保護基團

例如，化合物1轉變為2時，需先將羰基用乙二醇保護，否則用氫化鋁鋰()還原時，羰基也將被還原。

保護醇類 的方法一般是製成醚類 或酯類，前者對氧化劑或還原劑都有相當的穩定性。

可以用鹼脫去醇質子，再與合成子作用，如使用試劑。也可先作成銀鹽 並與碘甲烷反應，如使用；但對三級醇不宜使用這一方法。醇類也可與重氮甲烷，在Lewis酸（如）催化下形成甲醚脫去甲基保護基，回復到醇類，通常使用Lewis酸，如及，也就是引用硬軟酸鹼原理（hard-soft acids and bases principle），使氧原子與硼或硅原子結合（較硬的共軛酸），而以溴離子或碘離子（較軟的共軛鹼）將甲基（較軟的共軛酸）除去。

醇與異丁烯在Lewis 酸催化下製備。叔丁基為一巨大的取代基（bulky group），脫去時需用酸處理

3.

製備時，使醇在強鹼下與苄溴 (benzyl bromide)反應，通常以加氫反應或鋰金屬還原，使苄基脫除，並回復到醇類。

4. 形成三苯基甲醚 ()

製備時，以三苯基氯甲烷在吡啶中與醇類作用，而以 4-二甲胺基吡啶（4-dimethyl aminopyridine, DMAP）為催化劑。

5. 形成甲氧基甲醚

製備時，使用甲氧基氯甲烷與醇類作用，並以三級胺吸收生成的。甲氧基甲醚在鹼性條件下和一般質子酸中有相當的穩定性，但此保護基團可用強酸或Lewis酸在激烈條件下脫去。

7. 形成四氫吡喃

製備時，使用二氫吡喃與醇類在酸催化下進行加成作用。欲回收恢復到醇類時，則在酸性水溶液中進行水解，即可脫去保護基團。有機合成中常引用這種保護基團，其缺點是增加一個不對稱碳（縮酮上的碳原子），使得NMR譜的解析較複雜。

8. 形成叔丁基二甲硅醚

製備時，用叔丁基二甲基氯硅烷與醇類在三級胺中作用，此保護基比三甲基硅基穩定，常運用在有機合成反應中，一般是F-離子脫去。

9. 形成乙酸酯類

脫去乙酸酯保護基可使用皂化反應水解。乙酯可與大多數的還原劑作用，在強鹼中也不穩定，因此很少用作有效的保護基團。但此反應的產率極高，操作也很簡單，常用來幫助決定醇類的結構。

10 形成苯甲酸酯類

製備時，用苯甲醯氯與醇類的吡啶中作用。苯甲酸酯較乙酯穩定，脫去苯甲酸酯需要較激烈的皂代條件。