萘

業稠環芳香烴。純品具香樟木氣味的白色晶體，熔點80.5℃。主要用於生產鄰苯二甲酸酐、染料中間體、橡膠助劑和殺蟲劑等。1958年以來，代替滴滴涕等氯化產品的甲萘威投產後，用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配，各國有所不同，大致用於生產鄰苯二甲酸酐約佔70%，染料中間體（如β－萘酚）和橡膠加工助劑約佔15%,殺蟲劑約佔6%,鞣革劑約佔4%，染料生產較少的國家，如美國則用於生產殺蟲劑的比例較大。

, ;    ;

'' (); '' (); -;

TAR CAMPHOR; NAPTHALENE; NAPTHALIN; NAPHTHENE

分子式：C₁₀H₈

結構所有C原子均以sp²雜化軌道形成σ鍵。

CAS登錄號91-20-3

EINECS號202-049-5

國標編號41511

分子量128.18

InChI編碼InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H

CAS號：91-20-3

MDL號：MFCD00001742

EINECS號：202-049-5

RTECS號：QJ0525000

BRN號：1421310

密度1.162

熔點80.5℃,沸點217.9℃,凝固點,80.5℃,閃點78.89℃,折射率1.58212（100℃）恆容燃燒熱：40.19KJ/g(標準大氣壓，298.15K）恆壓燃燒熱：40205J/g(標準大氣壓，298.15K）。

不溶於水，溶於乙醇和乙醚等

易揮發，易升華

溶於乙醇后，將其滴入水中，會出現白色渾濁。

結構：兩個相連的苯環

（1）萘的氧化反應

溫和氧化劑得醌，強烈氧化劑得酸酐。萘環比側鏈更易氧化，所以不能用側鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐（氨基所在的環被氧化）。

（2）萘的還原反應（加成反應）

萘可與5個氫氣加成生成十氫化萘。

（3）萘的親電取代反應

萘的α-位比β-位更易發生親電取代反應。α-位取代兩個共振式都有完整的苯環。β-位取代只有一個共振式有完整的苯環。

在萘環上主要發生親電取代，同苯環一樣（易取代，難加成），但活性比苯環強。

從中間對稱的兩個C旁邊的C開始標（中間的兩個碳不編號），其中1，4，5，8號碳活性完全一樣（稱為α碳），2，3，6，7號碳性質完全一樣（稱為β碳）。

一般情況下，α碳活性大於β碳，取代基在α位上，這是由動力學控制，溫度較高時，α碳上取代基會轉移到β碳上。

但在萘的弗瑞德-克來福特醯基化反應，不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑，則主要生成β醯化產物。

廣泛用作製備染料、樹脂、溶劑等的原料，也用作驅蟲劑（俗稱衛生球或樟腦丸）。易取代，難加成。

1.生態毒性 LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（魚類）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：12~480

厭氧生物降解（h）：600~6192

3.非生物降解性

水相光解半衰期（h）：1704~13200

光解最大光吸收波長範圍（nm）：310.5~220.5

水中光氧化半衰期（h）：1704~13200

空氣中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6

4.生物富集性 BCF：36.5~168（鯉魚，接觸濃度0.15ppm，接觸時間8周）；23~146（鯉魚，接觸濃度0.015ppm，接觸時間8周）

1、摩爾折射率：44.09

2、摩爾體積：123.5

3、等張比容（90.2K）：311.1

4、表面張力（dyne/cm）：40.2

5、介電常數（F/m）：2.82

6、極化率：17.48

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量：無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.複雜度:80.6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

1.用五氧化二釩和硫酸鉀作催化劑，硅膠作載體，於385-390℃用空氣氧化得到鄰苯二甲酸酐。在乙酸溶液中用氧化鉻進行氧化，生成α-萘醌。加氫生成四氫化萘，進一步加氫則生成十氫化萘。在氯化鐵催化下，將氯氣通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。光照下與氯作用則生成四氯化萘。萘的硝化比苯容易，常溫下即可進行，主要產物是α-硝基萘。萘的磺化產物和溫度有關，低溫得到α-萘磺酸，較高的溫度下，主要得到β-萘磺酸。

2.萘的水溶性較小，而且不易被吸收，故其毒性不太強。吸入濃的萘蒸氣或萘粉末時，能促使人嘔吐，不適，頭痛。特別是損害眼角膜，引起小水泡及點狀渾濁，還能使皮膚髮炎，有時還能引起肺的病理改變，還可損害腎臟，引起血尿，但沒有致癌性。工作場所萘的最大容許濃度為。生產設備及容器應密閉，防止蒸氣粉末外逸，操作現場強制通風。若發生中毒現象，要立即移至新鮮空氣處，多飲熱水，使之嘔吐，進行人工呼吸，嚴重者送醫院治療。

