吡咯喹啉醌

化工中間體的一種

吡咯喹啉醌,英文名為methoxatin,分子式是C14H6N2O8,分子量為330.206,CAS登記號為72909-34-3,化工中間體的一種。

基本信息


中文別名:4,5-二氫-4,5-二氧代-1H-吡咯並[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸
英文別名:4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic Acid; Pyrroloquinoline quinone; 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid

來源


PQQ 廣泛存在於水果、蔬菜、穀物和飲品等各種常見食物中,包括植物源性食物和動物源性食物,其濃度範圍在3.65-61.0 ng/g 或ng/mL,人乳中PQQ 及其衍生物IPQ總含量為140-180 ng/ml,提示其可能對新生嬰幼兒的生長發育起到非常重要的作用。 

作用


1、超強的抗氧化能力:PQQ有著很強的清除過氧化物的能力,可以有效的清除HO·和O2·–,具體體現在:保護線粒體免受氧化損傷;抑制脂質過氧化物;保護心肌細胞免受缺血再灌注 的損傷;保護氧化NMDA受體的氧化還原位點,從而促進脊髓損傷的恢復,防止腦部缺血缺氧,避免動物模型發生嚴重的休克; 同時,PQQ還可以保護心臟防止心肌缺血心肌梗死,這些保護作用都歸功於PQQ 的抗氧化能力。
2、肝臟保護作用:PQQ可以保護肝臟,對抗酒精四氯化碳誘導的肝損傷TAA 誘導的肝纖維化
3、神經保護作用:PQQ 能改善因氧糖剝奪模型造成的神經元損傷,降低因了D-半乳糖處理造成的尼氏小體含量改變,抑制神經元變性,對於β澱粉樣蛋白導致的神經損傷有削弱作用,有助於促進神經營養因子的分泌;此外,PQQ還能顯著提高大鼠的記憶功能,有明顯的記憶保持和預防痴獃的作用。
4、改善繁殖性能:人給予初產母鼠PQQ剝奪的飲食,結果發現,如果雌鼠飲食缺乏PQQ,表現為繁殖障礙,在配種產仔后,新生幼鼠會出現出生長遲緩、發育不良等癥狀,另外雌鼠也會出現不育或殘食新生幼鼠的現象,。若此時補充適量的PQQ,幼鼠的生長、雌鼠的生育及行為均,幼鼠的生長逐漸趨於正常。在飼餵足量PQQ的情況下,雌鼠的繁殖能力、產仔數、明顯高於對照組。
5、類生長因子作用:母代雌鼠飲食剝奪PQQ會導致新生幼鼠出現生長遲緩,發育不良等癥狀;日糧缺乏PQQ還會導致鼠皮膚中賴氨酸氧化酶含量大量下降,因而導致皮膚膠原含量減低和彈性蛋白質交聯損傷, 表現為皮膚脆弱和剝落,毛髮稀疏,身體彎曲,弓背,嚴重的會腹部出血甚至死亡。因此,PQQ 是動物生長發育必需的營養因子。母代補充足量的PQQ,可以觀察到幼鼠體重顯著升高,另外,在人的乳汁中也發現了PQQ的存在,提示PQQ對幼年動物生長發育有十分重要的作用。
6、抗炎功能, 增強機體免疫調控:PQQ能夠清除ROS,對抗氧化應激導致的炎性損傷。在給小鼠注射角叉膠前注射PQQ,可使角叉膠引起的鼠爪炎症反應降低。當飲食中缺乏 PQQ 時,小鼠體內白細胞介素 2 的含量顯著減低,而添加 PQQ 時,脾臟細胞對有絲分裂原 A 和脂多糖有較好的反應在腸外營養中加入 PQQ 能夠增加淋巴集結中淋巴細胞的數量,以及淋巴集結中 CD4+和 CD8+細胞,並且能夠一定程度的恢復與腸道相關的淋巴器官的完整性。 

系統編號


CAS號:72909-34-3
MDL號:MFCD00043125
BRN號:596812
PubChem號:24894162

分子結構數據


1、摩爾折射率:71.98
2、摩爾體積(m3/mol):168.2
3、等張比容(90.2K):573.1
4、表面張力(dyne/cm):134.8
5、極化率(10-24cm3):28.53