟蟲腈

由法國羅納-普朗克公司開發，獲中國專利授權(CN86108643)，該化合物專利在2006年12月19日到期；同時，拜耳公司對氟蟲腈及其中間體的製備方法也在我國獲得專利授權(CN95100789.0)，此項專利的有效期將持續到2015年。

氟蟲腈，英文通用名為fipronil，商品名Regent銳勁特，試驗代號MB-46030，化學名稱(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對-甲苯基)-4-三氟甲基亞磺醯基吡唑-3-腈，英文化學名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile，

分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2

CAS號：120068-37-3

純品為白色固體，熔點200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸氣壓3.7×10-7pa（20℃）；分配係數（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L）1.9（蒸餾水），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶劑中溶解度（20℃，g/L）：丙酮545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷<0.028。在PH=5、7的水中穩定，在PH=9時緩慢水解，DT50約為28天，在太陽光照下緩慢降解，但在水溶液中經光照可快速分解。

大鼠急性經日LD50為100mg /kg，大鼠急性經皮LD50> 2000mg /kg。大鼠急性吸入LC50為0 . 682mg /L。Am二試驗呈陰性，無致畸作用。鯉魚LC50為0.34mg/l(96h),野鴨徑口LD50 > 2150mg /kg .

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：4.5

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：10

4、可旋轉化學鍵數量：2

5、互變異構體數量：3

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：84.7

7、重原子數量：26

8、表面電荷：0

9、複雜度：599

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：1

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

常溫常壓下穩定

對兔皮膚無刺激性，對眼睛鑽膜無刺激性。

密封、在 0-6 ºC下保存

1、含氟吡唑類廣譜性殺蟲劑，活性高，應用範圍廣，對半翅目、纓翅目、鞘翅目、鱗翅目等害蟲及菊酯類、氨基甲酸酯類殺蟲劑已產生抗性害蟲也顯示極高敏感性。可用於水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、煙葉、馬鈴薯、茶葉、高梁、玉米、果樹、森林、公共衛生、畜牧業等，防治稻螟蟲、褐飛虱、稻象甲、棉鈴蟲、黏蟲、小菜蛾、菜青蟲、甘藍夜蛾、甲蟲、切根蟲、球莖線蟲、毛蟲、果樹蚊蟲、麥長管蚜、球蟲、毛滴蟲等。推薦用量12.5～150g/hm2。我國已批准在水稻、蔬菜上進行大田藥效試驗。製劑為5%膠懸劑和0.3%顆粒劑。

2、主要用在水稻、甘蔗、土豆等農作物上，動物保健方面主要用於殺滅貓和狗身上的跳蚤和虱等寄生蟲

氟蟲腈為GABA-氯離子通道抑製劑，與現有殺蟲劑無交互抗性，對有機磷、有機氯、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯等類殺蟲劑已經產生抗性的或敏感的害蟲均有較好的防治效果。適宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、馬鈴薯、花生等，推薦劑量下對作物無藥害。同時對衛生害蟲的蟑螂防治也有非凡的效果，如2%神農滅蟑螂餌劑、1.1%海雲滅蟑餌劑。

氟蟲腈殺蟲譜廣，具有觸殺、胃毒和中度內吸作用。既能防治地下害蟲，又能防治地上害蟲。既可用於莖葉處理和土壤處理，又可用於種子處理。25~50g有效成分/公頃葉面噴施，可有效防治馬鈴薯葉甲、小菜蛾、粉紋菜蛾、墨西哥棉鈴象甲和花薊馬等。稻田中使用50~100g有效成分/公頃可很好的防治螟蟲，褐飛虱等害蟲。6~15g有效成分/公頃葉面噴施，可防治草原里蝗屬和沙漠蝗屬害蟲。100~150g有效成分/公頃施於土壤，能有效地防治玉米根葉甲、金針蟲和地老虎。250~650g有效成分/100千克種子處理玉米種子，能有效地防治玉米金針蟲和地老虎。本品的主要防治對象包括蚜蟲、葉蟬、鱗翅目幼蟲、蠅類和鞘翅目等害蟲。是被眾多農藥專家推薦為代替高毒有機磷農藥的首選品種之一。

目前氟蟲腈工業化生產合成路線主要有兩條，一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺為原料，經過重氮化得到重氮鹽，再與2,3-二氰基丙酸乙酯反應得到；二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼為原料與富馬腈反應，再氧化得到產品。

