叔丁胺

易燃、對人體有刺激性的化學品

叔丁胺,分子式C4H11N;(CH3)3CNH2,外觀與性狀,無色液體,有氨味。無色液體,易燃,對人體有刺激性和腐蝕性。與水、乙醇混溶。可由叔丁醇和尿素為原料在硫酸中縮合水解得叔丁基脲,然後用鹼性乙二醇進行水解而得本品;或由叔丁基氯與乙醇氨共熱製取。主要用作橡膠添加劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、醫藥等的中間體。 

理化常數


國標編號:32172
CAS號:75-64-9
中文名稱:叔丁胺
英文名稱:tert-Butylamine;1,1-Dimethylethylamine
別 名:特丁胺;2-氨基-2-甲基丙烷;1,1-二甲基乙胺
分子量:73.14
蒸汽壓:45.32kPa/25℃
閃點:-8.8℃
熔 點:-72.6℃
沸點:44.5℃
溶解性:溶於乙醇、水、丙酮
密 度:相對密度(水=1)0.69;相對密度(空氣=1)2.5
穩定性:穩定
危險標記:7(易燃液體)
主要用途:用作橡膠促進劑、化學試劑及合成藥品、染料、殺蟲劑等

對環境的影響


一、健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收
健康危害:吸入、攝入或經皮膚吸收可能致死。對眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有強烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支氣管的痙攣、水腫化學性肺炎肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎氣短頭痛噁心和嘔吐
二、毒理學資料及環境行為
毒性:屬高毒類。
急性毒性:LD5078mg/kg(大鼠經口)
危險特性:其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源引著回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。有腐蝕性。
燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳氧化氮
3.現場應急監測方法:
4.實驗室監測方法:
氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》,杭士平主編
5.環境標準:
前西德(1982)職業環境空氣中最高容許濃度 15mg/m3(皮)(仲丁胺)
6.應急處理處置方法:
一、泄漏應急處理
疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。不要直接接觸泄漏物。在確保安全情況下堵漏。噴水霧會減少蒸發,但不能降低泄漏物在受限制空間內的易燃性。用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合,然後使用無火花工具收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。
廢棄物處置方法:建議用控制焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器或高溫裝置除去。
呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,佩戴防毒面具。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿相應的工作服。儘可能減少直接接觸。
手防護:戴防化學品手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作后,淋浴更衣。進行就業前和定期的體檢。
三、急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用流動清水沖洗至少15分鐘。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者給飲大量溫水,催吐,就醫。
滅火方法:泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

其它


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性質與穩定性


1.化學性質與其他伯胺相似。但由於叔碳原子立體效應,對反應有所選擇。例如與環氧乙烷反應生成叔丁氨基乙醇,經高錳酸鉀氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物穩定。例如與醛反應得到穩定的Schiff鹼,與氯化氰反應得到穩定的可以蒸餾的仲丁氨基氰。
2.穩定性:穩定
3.禁配物:強氧化劑、強酸、酸類
4.避免接觸的條件:受熱
5.聚合危害:不聚合
6.分解產物: 氨 

安全風險


危險品標誌F,C,T
危險類別碼11-20/22-35-25-20-52/53
危險品運輸編號UN 3286 3
WGK Germany1
RTECS號EO3330000
F2-10
HazardClass3
PackingGroupII
海關編碼29211980
 

合成方法


1.以叔丁醇和尿素為原料在硫酸中縮合、水解,得叔丁基脲,再用40%的氫氧化鈉中和,經水洗、濾干,加液鹼、乙二醇混合后加熱,收集40-60℃蒸餾物,然後加固鹼乾燥,常壓分餾,切取44-47℃餾分得叔丁胺成品。原料消耗定額:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、濃硫酸(98%)460kg/t。2.異丁烯-氫氰酸法制叔丁胺首先將異丁烯與氫氰酸反應,生成叔丁胺硫酸鹽,然後與氨中和,製得叔丁胺,同時副產硫酸氫銨3.根據有關資料報道,叔丁胺除上述製法外,還有下述幾種方法:以三甲基乙醯胺為原料用溴素氫氧化鉀還原法;叔丁基氯與乙醇、氨共熱法等。
2.叔丁胺是由叔丁醇經縮合、水解而得。 (1)縮合 叔丁醇與尿素縮合得叔丁脲。
條件:濃硫酸條件下縮合
條件:pH7-9,中和
條件:120℃乙二醇
在乾燥的反應鍋內加入硫酸,攪拌冷卻,在15~25℃緩緩加入尿素,維持20~25℃再加入叔丁醇,加畢,攪拌0.5h,放置過夜。將反應物放入冰水中,加20%氫氧化鈉溶液中和至pH=3~4,冷至15~17℃過濾,用冰水洗滌,濾餅加水煮沸溶解,趁熱過濾,濾液冷至0~5℃析出結晶,過濾乾燥得叔丁脲。 (2)水解
 將氫氧化鈉溶液、叔丁脲、乙二醇加入反應鍋,加熱迴流4h。將反應物進行蒸餾,收集40~90℃餾分,得粗叔丁胺。加少量固體氫氧化鈉乾燥過夜,粗餾,收集43~52℃餾分,得精製的叔丁胺。 美國羅姆-哈斯公司採用異丁烯為原料,與氫氰酸反應後用氨中和得產品。 

用途


1.用於合成橡膠促進劑、農藥、醫藥、表面活性劑等;
2.橡膠工業用於製造橡膠促進劑,製藥工業用於製造利福平。農藥工業用於製造殺蟲劑、殺菌劑。染料工業用於製造染料著色劑。有機工業用作有機合成中間體。分析化學試劑用作化學試劑;
3.叔丁胺是製備丁醚脲的中間體,還可用作藥物、橡膠促進劑和染料著色劑的中間劑;
4.可用於生產利福平、N-特丁基-2-苯並噻唑次磺醯胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯並噻唑次磺醯胺(促進劑NS)在美國的生產量和消費量很大,占噻唑硫化用化學品(包括硫化劑和硫化促進劑)總量的40%,促進劑NS是由促進劑M或DM與叔丁胺經氧化縮合製得的。由於國內叔丁胺生產未形成規模,影響了仲進劑NS的工業化生產。