3.穩定性 穩定

4.禁配物 強氧化劑（如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等）

5.聚合危害 不聚合

吸入、食入、經皮吸收。

具有刺激作用，高濃度致溶血性貧血及肝、腎損害。會導致貧血或紅細胞數、血色素和血細胞數顯著減少。對皮膚敏感者，萘會引起一些嚴重的皮膚病。

吸入高濃度萘蒸氣或粉塵時，出現眼及呼吸道刺激、角膜混濁、頭痛、噁心、嘔吐、食慾減退、腰痛、尿頻、尿中出現蛋白及紅白細胞。亦可發生視神經炎和視網膜炎。重者可發生中毒性腦病和肝損害。口服中毒主要引起溶血和肝、腎損害，甚至發生急性腎功能衰竭和肝壞死。

反覆接觸萘蒸氣，可引起頭痛、乏力、噁心、嘔吐和血液系統損害。可引起白內障、視神經炎和視網膜病變。皮膚接觸可引起皮炎。

1.由石油烴製得：催化重質重整油，催化裂化輕循環油，裂解制乙烯的副產焦油等；

2.由煤焦油分離，高溫煤焦油中萘約佔8%-12%，將煤焦油蒸餾，切取煤油，經脫酚，脫喹啉，蒸餾得成品萘。每噸萘消耗10t煤焦油；

3.粗萘經白土精製而得精萘；

4.降膜分步結晶法　結晶法生產過程由產品生產工藝系統、能源系統、氮氣密封系統和計算機控制系統等組成。生產工藝系統以大循環為生產周期，每個大循環包含4個小循環，每個小循環又包含4～6個段，每個段由結晶、部分熔融和全部熔融3個步驟組成；

（降膜結晶法操作工藝實例：由工業萘裝置送來的液態工業萘送入餾分槽中，當進行第四段結晶操作時，用泵將槽中的原料液送入動態結晶器收集槽中。未結晶萘油與發汗液放入純度低一級的餾分槽中，全熔液可作為第五段的原料。按預定程序進行六段結晶精製后即可得到產品精萘。為提高萘的提取率，可將富含硫茚的餾分送往靜態結晶器中處理，靜態結晶器所得的產品返回動態結晶系統的相應餾分槽，殘液可作為減水劑出售。由於該裝置同時採用動態和靜態結晶器，既可保證較高的萘回收率，又能降低能耗。）

5.靜態分步結晶法　將原料工業萘裝入結晶箱後進行快速降溫，降至82℃後轉為均勻降溫，以2℃/h的降溫速度冷卻至60℃，排放富含硫茚的第一次晶析萘油，作為中間餾分待后處理。然後結晶箱內的物料以4℃/h的速度升溫，間隔0.5h取樣一次，測定其結晶點，根據結晶點的不同，分別排入對應餾分槽，如此進行3～4次分步結晶，可得到較高純度的精萘。

可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出（焦油萘）；也可從裂解焦油碳十餾分分出（石油萘）；此外，還可從甲基萘經脫甲基製得。

其衍生物主要有萘酚、萘乙酸等。

屬低毒類。

LD50: 490mg/kg(大鼠經口)；人經口5g，白內障及腎損害；人經口5～15g，致死；兒童經口2.0g/2日，致死。

兔經口1g/(kg·天)，3天，見晶狀體渾濁，20天後形成白內障。兔吸入飽和蒸氣2小時/天，2～3個月，紅細胞先增多后減少；400～500mg/m3,4小時/天，5個月，見晶狀體渾濁。小鼠吸入60～500mg/m3，5個月，條件反射紊亂，屍檢見呼吸系統損害。

細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢30mg/L。姊妹染色單體交換：倉鼠卵巢15mg/L。

小鼠經口最低中毒劑量(TDL0)：2400mg/kg(孕7～14天)，影響活產指數，影響存活指數(如活產在第4天時的存活數)。

大鼠皮下最低中毒劑量(TDL0)：3500mg/kg(12周，間歇)，疑致腫瘤劑，致淋巴瘤，包括何傑金氏病，致子宮腫瘤。小鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：30ppm(6小時)(2處，間歇)，致腫瘤，致肺腫瘤。

在環境中的遷移幾個實驗證明了多環芳烴(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多環芳香烴(PAHs)如萘、苊、苊烯在實驗研究中均能快速地被降解。初始濃度為5～10mg/L的液體，在7天之內有90%以上的多環芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多環芳香烴(PAHs)如熒蒽、苯並(a)蒽、屈、苯並(a)芘和和蒽等很難被 生物降解。

遇明火、高熱可燃。燃燒時放出有毒的刺激性煙霧。與強氧化劑如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等接觸，能發生強烈反應，引起燃燒或爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定的濃度時，遇火星會發生爆炸。

一氧化碳，二氧化碳，水

隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般作業工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚塵，使用無火花工具收集於乾燥、潔凈、有蓋的容器中。運至空曠處引爆。或在保證安全情況下，就地焚燒。大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋，減少飛散。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。

呼吸系統防護：高濃度蒸氣接觸可應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)；可能接觸其粉塵時，建議佩戴自吸過濾式防塵口罩。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手防護：戴防化學品手套。

其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。

皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸，就醫。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫。

安全標識：S16S22S39S46S60S61S36/S37

危險標識：R11R22R40R43R50/53