1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路線有三條：①對三氟甲基苯胺法。對三氟甲基苯胺在溶劑中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該法簡單方便，但是對三氟甲基苯胺價格較貴，生產成本比較高，國外主要採用該法生產。②對氯三氟甲苯法。對氯三氟甲苯與二甲基甲醯胺和NaNH2在一定溫度和壓力下反應得到N,N-二甲基對三氟甲基苯胺，然後在光照下氯化，脫甲基並環上氯化得到目的產品。該法步驟較長，''三廢''量較大。③3,4-二氯三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺為原料，與二甲基甲醯胺及氫氧化鈉在壓力釜中反應，在光照條件下氯化脫甲基並環上氯化得到產品。目前國內多家科研機構研究與開發此路線。此路線更趨於合理，產品質量高，''三廢''量有一定減少。

1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼

目前研究主要方向是以對氯三氟甲基苯為原料，在三氯化鐵存在下深度氯化得到3,4,5-三氯三氟甲苯，然後與水合肼反應得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。

1.3 2,3-二氰基丙酸乙酯

2,3-二氰基丙酸乙酯合成方法，主要有分步法和一步法兩種。分步法生產過程較為繁瑣，生產過程中產生對人體有害的劇毒品且''三廢''量比較大，因此目前主要採用一步法生產。一步法合成工藝為：將氰化鈉和溶劑無水乙醇混合，充分溶解后，加入多聚甲醛，溶解後接著加入氰乙酸乙酯，氰化鈉、多聚甲醛、氰乙酸乙酯投料比例為1:1:0.91(m:m)。然後使用鹽酸酸化后，再經過萃取水洗得到粗品，最後精餾去除溶劑得到產品。目前國內泰州天源化工有限公司等數家企業採用該法生產2,3-二氰基丙酸乙酯。

我國規定2009年10月1日起禁用氟蟲腈。雖然氟蟲腈防治水稻二化螟和卷葉螟效果很好，但是其對環境極其不友好，即會對農作物周圍的蝴蝶、蜻蜓等造成影響，所以國家還是下定決心將其禁用。目前，僅可用於家庭衛生害蟲。

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

安全標識：S26S45S60S61S36/S37/S39

危險標識：R57R23/24/25R48/25R50/53

吸入：如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。如果停止了呼吸，給於人工呼吸。請教醫生。

皮膚接觸：用肥皂和大量的水沖洗。立即將患者送往醫院。請教醫生。

眼睛接觸：用大量水徹底沖洗至少15分鐘並請教醫生。

食入：切勿給失去知覺者從嘴裡餵食任何東西。用水漱口。請教醫生。

滅火方法及滅火劑：用水霧，耐醇泡沫，乾粉或二氧化碳滅火。

源於此物質或混合物的特別的危害：碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氫氣體, 氟化氫

人員的預防，防護設備和緊急處理程序：戴呼吸罩。防止粉塵的生成。防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。保證充分的通風。將人員撤離到安全區域。避免吸入粉塵。

環境保護措施：在確保安全的前提下，採取措施防止進一步的泄漏或溢出。不要讓食物進入下水道。防止排放到周圍環境中。

抑制和清除溢出物的方法和材料，收集、處理泄漏物：不要產生灰塵。掃掉和鏟掉。存放進適當的閉口容器中待處理。

暴露控制：避免與皮膚、眼睛和衣服接觸。休息以前和操作過此產品之後立即洗手。

眼/面保護：面罩與安全眼鏡請使用經官方標準如NIOSH (美國) 或 EN 166(歐盟) 檢測與批准的設備防護眼部。

皮膚保護：戴手套取 手套在使用前必須受檢查。請使用合適的方法脫除手套(不要接觸手套外部表面),避免任何皮膚部位接觸此產品。使用后請將被污染過的手套根據相關法律法規和有效的實驗室規章程序謹慎處理. 請清洗並吹乾雙手。所選擇的保護手套必須符合EU的89/686/EEC規定和從它衍生出來的EN 376標準。

身體保護：全套防化學試劑工作服, 防護設備的類型必須根據特定工作場所中的危險物的濃度和含量來選擇。

呼吸系統防護：如危險性評測顯示需要使用空氣凈化的防毒面具，請使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）或P2型（EN143）防毒面具筒作為工程式控制制的候補。如果防毒面具是保護的唯一方式，則使用全面罩式送風防毒面具。呼吸器使用經過測試並通過政府標準如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

避免接觸皮膚和眼睛。防止粉塵和氣溶膠生成。在有粉塵生成的地方，提供合適的排風設備。

貯存在陰涼處。容器保持緊閉，儲存在乾燥通風處。