藥用有機化學

本教材是全國醫藥職業技術教育研究會組織編寫的全國醫藥高職高專教材。高職高專教育是以培養技術性應用型人才為目標，構建適用於高職高專藥學類專業課程的化學基礎體系，是本書編寫的根本任務。總結高職高專學校多年來化學課程教學內容體系改革與實踐的經驗，為滿足全國醫藥高職高專教育對教材的急需，編寫了本教材。本書內容體系由淺入深，循序漸進，理論知識以夠用為度，選材緊扣藥學實際，重實用又有適當的理論內容，符合藥學高職高專要求。

本書是全國醫藥高職高專系列教材之一。全書由理論篇和實驗篇組成，理論篇介紹各類有機化合物(鏈烴、環烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮、羧酸、含氮有機化合物等)的命名法、結構、理化性質及其應用，以有機化合物的構效(結構與性質)關係和官能團為主線，同時介紹對映異構、雜環化合物、有機合成簡介和有機化學與藥學專業密切相關的知識。教材內容由淺入深，循序漸進，體現適用性、實用性和應用性的原則，每章都安排一定量的習題供學生練習。實驗篇分為實驗基本知識、實驗基本操作、有機化合物性質實驗和合成四部分，共有十九個實驗。

本書為醫藥高職高專用書，可供藥學類各專業的高職高專、成人教育和開放性教育師生使用，也可作為醫學、生物、食品、化工等相關專業的高職高專師生使用和參考。

理論篇

第一章緒論1

一、有機化合物和有機化學1

二、有機化合物的特性1

三、有機化合物的結構理論2

四、有機化合物共價鍵的屬性5

五、有機化學反應的基本類型6

六、有機化合物的分類7

習題8

第二章鏈烴10

第一節烷烴10

一、烷烴的定義、通式和同系列10

二、烷烴的結構10

三、烷烴的同分異構現象12

四、烷烴的命名14

五、烷烴的性質16

六、烷烴的來源和重要的烷烴18

第二節烯烴19

一、烯烴的結構19

二、烯烴的異構現象和命名20

三、烯烴的性質22

四、重要的烯烴26

第三節二烯烴26

一、二烯烴的分類和命名26

二、共軛二烯烴的結構27

三、共軛二烯烴的性質29

四、重要的共軛二烯烴30

第四節炔烴31

一、炔烴的結構31

二、炔烴的異構現象和命名32

三、炔烴的性質32

四、乙炔34

習題35

第三章環烴38

第一節脂環烴38

一、脂環烴的命名38

二、環烷烴的化學性質39

三、環烷烴的穩定性40

四、環己烷及其衍生物的構象41

第二節芳香烴43

一、芳烴的分類44

二、苯的結構44

三、單環芳烴的異構現象和命名45

四、單環芳烴的性質46

五、苯環親電取代反應的定位規律50

六、稠環芳烴54

七、芳香性和休克爾規則55

習題56

第四章鹵代烴58

一、鹵代烴的分類58

二、鹵代烴的命名58

三、鹵代烴的性質59

四、親核取代反應機理62

五、重要的鹵代烴64

習題65

第五章醇酚醚67

第一節醇67

一、醇的結構、分類和命名67

二、醇的性質68

三、鄰二醇的特性71

四、重要的醇和硫醇72

第二節酚73

一、酚的分類、命名和結構73

二、酚的性質74

三、重要的酚77

第三節醚78

一、醚的分類和命名78

二、醚的性質78

三、重要的醚79

習題81

第六章醛酮83

一、醛、酮的分類和命名83

二、醛、酮的結構84

三、醛、酮的性質84

四、重要的醛和酮92

五、醌94

習題94

第七章羧酸取代羧酸97

第一節羧酸97

一、羧酸的分類和命名97

二、羧酸的結構98

三、羧酸的性質98

四、重要的羧酸102

第二節取代羧酸103

一、鹵代酸103

二、羥基酸104

三、羰基酸108

習題109

第八章羧酸衍生物112

一、羧酸衍生物的命名112

二、羧酸衍生物的性質113

三、重要的羧酸衍生物117

四、乙醯乙酸乙酯和丙二酸二乙酯以及在有機合成上的應用122

習題125

第九章對映異構127

一、偏振光和旋光性物質127

二、手性分子和對映異構128

三、含1個手性碳原子化合物的對映異構130

四、含2個手性碳原子化合物的對映異構132

五、不含手性碳原子化合物的對映異構135

六、外消旋體的拆分135

習題136

第十章含氮有機化合物137

第一節硝基化合物137

一、硝基化合物的分類、命名和結構137

二、硝基化合物的性質138

三、重要的硝基化合物139

第二節胺類140

一、胺的分類、命名和結構140

二、胺的性質142

三、重要的胺146

第三節重氮化合物和偶氮化合物147

一、重氮化反應148

二、重氮鹽的性質及在合成上應用148

三、偶氮化合物151

習題151

第十一章雜環化合物153

一、雜環化合物的分類和命名153

二、常見雜環化合物的結構155

三、常見雜環化合物的性質156

四、重要的雜環化合物及其衍生物158

習題162

第十二章生物有機化合物164

