雜環胺

在1977年，科學家就發現直接以明火或炭火炙烤的烤魚在Ames試驗中具有強烈的致突變性；其後在燒焦的肉，甚至在“正常”烹調的肉中也同樣檢出強烈的致突變性。由此，人們對氨基酸、蛋白質熱解產物產生了濃厚的研究興趣，先後發現了20多種致癌、致突變性的雜環胺。

長期實驗表明，雜環胺在Ames實驗S9代謝活化系統中具有較強致突變性，並能引發嚙齒動物以及靈長類動物肝臟、乳腺、結腸等多種靶器官產生腫瘤。與其他致癌物相比，雜環胺的毒性較強，例如IQ(2-氨基-3-甲基咪唑並[4,5-f]喹啉)在實驗大鼠體內的半數致死劑量僅為0.7ug/g/d。

加熱溫度是雜環胺形成的重要影響因素。當溫度從200℃升至300℃時，雜環胺的生成量可增加5倍。雜環胺的前體物是水溶性的，加熱后，水溶性前體物向表面遷移並逐漸乾燥，其加熱后的主要反應是產生aias類雜環胺。

烹調時間對雜環胺的生成也有一定影響。在200℃油炸溫度時，雜環胺主要在前5分鐘形成，在5~10分鐘形成減慢，進一步延長烹調時間則雜環胺的生成量不再明顯增加。但我們的許多美味都是快炸而成，即便慢炸也很難達到10分鐘以上。

食品中的水分是雜環胺形成的抑制因素。因此，加熱溫度越高、時間越長、水分含量越少的食物，產生的雜環胺越多。而燒、烤、煎、炸等直接與火接觸或與灼熱的金屬表面接觸的烹調方法，由於可使水分很快喪失且溫度較高，產生雜環胺的數量遠遠大於燉、燜、煨、煮及微波爐烹調等溫度較低、水分較多的烹調方法。

在烹調溫度、烹調時間和食物水分含量相同的情況下，營養成分不同的食物產生的雜環胺種類和數量也有很大差異。一般而言，蛋白質含量較高的食物產生的雜環胺較多，而蛋白質的氨基酸構成則直接影響所產生雜環胺的種類。肌酸或肌酐是雜環胺中α-氨基-3-甲基咪唑部分的主要來源，所以含有肌肉組織的食品能大量產生AIAs類雜環胺。

南加州大學以及加州癌症預防研究所一項研究發現，在高溫下烹調的紅肉，尤其是煎紅肉可能會使得患前列腺癌的風險增加多達40％。

研究人員檢查了最近參加加州協同前列腺癌研究中的2000人，匯總數據是一個多種族，有病例對照的研究。研究參與者完成了全面的調查問卷，評估肉類的攝入量，包括家禽和加工紅肉的數量和類型，關於烹飪的做法（例如煎、烤等）。

在研究中超過1000名男子被確診為晚期前列腺癌。研究人員發現，男性每周吃150多份煎紅肉後患晚期前列腺癌的風險增加30％，此外，吃250多份在高溫下煮熟的紅肉的男性患晚期前列腺癌的風險增加了40％。

當考慮特定類型的紅肉而不是牛排與前列腺癌的風險增加有關后推測，是在漢堡中發現的致癌物質不同水平的積累而產生的結果，因為相比較於牛排，紅肉、漢堡包能夠實現更快更高的內部和外部的溫度。

研究人員懷疑這是由於在烹調紅色的肉類和家禽中會形成DNA損傷的致癌物質即雜環胺（HCA）。

雜環胺類化合物的主要危害之一是具有致突變性。但雜環胺是間接致突變物，在細胞色素P450作用下代謝活化才具有致突變性，雜環胺的活性代謝物是N一羥基化合物，后經乙醯轉移酶和硫轉移酶作用，將N一羥基代謝物轉變成終致突變物。Ames試驗表明，雜環胺在S9代謝活化系統中有較強的致突變性，其中TA98比TAl00更敏感。提示雜環胺是致移碼突變物。除誘導細菌基因突變外，雜環胺類化合物還可經S9活化系統誘導哺乳動物細胞的DNA損害，包括基因突變、染色體畸變、姊妹染色體交換、DNA斷裂、DNA修復合成和癌基因活化。但雜環胺在哺乳動物細胞體系中致突變性較細菌體系弱。

雜環胺類化合物的另一個重要危害是致癌作用。雜環胺化合物對嚙齒動物均具不同程度的致癌性，致癌的主要靶器官為肝臟，其次是血管、腸道、前胃、乳腺、陰蒂腺、淋巴組織、皮膚和口腔等。最近發現IQ對靈長類也具有致癌性。

雜環胺化合物除了具有致突變和致癌外，一些雜環胺如IQ和PhIP在非致癌靶器官心臟形成高水平的加合物，研究發現，8隻大鼠經口攝人IQ和PhIP2周，其中有7隻出現心肌組織鏡下改變，包括灶性心肌細胞壞死伴慢性炎症、肌原纖維融化和排列不齊以及T小管擴張等。另一項研究報告了對lo只做IQ慢性致癌實驗的猴的心臟病理組織學檢查的結果。這些猴分別攝入IQ10或20mg/kg40～80個月而患有肝腫瘤。所有動物的心臟在外觀上均無改變，但有8隻猴的心臟在鏡下呈局灶性損傷。光鏡下損傷表現為肌細胞壞死伴或不伴炎肌原纖維消失、肌節排列紊亂等。心肌損傷的嚴重程度與IQ的累積劑量有關。

(1)、改變不良烹調方式和飲食習慣雜環胺化合物的生成與不良烹調加工方式有關，特別是過高溫度烹調食物可以產生較多的雜環胺化合物。因此，應注意不要使烹調溫度過高，不要燒焦食物，並應避免過多食用燒烤煎炸的食物。採用一些能夠減少雜環胺生成的烹飪加工方式，如水煮、蒸汽及微波爐烹調等。肉類烹調前先用微波爐處理，可以顯著降低雜環胺的前體物肌酸的生成，從而減少雜環胺的產生；煎炸的魚外面掛上一層澱粉再炸，也能預防雜環胺的形成。

(2)、增加蔬菜、水果的攝入量膳食纖維有吸附雜環胺並降低其活性的作用。蔬菜、水果中的某些物質如酚類、黃酮類等活性成分有抑制雜環胺的致突變性和致癌性的作用。因此，增加蔬菜、水果的攝人量對於防止雜環胺的危害有積極作用。

(3)、滅活處理次氯酸、過氧化酶等處理可使雜環胺氧化失活，亞油酸可降低雜環胺的誘變性。

(4)、加強監測一方面，要建立和完善雜環胺的檢測方法，加強食物中雜環胺含量監測；同時，還需要進一步研究雜環胺的生成及其影響因素、體內代謝、毒性作用及其閾劑量等，儘快制定食品中雜環胺的允許限量標準。