小笠原氏

依靠賴朝，源氏一門下有威望的御家人（“鎌倉、室町”時代從屬於將軍的武士）在信濃支配上擴大了影響力，作為源氏一門的小笠原氏也將勢力從甲斐滲透向信濃。據考察，遠光的二子長清名下的伴野庄的地頭職（主人）也是因此而得的。長清與父親跟隨源賴朝並立下戰功，在『吾妻鏡』里也記載了小笠原長清・長經父子的活躍表現。然而，正治元年（1199）賴朝死後，就任二代將軍的賴家的義父比企能員與賴朝之妻政子的娘家北條氏的對立表面化。當時，比企氏為信濃國守護，由於長清的長子長經是賴家的側近（親信），所以小笠原氏歸屬於比企氏的軍事指揮。北條氏與比企氏的對立最後以比企能員的敗北告終，長經等信濃御家人被抓之後，不僅被沒收總領領地，還被處以流刑。

之後，長經被赦免，並在“承久之亂”中與武田氏一起成為幕府軍中山道的大將，攻上京都。在戰後的論功行賞中被授予阿波國守護之職。比企氏之亂后，信濃國守護職由北條氏繼承，一直延續到元弘三年（1333）。在此期間，小笠原氏加強了與北條氏的聯繫並在信濃擴大了自己的勢力範圍。其中，小笠原總領之職曾被族中的伴野氏所掌握，隨著霜月騷動中伴野氏的沒落，又歸回於小笠原氏。

●南北朝內亂

元弘元年（1331），后醍醐天皇發起倒幕軍並固守在山城國的笠置山。在此元弘之亂的關頭，幕府軍派遣了討伐軍。此時，信濃國御家人等在信濃守護北條氏的指揮下出陣，作為軍大將的小笠原宗長・貞宗父子也從軍出戰。

笠置城在一個月後被攻陷，后醍醐天皇也被流放到隱岐。但是，不久后就從島上逃出，並在伯耆國船上山向全國發出了討幕的號令。為此，幕府方的大將足利高氏向小笠原氏總領-宗長請求支援，並再三勸說其加入，之後終於為宗長所採納。不久，幕府滅亡，建武新政開始。建武二年（1335）小笠原貞宗被補任為信濃國守護，把原領地的埴科郡船山定為守護所。但是，由於建武新政的恩賞有很多缺乏公平的地方，而且採取了可以說是“時代錯誤”的政治姿態，引起了武士們的諸多不滿，尊奉足利尊氏為首領的呼聲日漸高漲。

七月，擁立北條高時遺孤-北條時行的諏訪一族攻打了守護所。此時，貞宗正在迎擊北條軍；雖然派出了府中鎮撫軍，但是卻被時行趁勢攻佔鎌倉，並驅逐了尊氏的弟弟直義。這就是為世所稱的“中先代之亂”。危亂之際，尊氏在未經天皇許可之下，下行東國，鎮壓時行軍，並奪回了鎌倉。

由於鎌倉的足利尊氏無視天皇再三的歸洛詔令，后醍醐天皇以新田義貞為大將，派遣了討伐軍。至此，尊氏與后醍醐天皇決裂，歷史也進入了南北朝的內亂時代。之後，歷經波折，足利氏的北朝終於佔了上風，由尊氏開創了足利幕府。期間，小笠原氏歸屬於足利氏，並且依靠出色的表現鞏固了自己的地位。當時，為了讓世人知曉足利政權內的小笠原氏的地位，在康永四年（1345）八月特意舉行了為後醍醐天皇準備的天龍寺供養儀式。在這個供養儀式上，有眾多的武士隨從，而當中的先陣十二人中就有總領小笠原政長，供奉武士三十二人名單當中，也有政長的弟弟政經以及一族的政光・宗光的名字。小笠原氏之所以能擔當先陣，不單是因為信濃守護家的地位，也顯示出當時其在幕府政權內受到的特殊優待。

