4-二甲氨基吡啶

一種用於醯化反應的高效催化劑

DMAP,中文名是4-二甲氨基吡啶,英文名:4-dimethylaminopyridine;DMAPY,是一種超強親核的醯化作用催化劑。4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用於化學合成的新型高效催化劑,其活性約為吡啶的10~10倍。

化學性質


基本信息

中文名稱:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
英文名稱:4-dimethylaminopyridine
英文別名:DMAPN(4-Pyridyl)dimethylamine
分子式:C7H10N2
DMAP
DMAP

性狀描述

白色晶體

物理參數

熔點:109-111℃

質量規格

純度:≥99%
乾燥失重:≤0.5%

用途說明

一種用於醯化反應的高效催化劑

貯藏運輸

陰涼乾燥處
危險說明
危險代碼:T+
危險等級:25-27-36/37/38
安全等級:26-28-36/37/39-45
聯合國編號:UN2811

其他性質

4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用於化學合成的新型高效催化劑,其結構上供電子的二甲氨基與母環(吡啶環)的共振,能強烈激活環上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻,低反應性的醇和胺的醯化(磷醯化,磺醯化,碳醯化)反應,其活性約為吡啶的10 ~10 倍。在有機合成,藥物合成,農藥,醫藥,染料,香料,高分子化學分析化學中的醯化,烷基化,醚化,酯化及酯交換等多種類型的反應中
有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉移催化劑用於界面反應。其優點表現在:催化劑用量小,通常只需反應底物摩爾數的0.01-5%即可,反應產生的酸可用有機鹼或無機鹼中和;反應條件溫和,一般室溫下即可進行反應,節約能源;溶媒選擇範圍廣,在極性,非極性有機溶劑均可進行;反應時間短,用吡啶長時間反應,而用DMAP則數分鐘即完成反應,因而大大提高了勞動生產率;收率高,如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達80-90%,從而可提高反應收率和產品質量並簡化工藝;副反應少,氣味小,三廢少;由於DMAP優良的催化性能,被稱為“超級催化劑”,它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。
國內化學製藥行業已成功將其應用於乙(丙)醯螺旋黴素,青蒿素琥珀酸酯,他汀類降脂葯等原料葯的生產中,改善了工藝條件,並取得良好的經濟和社會效益。此外,還廣泛地應用於複雜天然產物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙醯化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙醯化,MUGINEICACID全合成中的乙醯化和TERPESTACIN全合成中的苯甲醯化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的醯化等,在農藥生產上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度,在異氰酸酯合成氨基甲酸酯菊醯氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷醯化反應的有機磷合成中,作用相當顯著。

危害性


危害性類別:
危害性概述:高毒性、刺激性。
目標組織:眼睛、皮膚、呼吸系統消化道神經系統
健康危害:
眼睛:對眼睛有刺激性。
皮膚:中等刺激。皮膚接觸有較高毒性。
食入:誤食有毒。
吸入:可能有毒,並有可能刺激呼吸道。
慢性毒性:無資料

急救措施


眼睛:
立即用大量清水沖洗眼睛至少20分鐘,必要時需要將上、下眼瞼拉開以保證沖洗乾淨;若有持續刺激癥狀應立即就醫。
皮膚:
立即除去被污染的衣物,用大量流動清水沖洗至少20分鐘;若刺激癥狀持續發展,應立即就醫。
食入:立即尋求急性毒性控制機構的幫助;若人已昏迷,切勿通過口腔給與任何食物;除非得到醫務人員的指示,切勿使用催吐措施;就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸停止,立即進行人工呼吸;如呼吸困難,給予輸氧;立即就醫。

消防措施


易燃性:可燃燒
閃點:124°C (255.2°F)
自燃點:420°C (788°F)
概述:在任何形式的火情發生時,應戴防毒面具,以及全身消防服
滅火方法:乾粉或二氧化碳,不建議使用水滅火。

泄漏處理


建議工作人員穿戴適當的防塵面罩及防護服。
將泄漏的物質清理,並放入適當的廢物容器中。

操作處置


操作注意事項:
操作人員必須經過嚴格訓練,或在經過專業訓練人員的指導下使用該物質。該物質應在通風櫥或類似的條件下使用。操作者應認識到許多物質的毒性、理化性質並沒有被人類全面認識,在化學反應過程中有可能形成新的毒性物質。應避免化學物質接觸皮膚、眼睛,及衣物。
貯存注意事項:
該物質對濕氣敏感。應貯存於陰涼乾燥、通風良好的環境下,並避免與熱源及不相容的物質混放。在不使用時,應將容器密閉良好。
清潔衛生:
使用后及時徹底清洗,避免接觸眼睛及皮膚,避免吸入含有該物質的塵土、蒸汽等。

接觸控制


職業控制:
採取必要的職業控制措施,如操作區域封閉、局部副壓通風,或其他控制措施以防止空氣中的含量達到危害性的程度。如果以上條件不能達到,操作人員應穿戴適當的防護裝備。必要時應尋求專業的培訓機構幫助,來選擇合適的防護措施,並接受合適的訓練、監督。
職業防護:
眼睛:戴化學安全防護眼鏡。
皮膚:戴防護服及手套以避免皮膚接觸。
衣物:穿防毒物滲透工作服。
呼吸:若空氣中該物質的濃度超過限度,應穿戴具有空氣過濾裝置的防毒面罩,但僅限於空氣中該物質的濃度在危害水平10倍以下時適用;否則應穿戴具有正壓供氣系統的防毒面具。若泄露無法控制、空氣中濃度無法估計,以及其他空氣過濾裝置無法提供足夠防護的情形下,也應採用可正壓供氣的防毒面具
其他防護:
使用、貯存該物質的場所應配備眼睛沖洗、噴淋裝置。

理化特性


外觀與形狀:白色固體。
氣味:有淡的氨水氣味。
沸點: 162 C。
熔點/冰點: 112-114 oC
水中溶解度: 76 g/L @ 25°C (77°F)。
相對密度:無資料。
第十部分:穩定和反應活性
避免接觸的條件:高溫、火焰或火星
不相容的物質:氧化性物質強酸
有毒分解產物:無資料。

毒理學


眼睛:無相關報道
皮膚:兔 LD50: 90 MG/KG
食入:大鼠 LD50: 250 MG/KG
吸入:無資料。
其它:靜脈注射,小鼠 LD50: 56 MG/KG

廢棄處理


根據國家有關化學品處理有關規定執行。

政策法規


化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定。