原甲酸三乙酯

中文名稱：原甲酸三乙酯，三乙氧基甲烷，1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷，原甲酸乙酯。

英文名稱：Triethoxy methane，Triethyl orthoformate， 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-Ethane，orthoformic acid, triethyl ester，1,1',1'-(methylidynetris(oxy))tris(ethane) 。1,1,1-TRIETHOXYMETHANE; AETHON; AKOS BBS-00004276; ETHONE; ETHYL-O-FORMATE; ETHYL ORTHOFORMATE; ORTHOFORMIC ACID TRIETHYL ESTER; TEOF; TRIETHOXYMETHANE; TRIETHYL-O-FORMATE; 1-(Diethoxymethoxy)ethane; 1,1',1'-(Methylidynetris(oxy))tris(ethane); 1,1’,1’-(methylidynetris(oxy

))tris(ethane); 1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-ethan; 1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-Ethane; Ethane, 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-; Ethane,1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-; Ethyl formate(ortho); Ethylester kyseliny orthomravenci

EINECS號：204-550-4

毒性防護 本品毒性很低，大鼠經口LD50為7.06g/kg。

外觀：無色液體。

香氣：有刺激性氣味，醚樣氣息，留香時間短。

相對密度：0.8909(20/4℃)。

熔點：<-18℃。

沸點：143℃（102kPa)。

閃點：27℃。

折射率nD(25℃):1.3900。

溶解性：與乙醇、乙醚混溶，微溶於水。

穩定性：不穩定，遇水會分解。

S16Keep away from sources of ignition.

遠離火源。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴適當的手套和護目鏡或面具。

R10Flammable.

易燃。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮膚。

R36 Irritating to eyes.

刺激眼睛。

1.乙醇鈉法以乙醇鈉和氯仿為原料，在60-65℃下反應，生成原甲酸三乙酯粗製品，再經分餾精製得成品。

2.乙醇法以乙醇和氫氧化鈉代替乙醇鈉，採用固-液相轉移催化法，催化劑為PTC。

3.苯甲醯氯法以苯甲醯氯；甲醯胺和無水乙醇為原料，在催化劑的作用下，生成原甲酸三乙酯；苯甲酸和氯化銨的混合物，經分離得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。

【用途一】用作製備抗瘧葯氯喹、喹哌及照相藥劑、感光材料的原料，也用於合成甲川和花菁染料

【用途二】用於有機合成

【用途三】原甲酸三乙酯是殺蟎劑雙甲脒和除草劑吡嘧磺隆的中間體，也可用於制抗瘧葯氯喹、喹哌等藥品。

【用途四】醫藥原料，是抗瘧藥物氯喹和喹哌等的合成原料。也用於制高聚物、照相藥品、感光材料、防光暈染料、花青染料及合成農藥等。

用作製備抗瘧葯氯喹、喹哌及照相藥劑、感光材料的原料，也用於合成甲川和花菁染料

【方法一】其製備方法是在反應釜內加入氯仿並攪拌，加熱至55℃，滴加乙醇鈉乙醇溶液，反應溫度控制在60～65℃，加畢逐漸升溫至70℃，保溫1h，反應結束時pH<8，濾去氯化鈉，濾液分餾得粗品，再進行精餾得成品。3C2H5ONa+CHCl3→CH(OC2H5)3+3NaCl

【健康危害】口服可引起呼吸困難及軟弱。對皮膚無刺激性。

【燃爆危險】本品易燃。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。

【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

【吸入】迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

【食入】飲足量溫水，催吐。就醫。

【危險特性】易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。

【有害燃燒產物】一氧化碳、二氧化碳。

【滅火方法】噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

【應急處理】迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

【工程式控制制】生產過程密閉，加強通風。提供安全淋浴和洗眼設備。

【呼吸系統防護】一般不需要特殊防護，但建議特殊情況下，佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。

【眼睛防護】一般不需要特殊防護，高濃度接觸時可戴化學安全防護眼鏡。

【身體防護】穿防靜電工作服。

【手防護】戴橡膠耐油手套。

【其他防護】工作現場嚴禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

【操作注意事項】密閉操作，加強通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。充裝要控制流速，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

【儲存注意事項】儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

1.原甲酸三乙酯是化學實驗室常用的烷基化試劑和甲醯化試劑。它們易於儲存，但反應活性很高。它們可以作烷基化試劑，很容易將烷基轉移到各種醇羥基上；作甲醯化試劑時，在酸性或鹼性條件下都可以使用。與醇發生烷基化反應 原甲酸三乙酯作為烷基化試劑時，可以使各種醇發生相應的烷基化反應。可以使多元醇發生烷基化反應，生成相應的環狀原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或酮的保護 原甲酸酯可以用來保護醛和酮，生成甲酸酯和相應的縮醛或縮酮 (式2)[4,5]。甲醯化反應 Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作為甲醯化試劑, 與其它甲醯化試劑相比，具有操作簡便，產率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳離子，可以直接用於甲醯化反應。此類甲醯化反應可以在羰基鄰位的α-C上 (式3)。與烯醇(或類似物)反應 烯醇的硅醚 (式4) 或酮的烯醇鹽 (式5) 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應，生成β-縮醛基酮類化合物。2.用於有機合成和用作醫藥中間體及感光材料。

CAS號：122-51-0

MDL號：MFCD00009230

EINECS號：204-550-4

RTECS號：RM6475000

BRN號：605384

PubChem號：24886840

1.急性毒性 LD50：7060mg/kg（大鼠經口）；20ml（17800mg）/kg（兔經皮）

2.刺激性

家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經眼：100mg（24h），中度刺激。

1、摩爾折射率：39.67

2、摩爾體積（m3/mol）：163.5

3、等張比容（90.2K）：367.0

4、表面張力（dyne/cm）：25.3

5、介電常數：

6、偶極距（10-24cm3）：

7、極化率：15.72

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.2

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：3

4、可旋轉化學鍵數量：6

5、互變異構體數量：

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：27.7

7、重原子數量：10

8、表面電荷：0

9、複雜度：51.6

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

1.生態毒性 暫無資料

2.生物降解性 暫無資料

3.非生物降解性 暫無資料

1.對水氣很敏感，易燃，具有較強的揮發性和刺激性氣味，應該在通風櫥中使用。

2.穩定性 穩定

3.禁配物 強氧化劑、水、強酸

4.避免接觸的條件 潮濕空氣

5.聚合危害 不聚合