後來，南北朝內亂並沒有因此而結束，信濃國內也沒有納入守護小笠原氏的統治之下。南朝的宗良親王入主信濃，文和四年（1355），在宗良親王手下聚集的信濃南朝勢力的諏訪氏和仁科氏等一族舉兵倒幕，與小笠原長基的軍隊在桔梗原交戰。合戰最後以小笠原氏的大勝告終，之後信濃的南朝方勢力衰退，逐漸被幕府政治所滲透。

●大塔合戰

原為京都幕府管理下的信濃國逐漸為鎌倉公方足利氏所控制；但是後來關東管領上杉朝房被任命為信濃守護。這對於小笠原氏來說，是一次極為不情願的體制變換。之後，信濃國劃歸幕府管理，守護職也被斯波氏蹈襲至應安五年（1398）。不過，軍事指揮權在某種程度上仍始終被小笠原氏所掌控。

應永六年（1399），長基之子長秀被任命為信濃守護，守護職也重歸小笠原氏。長秀於應永七年（1400）七月三日從京都出發，取道信濃，經由佐久的大井氏館進入善光寺。據說做為當時流行的婆娑羅（不修邊幅）大名一員的長秀時年三十五歲，一身京都派頭，帶著奢華的隊列進入善光寺。而後，長秀面對在善光寺等候的信濃國人眾，既不結紐，也不持扇，甚至連一杯敬禮酒都不獻。

如此失禮的長秀，還繼續對自南北朝對立以來尚未心服於小笠原氏的眾國人領主任命所役，並要當場執政公堂。期間，正好是川中島收穫季節，長秀便以守護支配的名義下令抽取年貢。而先前的川中島一直是北信的名望領主村上氏所支配，此事也成為後來信濃國人領主對守護小笠原氏反感的主要原因。

之後，雙方在領土內各持己見，而對於以前習慣了在村上氏支配下生活的民眾來說，已經無法再忍受新守護的苛政重稅。於是，以村上氏為首的大文字一揆（暴動）眾人，集聚北・東・中信地方的國人起兵反對守護長秀。此時，服從守護長秀的是小笠原氏地盤上的伊那・府中地方的武士。這就是被稱為“大塔會戰”的戰鬥。這起事件毫無疑問的印證了南北朝以來小笠原氏與國人眾對立的這樣一個背景。

不久，信濃的國人眾在篠井附近布陣，與善光寺的長秀對峙。長秀因無法固守善光寺而逃向鹽崎城。之後，國人眾繼續發動攻擊，長秀與一部份軍隊進入到鹽崎城內。剩餘的士兵眼看坂西長國・古米入道・飯田入道・常葉入道等退路已經被截斷，只好逃往大塔的古砦。由於砦里沒有備用的軍糧，被國人眾攻陷的時候所有長秀麾下的武士都被殺死，無一倖免。另一方面，進入鹽崎城內的長秀在國人眾的攻擊下也是死傷慘重，眼看氣數將盡。此時，同族的守護代大井光矩作為中間人出來調解。藉此，長秀才得以脫身，垂頭喪氣地逃回京都，後來又被罷免了信濃守護職。

●大塔合戰要圖

●小笠原氏的再起與分裂

大塔合戰時，長秀的父親和弟弟雖然都在信濃，卻因雙方之間互有齟齬而沒有參加合戰。之後，失去信濃國守護職的小笠原氏在應永二十三年的“上杉禪秀之亂”中迎來了轉機。這時，小笠原總領職為長基的三子政康。在禪秀之亂里，政康率領一族・國人眾在信濃積極防備。以此為契機逐漸掌握軍事指揮權的小笠原氏，已經成為幕府里不可忽視的存在。同年十二月，政康補任為信濃守護職，一直延續到嘉吉二年（1442）死去。

鎌倉公方的足利持氏一直對幕府採取對立的態度，在永享元年（1429）足利義教襲名將軍之職不久，持氏便向幕府舉起了反旗。這就是“永享之亂”。次年，義教獲得了討伐足利持氏的聖旨，隨後組織了小笠原氏等守護軍，討伐持氏。政康率領信濃國人眾越過箱根之嶺進攻鎌倉。持氏勢力被一舉瓦解，持氏也在被抓后自刃，鎌倉公方家滅亡。

