黃烷類

黃烷類

黃酮類化合物(flavonoids)是一類存在於自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)結構的化合物。它們分子中有一個酮式羰基,第一位上的氧原子具鹼性,能與強酸成鹽,其羥基衍生物多具黃色,故又稱黃鹼素或黃酮

黃酮類化合物


黃酮類化合物在植物體中通常與糖結合成苷類,小部分以遊離態(苷元)的形式存在。絕大多數植物體內都含有黃酮類化合物,它在植物的生長、發育、開花、結果以及抗菌防病等方起著重要的作用。
黃烷類
黃烷類
黃酮類化合物分佈廣泛,種類繁多,具有多種生物活性,除利用其抗菌、消炎、抗突變、降壓、清熱解毒、鎮靜、利尿等作用外,在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面也有顯著效果,是重要的天然產物之一。

黃酮類化合物-理化性質


黃酮類化合物多為結晶性固體,少數為無定型粉末。
黃酮類化合物的顏色與分子中存在的交叉共軛體系及助色團(-OH、-CH3)等的類型、數目及取代位置有關。一般來說,黃酮、黃酮醇及其苷類多呈灰黃至黃色,查爾酮為黃色至橙黃色,而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類等因不存在共軛體系或共軛很少,故不顯色。花色素及其苷元的顏色,因pH的不同而變,一般呈紅(pH<7)、紫(7<8.5)、藍(PH>8.5)等顏色。
黃酮苷元一般難溶或不溶於水,易溶於甲醇、乙醇、乙酸乙酯乙醚等有機溶劑,易溶於稀鹼液。黃酮類化合物的羥基糖苷化后,水溶性相應加大,而在有機溶劑中的溶解度相應減少。黃酮苷一般易溶於水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶劑,難溶於乙醚、三氯甲烷、苯等有機溶劑。黃酮類化合物因分子中多有酚羥基而呈酸性,故可溶於鹼性水溶液、吡啶、甲醯胺及二甲基甲醯胺中。有些黃酮類化合物在紫外光(254nm或365nm)下呈不同顏色的熒光,氨蒸汽或碳酸鈉溶液處理后熒光更為明顯。多數黃酮類化合物可與鋁鹽鎂鹽、鉛鹽或鋯鹽生成有色的絡合物。

黃酮類化合物-鑒別反應


1、鹽酸-鎂粉還原反應
取藥材粉末少許與試管中,用乙醇或甲醇數毫升溫浸提取,取提取液加鎂粉少許振搖,滴加幾滴濃鹽酸,1-2min內即出現顏色。多少黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類顯紅-紫紅色,黃酮類顯橙色,異黃酮及查爾酮類無變化。
其他還原反應還有:鹽酸-鋅粉反應,黃酮、黃酮醇類常不顯色,只有二氫黃酮醇類可被鋅粉還原呈深紅色;鈉-汞齊反應,黃酮類成分可產生黃、橙、紅等色;四氫硼鈉(鉀)反應,僅二氫黃酮醇類可被四氫硼鈉還原呈紅色,其他黃酮類不反應。
2、金屬鹽類試劑絡合反應
黃酮類成分和鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽、鋯鹽等試劑反應,生成有色的絡合物,可供某些類型黃酮的鑒別。產生絡合作用的條件是黃酮類成分必須具備下列條件之一,如5-羥基、3-羥基或鄰二羥基。根據有色絡合物的最大吸收波長,可進行定量測定。常用的試劑有三氯化鋁醋酸鉛醋酸鎂與二氯氧化鋯等試劑。

黃酮類化合物-分佈特點


黃酮類化合物在植物體內的形成,是由葡萄糖分佈經過莽草酸途徑和乙酸-丙二酸途徑生成羥基桂皮酸和三個分子的乙酸,然後合成查爾酮,再衍變為各類黃酮類化合物。
1、黃酮類及二氫黃酮類
黃酮類廣泛分佈於被子植物中,以芸香科菊科玄參科傘形科、苦苣苔科及豆科植物中存在較多;二氫黃酮類分佈較普遍,尤其在被子植物的薔薇科、芸香科、姜科、菊科、杜鵑花科豆科中分佈較多。
2、黃酮醇類及二氫黃酮醇類
黃酮醇類較廣泛地分佈於雙子葉植物,特別是一些木本植物的花和葉中,以山柰酚和槲皮素最為常見;二氫黃酮醇類存在於裸子植物、單子葉植物姜科的少數植物中,雙子葉植物中分佈較普遍,在豆科、薔薇科植物中也較多。
3、查爾酮類
大多分佈在菊科、豆科、苦苣苔科植物中,在玄參科、敗醬科植物中也有發現。
4、異黃酮類和二氫異黃酮類
異黃酮類主要分佈在被子植物中,豆科中佔到70%左右,其餘分佈在桑科鳶尾科中。
5、花色素類
花色素類是使植物的花、果、葉、莖等呈現藍、紫、紅等顏色的化學成分,廣泛地分佈於被子植物中。
6、黃烷類
黃烷-3-醇的衍生物稱為兒茶素類,在植物中分佈較廣,主要存在於含鞣質的木本植物中。黃烷-3,4-二醇衍生物被稱為無色花色素類,在植物界的分佈也很廣,其中在含鞣質的木本植物和蕨類植物中存在較多。該類化合物常因分子聚合而具有鞣質的性質。
7、橙酮類
橙酮類定位與其它黃酮類化合物不同,在中藥中比較少見,多存在於玄參科、菊科、苦苣苔科及單子葉植物莎草科中。
8、雙黃酮類
雙黃酮類較集中地分佈於除松科以外的裸子植物中,如銀杏科、松科、杉科;蕨類植物中的卷柏屬植物中也有分佈。
9、其他黃酮類
苯駢色原酮為一種特殊類型的黃酮類化合物,常存在於龍膽科、藤黃科植物中,在百合科植物中也有分佈。呋喃色原酮類和苯色原酮類在植物界中分佈較少,如凱刺種子和果實中得到的凱林(khellin)屬於呋喃色原酮類化合物。

參考資料


http://www.hudong.com/wiki/%E9%BB%84%E9%85%AE%E7%B1%BB%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9