第一節單糖164

一、單糖的結構164

二、單糖的性質167

三、重要的單糖170

第二節雙糖171

一、還原性雙糖171

二、非還原性雙糖172

第三節多糖172

一、澱粉172

二、糖原173

三、纖維素173

四、右旋糖酐174

第四節氨基酸、蛋白質175

一、氨基酸的分類和命名175

二、氨基酸的性質176

三、多肽178

四、蛋白質179

第五節核酸183

一、核酸的組成成分183

二、核酸的結構185

習題185

第十三章萜類和甾體化合物187

第一節萜類化合物187

一、萜的分類和結構187

二、單萜類化合物188

三、其他與藥物有關的萜類化合物190

第二節甾體化合物191

一、甾體化合物的結構191

二、甾體化合物的命名192

三、重要的甾體化合物192

習題195

第十四章有機合成簡介196

一、有機合成設計策略196

二、逆向合成分析196

三、碳骨架的合成198

四、官能團的變化200

五、合成路線的選擇205

習題206

第十五章有機化學與藥學207

一、有機化學與藥學專業課207

二、有機化學在藥物合成中的應用208

三、有機化學在藥物檢驗分析中的應用208

四、高分子化合物在藥學中的應用211

實驗篇

第一部分有機化學實驗的基本知識215

一、有機化學實驗室規則215

二、有機化學實驗室的安全知識215

三、有機化學實驗常用儀器及其使用217

四、有機化學實驗常用技術和特殊裝置219

五、有機化學實驗預習、實驗報告基本要求222

第二部分有機化學實驗基本操作224

實驗一熔點的測定224

一、實驗目的224

二、實驗原理224

三、實驗儀器和藥品224

四、實驗步驟224

五、註釋227

六、思考題227

實驗二常壓蒸餾和沸點測定227

一、實驗目的227

二、實驗原理227

三、實驗儀器和藥品228

四、實驗步驟228

五、註釋229

六、思考題229

實驗三水蒸氣蒸餾229

一、實驗目的229

二、實驗原理229

三、實驗儀器和藥品230

四、實驗步驟230

五、註釋231

六、思考題231

實驗四減壓蒸餾231

一、實驗目的231

二、實驗原理232

三、實驗儀器和藥品233

四、實驗步驟233

五、註釋236

六、思考題236

實驗五萃取與洗滌236

一、實驗目的236

二、實驗原理236

三、實驗儀器和藥品237

四、實驗步驟237

五、思考題240

實驗六重結晶240

一、實驗目的240

二、實驗原理240

三、實驗儀器和藥品240

四、實驗步驟240

五、註釋243

六、思考題243

實驗七旋光度的測定243

一、實驗目的243

二、實驗原理243

三、實驗儀器和藥品244

四、實驗步驟244

五、註釋245

六、思考題245

實驗八折射率的測定245

一、實驗目的245

二、實驗原理245

三、實驗儀器和藥品247

四、實驗步驟247

五、註釋247

六、思考題247

第三部分有機化合物性質實驗248

實驗九烴和鹵代烴的性質248

一、實驗目的248

二、實驗原理248

三、實驗步驟248

四、註釋249

五、思考題249

實驗十醇和酚的性質249

一、實驗目的249

二、實驗原理249

三、實驗步驟250

四、註釋250

五、思考題250

實驗十一醛和酮的性質250

一、實驗目的250

二、實驗原理251

三、實驗步驟251

四、註釋251

五、思考題252

實驗十二羧酸及其衍生物、取代羧酸的性質252

一、實驗目的252

二、實驗原理252

三、實驗步驟252

四、註釋253

五、思考題254

實驗十三胺的性質254

一、實驗目的254

二、實驗原理254

三、實驗步驟254

四、註釋255

五、思考題255

實驗十四糖的性質255

一、實驗目的255

二、實驗原理255

三、實驗步驟255

四、註釋256

五、思考題256

第四部分有機化合物製備實驗257

實驗十五1溴丁烷的製備257

一、實驗目的257

二、實驗原理257

三、實驗步驟257

四、註釋257

實驗十六肉桂酸的製備258

一、實驗目的258

二、實驗原理258

三、實驗步驟258

四、註釋259

五、思考題259

實驗十七乙酸乙酯的製備259

一、實驗目的259

二、實驗原理259

三、實驗步驟259

四、註釋260

五、思考題260

實驗十八乙醯苯胺的製備260

一、實驗目的260

二、實驗原理260

三、實驗步驟261

四、註釋261

五、思考題261

實驗十九乙醯水楊酸的製備261

一、實驗目的261

二、實驗原理261

三、實驗步驟262

四、註釋262

五、思考題262

附表常用試劑的配製263

參考文獻265