之後，持氏的遺孤春王丸和安王丸為下總結城城主-結城氏朝所尊奉，並在結城城舉兵。之前從屬持氏的關東眾豪族也紛紛加入，準備再次建立一個鎌倉公方的幕府。在這次“結城合戰”中，幕府命令小笠原政康出陣迎戰。隨後政康組織信濃的國人眾，攻下了結城城，立下戰功。跟從小笠原氏的信濃國人眾也因“結城陣番帳”而聲名大震。見此，信濃國人紛紛要求參戰，小笠原氏的守護權力也由此得到確立。

政康死後，為了總領一職，長子宗康與時任京都將軍家奉公眾的持長互相爭鬥。這就是小笠原氏內部紛爭裡面有名的“嘉吉內訌”。持長曾經得到將軍之命參戰結城合戰，在討伐殺害將軍義教的赤松滿祐里也立過軍功；而且與管領畠山持國有姻親關係。正是在這些實力與政治的背景下，持長得以在內鬥中嶄露頭角。

最後，信濃守護職還是由在國中的宗康所領。但是，信濃也分為了府中的持長派和伊賀良的宗康派，國人眾也分裂成兩派，長期對立爭鬥。文安三年（1446），宗康得到弟弟光康的支援，在約定好如果自己戰死的話由光康繼承總領職之後，便全力準備與持長派進行決戰。不久，在善光寺外的漆田原，宗康軍與持長軍展開激戰。雖然人數上佔有優勢，但是宗康卻戰死在最後一戰里。持長雖然討殺了宗康，卻因為家督已歸光康，而不得不讓出守護職與小笠原氏總領職。不過，持長的勢力並沒有消失，此後的信濃國由持長與光康兩頭支配，兩派的對立也不斷加深。

●信濃的戰國時代

應仁元年（1467）發生的應仁之亂一直持續到文明九年（1477），前後長達十一年，並使京都化為一片焦土。隨後，應仁文明之亂的餘波擴展到全國，戰國之勢漸濃。時任信濃國守護的是政康的次子、宗康的嗣子政秀。政秀從寬正四年（1463）至文明九年擔任守護職，也是小笠原氏最後一任守護職。應仁元年（1467），身居伊那城的政秀從京都回國后，襲擊了持長之子清宗的府中城，這也成為了信濃國應仁之亂的開端。

此時的小笠原家劃分為三家：守護家-鈴岡城主政秀，政康之孫-家長的伊那小笠原家，以及本來能當上總領家的持長之孫--長朝的府中小笠原家。本・支流三足鼎立，一直互相爭鬥。

明仁二年（1493），政秀被家長的長子定基引誘至松尾城后殺死。至此，小笠原氏的守護時代宣告終結，鈴岡小笠原氏滅亡。隨後，長朝之孫長棟與定基之間合戰不斷，定基投降長棟后逃亡出信濃國。多年的同族分裂對抗結束，小笠原氏得以統一。然而這場族中內訌，已經嚴重地拖延了小笠原氏走向戰國大名的步伐。

天文十四年（1541），長棟的長子--信濃的戰國大名長時，就任小笠原家總領職。長時接替父親后，拉攏了曾經長期互相對抗的諏訪氏；共同對付甲斐的武田氏。天文年代的信濃國，處於以小笠原長時為首，南佐久的平賀氏、諏訪的諏訪賴重、西築摩的木曾義康、埴科的村上義清並存的群雄割據之勢。換句話來說，當時的信濃國里沒有一個強力、統一的勢力。

