黃烷類

黃酮類化合物在植物體中通常與糖結合成苷類，小部分以遊離態（苷元）的形式存在。絕大多數植物體內都含有黃酮類化合物，它在植物的生長、發育、開花、結果以及抗菌防病等方起著重要的作用。

黃酮類化合物分佈廣泛，種類繁多，具有多種生物活性，除利用其抗菌、消炎、抗突變、降壓、清熱解毒、鎮靜、利尿等作用外，在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面也有顯著效果，是重要的天然產物之一。

黃酮類化合物多為結晶性固體，少數為無定型粉末。

黃酮類化合物的顏色與分子中存在的交叉共軛體系及助色團（-OH、-CH3）等的類型、數目及取代位置有關。一般來說，黃酮、黃酮醇及其苷類多呈灰黃至黃色，查爾酮為黃色至橙黃色，而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類等因不存在共軛體系或共軛很少，故不顯色。花色素及其苷元的顏色，因pH的不同而變，一般呈紅（pH<7）、紫（7<8.5）、藍（PH>8.5）等顏色。

黃酮苷元一般難溶或不溶於水，易溶於甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機溶劑，易溶於稀鹼液。黃酮類化合物的羥基糖苷化后，水溶性相應加大，而在有機溶劑中的溶解度相應減少。黃酮苷一般易溶於水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶劑，難溶於乙醚、三氯甲烷、苯等有機溶劑。黃酮類化合物因分子中多有酚羥基而呈酸性，故可溶於鹼性水溶液、吡啶、甲醯胺及二甲基甲醯胺中。有些黃酮類化合物在紫外光（254nm或365nm）下呈不同顏色的熒光，氨蒸汽或碳酸鈉溶液處理后熒光更為明顯。多數黃酮類化合物可與鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽或鋯鹽生成有色的絡合物。

1、鹽酸-鎂粉還原反應

取藥材粉末少許與試管中，用乙醇或甲醇數毫升溫浸提取，取提取液加鎂粉少許振搖，滴加幾滴濃鹽酸，1-2min內即出現顏色。多少黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類顯紅-紫紅色，黃酮類顯橙色，異黃酮及查爾酮類無變化。

其他還原反應還有：鹽酸-鋅粉反應，黃酮、黃酮醇類常不顯色，只有二氫黃酮醇類可被鋅粉還原呈深紅色；鈉-汞齊反應，黃酮類成分可產生黃、橙、紅等色；四氫硼鈉（鉀）反應，僅二氫黃酮醇類可被四氫硼鈉還原呈紅色，其他黃酮類不反應。

2、金屬鹽類試劑絡合反應

黃酮類成分和鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽、鋯鹽等試劑反應，生成有色的絡合物，可供某些類型黃酮的鑒別。產生絡合作用的條件是黃酮類成分必須具備下列條件之一，如5-羥基、3-羥基或鄰二羥基。根據有色絡合物的最大吸收波長，可進行定量測定。常用的試劑有三氯化鋁、醋酸鉛、醋酸鎂與二氯氧化鋯等試劑。

黃酮類化合物在植物體內的形成，是由葡萄糖分佈經過莽草酸途徑和乙酸-丙二酸途徑生成羥基桂皮酸和三個分子的乙酸，然後合成查爾酮，再衍變為各類黃酮類化合物。

1、黃酮類及二氫黃酮類

黃酮類廣泛分佈於被子植物中，以芸香科、菊科、玄參科、傘形科、苦苣苔科及豆科植物中存在較多；二氫黃酮類分佈較普遍，尤其在被子植物的薔薇科、芸香科、姜科、菊科、杜鵑花科和豆科中分佈較多。

2、黃酮醇類及二氫黃酮醇類

黃酮醇類較廣泛地分佈於雙子葉植物，特別是一些木本植物的花和葉中，以山柰酚和槲皮素最為常見；二氫黃酮醇類存在於裸子植物、單子葉植物姜科的少數植物中，雙子葉植物中分佈較普遍，在豆科、薔薇科植物中也較多。

3、查爾酮類

大多分佈在菊科、豆科、苦苣苔科植物中，在玄參科、敗醬科植物中也有發現。

4、異黃酮類和二氫異黃酮類

異黃酮類主要分佈在被子植物中，豆科中佔到70%左右，其餘分佈在桑科、鳶尾科中。

5、花色素類

花色素類是使植物的花、果、葉、莖等呈現藍、紫、紅等顏色的化學成分，廣泛地分佈於被子植物中。

6、黃烷類

黃烷-3-醇的衍生物稱為兒茶素類，在植物中分佈較廣，主要存在於含鞣質的木本植物中。黃烷-3，4-二醇衍生物被稱為無色花色素類，在植物界的分佈也很廣，其中在含鞣質的木本植物和蕨類植物中存在較多。該類化合物常因分子聚合而具有鞣質的性質。

7、橙酮類

橙酮類定位與其它黃酮類化合物不同，在中藥中比較少見，多存在於玄參科、菊科、苦苣苔科及單子葉植物莎草科中。

8、雙黃酮類

雙黃酮類較集中地分佈於除松科以外的裸子植物中，如銀杏科、松科、杉科；蕨類植物中的卷柏屬植物中也有分佈。

9、其他黃酮類

苯駢色原酮為一種特殊類型的黃酮類化合物，常存在於龍膽科、藤黃科植物中，在百合科植物中也有分佈。呋喃色原酮類和苯色原酮類在植物界中分佈較少，如凱刺種子和果實中得到的凱林（khellin）屬於呋喃色原酮類化合物。

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