另一方面，甲斐的武田氏由信虎實現了甲斐國內統一，並開始走向擴張國土的道路。從享祿元年（1528）開始，信虎一直不斷的往鄰國的信濃出兵。天文十年（1541），武田晴信（之後的信玄）在將父親信虎放逐到駿河並繼承家督之後，等來了信濃攻略的機會。看到武田氏家督交替，小笠原長時、村上義清、諏訪賴重、木曾義康等信濃四將，企圖先發制人，壓制晴信；往甲信國境出兵一萬六千。之後，被晴信的八千兵所擊退。翌年，與長時等一同採取過軍事行動的賴重，遭到晴信的入侵，於桑原城降服。被押送至甲斐后自刃，諏訪氏滅亡。

天文十四年，晴信進攻信濃，在高遠城降服高遠賴繼后，進而入侵長時的妹夫藤澤賴親所在的福與城。此後，長時雖然支援了籠城而戰的藤澤氏，無奈軍事上處於劣勢，城破之後藤澤氏投降；伊那也被分割為南北兩部份。這樣一來，小笠原氏的支配領域，在武田氏的不斷入侵下，逐漸被蠶食。

天文十七年，信玄在上田原敗於村上義清，隨後村上義清與小笠原長時等反武田勢力趁勢入侵武田氏支配下的諏訪。但是，在諏訪地下人（官方）的反擊下，長時負傷撤兵。同年七月，諏訪部份豪族向武田氏舉起反旗，長時作為後援，往鹽尻嶺出兵。在甲府接報后，信玄緩緩行軍，將到達諏訪的時間從本來的兩天拖到八天。看到武田軍行動遲緩，小笠原方過於麻痹大意，隨後被信玄奇襲。

●寫真：林城遺址。

●小笠原氏的沒落

大出意外的小笠原軍連具足都來不及穿好，就被殺得七零八落。儘管如此，長時也總算是一位身經百戰的勇將，仍能將自己瀕臨崩潰的軍隊重新整編，展開防守。然而，激戰正酣的時候，早已經暗通信玄的小笠原后軍西牧・三村等人突然叛變。小笠原軍頓時全線崩潰，長時也好不容易才潰逃回本城。

信玄隨後全力追擊，於村井城布下先陣，繼續追討小笠原一族。天文十九年七月，長時逃出據點林城，投奔村上義清。驅逐小笠原氏后，武田氏拆毀林城，在坂西氏的居城修築深志城，任命馬場信春為城代，向“則信府歸晴信掌握”的府中經略前進。從林城逃出的長時投靠村上義清，不久后義清在戶石之戰里擊破武田軍。在村上氏的支援下，長時也企圖奪回府中，於安雲郡冰室布陣。但是之後由於義清撤兵等原因，小笠原氏未能如願地挽回頹勢。

後來，長時在數度失地收復的戰鬥中都宣告失敗。天文二十一年六月，無法進退的長時被武田軍圍困在中塔城。據說長時曾下決心最後拚死一戰，在京都見仁寺保留下來的小笠原長時的戰勝祈願的布施中就有所記載。但是在拒絕晴信勸降之後，長時為了東山再起，又再次破城逃往越后；並懇求越后的長尾景虎（上杉謙信）出兵攻打信濃。由此，引發了戰國史上著名的上杉謙信與武田信玄的“川中島之戰”，牽動了兩家大名的政治利害。

之後，長時來到京都寄於三好長慶門下，侍奉將軍足利義輝，並被賜予河內高安的領地。三好氏是阿波小笠原氏的後裔，據說當時長慶曾鄭重的迎接了與本家血脈相承的長時。但是，長慶於永祿七年（1564）病死。翌年，松永久秀與三好三人眾暗殺了將軍義輝。為了逃避這場京都政變，長時再次投奔了越后的上杉謙信。

天正六年（1578）謙信病死後，長時離開越后，最後寄食於會津的蘆名盛氏門下。天正十一年，長時終結了自己七十年的波瀾生涯。可憐的小笠原長時在臨終之時仍無法回到信濃，客死他鄉。也有說他最後是被家臣所殺害的。

●小笠原氏的復活

長時的三子貞慶，與父親長時一同被信玄驅逐出信濃后，也是投靠了三好長慶。之後，永祿十一年，在織田信長尊奉足利義輝之弟義昭上洛時侍奉了信長。

天正三年（1575），織田信長與武田勝賴在三河國長篠激戰，徹底擊潰了武田的騎馬軍團。據說戰前貞慶一直催促往信濃出兵。另一方面，信長讓貞慶擔任對東國諸大名的外交役，與佐竹氏・田村氏・小山氏等進行交涉。作為室町幕府的守護家，貞慶的貴族血統得到了信長很高的評價，其在外交官一職上也發揮了重要的作用。

貞慶在織田政權的存在，後來也得到了德川幕府的認可，並被任為司職儀禮的高家。天正九年，在信長為了昭顯自己雄霸天下的御馬大會上，貞慶作為公家眾的一員也參列在其中。就這樣，在織田氏政權之下，貞慶已經從守護大名（武家）實質上轉變成了公家（朝臣）。不過，貞慶也一直沒有放棄復興小笠原氏的志向。

天正十年（1582），信長發動武田討伐軍，收復了府中。但是，小笠原氏原領地的安雲・築摩兩郡還有深志城被分給了在武田氏經略中立過功的木曾義昌，失意的貞慶投靠了三河的德川家康。六月，信長暴斃於本能寺后，族中的小笠原貞種在得到上杉景勝的援助下，將木曾氏驅逐出深志城。而貞慶則在家康的幫助下將貞種趕回越后；收復了夙願已久的府中。之後，貞慶將深志改為松本，在信濃史上留下了自己的足跡。

翌年，當上松本城主的小笠原貞慶將自己的長子秀政作為人質交給家康；與德川氏的麾下關係也得到了鞏固。期間，貞慶通過安堵（對古代領主領地所有權的確認）和布施等方式收買小笠原舊臣和諸寺社的人心；並對反貞慶的日岐・會田以及同族的赤澤氏等地域領主進行武力討伐；平定了安雲・築摩兩郡。在以家康的麾下關係為基礎上，將自己的領域支配權向前推進。不久后，家康與秀吉關係緊張，並在小牧・長久手展開合戰。貞慶應家康的要求，攻擊秀吉方的上杉氏控制下的青柳・麻績兩城還有木曾氏所在的福島城，牽制上杉・木曾氏。

後來，發生了家康的重臣-石川數正誘拐做了家康人質的貞慶之子秀政，出奔到豐臣秀吉帳下的事件。貞慶藉此機會也做出了脫離家康，與秀吉簽訂盟約的舉動。這也就是貞慶企圖通過臣服即將天下統一的秀吉，為小笠原氏將來謀取安泰的賭博。接著，小笠原氏掉轉槍頭，把家康方的保科氏擊退至伊那高遠城。然而，天正十四年，秀吉與家康和好，並任命家康統管關東。同時，又將信濃的小笠原・木曾氏等劃歸家康麾下；貞慶的政治賭博也立馬跟著輸了個精光。就這樣，貞慶的獨立國主的立場被納入了秀吉所推進的近世封建社會軼序當中，作為戰國大名的小笠原氏的歷史即將落下帷幕。

●近世大名

天正十七年，貞慶再次加入家康的麾下，並向家康示好，將家督之位讓給長子秀政。接著，又將家康長子--已故岡崎信康之女迎娶為秀政的正室，努力修復與家康的關係，並藉此使小笠原家得以列入德川譜代眾之中。在貞慶的努力下，德川幕藩體制期間豐前小倉藩領十五萬石的譜代大名小笠原氏成立了。

隨後，秀政跟隨家康的關東移封，受領下總古河三萬石。貞慶也移居至古河，於文祿四年（1595）在此地終結了自己波瀾的生涯。

繼承貞慶的秀政後來移至小笠原氏的舊緣之地--松本，在大坂之役當中與長子忠修一同戰死。大坂陷落以後，作為此忠功的獎勵，秀政的次子忠政得以繼承宗家，領播磨國明石十萬石。之後，又被轉封為豐前小倉十五萬石，作為小倉小笠原氏歷經江戶時代一直到明治維新。