L(+)-抗壞血酸

易溶於水的片狀或針狀單斜晶體

L(+)-抗壞血酸是一種化學物質,分子式是C6H8O6

簡介


中文名稱:L(+)-抗壞血酸
別名名稱:丙種維生素 維生素C 抗壞血酸 2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內酯
更多別名:L-Threoascorbic acid Antiscorbutic vitamin Vitamin C L-Ascorbic acid 3-Oxo-L-gulofuranolactone

編號系統


CAS號:50-81-7
MDL號:MFCD00064328
EINECS號:200-066-2
RTECS號:CI7650000
BRN號:84272
PubChem號:24891042

物性數據


1.性狀:通常是片狀,有時是針狀的單斜晶體。
2.密度(g/mL,20/4℃): 1.954
3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4.熔點(℃):191(微分解)
5.沸點(℃,常壓):1.65
6.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2339.8
7.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-1164.6
8.閃點(℃):未確定
9.比旋光度(o):[a]25/D+20.5°-+21.5°(c=1)
10. 自燃點或引燃溫度(℃):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25℃):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60℃):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(℃):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:易溶於水,略溶於乙醇,不溶於氯仿、乙醚、苯、石油醚、油類和脂肪。

毒理學數據


1、急性毒性:LD50:5000mg/Kg(大白鼠經口)

分子結構數據


1、摩爾折射率:35.26
2、摩爾體積(m3/mol):90.1
3、等張比容(90.2K):310.3
4、表面張力(dyne/cm):140.5
5、介電常數(F/m):
6、偶極距(D):
7、極化率(10-24cm3):13.97

計算化學數據


1、疏水參數計算參考值(XlogP):-1.8
2、氫鍵供體數量:4
3、氫鍵受體數量:6
4、可旋轉化學鍵數量:2
5、互變異構體數量:8
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):107
7、重原子數量:12
8、表面電荷:0
9、複雜度:232
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:2
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


1.在乾燥空氣中比較穩定,不純和許多天然產品,能被空氣和光線氧化,其水溶液不穩定,很快氧化成脫氫抗壞血酸,尤其是在中性或鹼性溶液中很快被氧化,遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化,能形成穩定的金屬鹽。為相對強的還原劑,貯存日久色變深,成不同程度的淺黃色。半數致死量(小鼠,靜脈)LC50:518mg/kg.
2.遇空氣和加熱都易引起變質,在鹼性溶液中易於氧化而失效。在空氣條件下,在水溶液中迅速變質,是強還原劑.
3. 存在於煙氣中。
4. 廣泛分佈於動植物體內。乾燥時對空氣穩定。水溶液迅速被空氣氧化。

貯存方法


棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、乾燥處避光保存。

合成方法


1.以葡萄糖為原料,在鎳催化下加氫生成山梨醇,再經醋酸桿菌發酵氧化成L-山梨糖,然後在濃硫酸催化下與丙酮發生縮合反應生成雙丙酮L-山梨糖,再在鹼性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產流程和生產工藝為:
D-葡萄糖還原↓氫氣,鎳發酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮,硫酸氧化↓KMnO4
環化,脫保護↓HCl氣體重結晶↓乙醇成品
D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發酵成L-山梨糖,得率超過90%。再通過結晶法分離出L山梨糖。這個過程可以連續地大規模進行。
再以硫酸為催化劑,用丙酮處理L山梨糖可將其轉變成2,3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應溶液中和,通過蒸餾除去丙酮,再用甲苯萃取產物。也可以用氯化鐵溴化鐵代替催化劑硫酸。
在稀氫氧化鈉溶液中,用次氯酸鈉做氧化劑,用氯化鎳做催化劑,可將2,3,4,6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達到90%以上。這步氧化反應也可在鹼性條件下用高錳酸鉀氧化,或在鹼性溶液中直接用電化學方法氧化,或者在鎳或鈀的存在下用氧進行催化氧化。
使2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護基和直接環化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中,用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應結束時,可將產品L抗壞血酸過濾,得率大於80%,再用稀乙醇重結晶可得抗壞血酸成品。
以葡萄糖為原料,在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇,再經醋酸桿菌發酵氧化成L-山梨醇,在濃硫酸催化下與丙酮反應生成雙丙酮-L-山梨醇,再於鹼性條件下經高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。
由葡萄糖製成D-山梨醇,再氧化發酵,生成L-山梨糖,經縮合生成二丙酮-L-山梨糖,再經氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然後酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,最後再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。
2.通常可先由葡萄糖製成D-山梨糖醇,然後經氧化發酵生成L-山梨糖,再縮合生成二丙酮-L-山梨糖,而後經氧化生成二丙酮 -2-酮-L - 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯,最後與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,與鹽酸共熱製成抗壞血酸。

用途


1.可用作營養增補劑、抗氧化劑。抗壞血酸在許多食品中可作為抗氧化劑,包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、乾果、軟飲料和飲料。添加於純果汁中,可長期保持風味並強化維生素C;添加於罐頭和糖漿內,可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味;添加於啤酒、碳酸水中,可防止氧化和風味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。
2.測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測定的基準物質。還用作營養增補劑、抗氧化劑。
3.用作抗氧化劑及食品營養強化劑。可用於發酵面製品,最大使用量為0.2g/kg;也可用於啤酒,最大使用量為0.04g/kg。
4.維生素C參與機體複雜的代謝過程,能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性,可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時,創傷潰瘍不易癒合,骨骼、牙齒易於脆斷,同時出現壞血病症:毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血;嚴重時肌肉、內臟出血,導致死亡。我國規定可用於強化夾心硬糖,使用量為2000~6000mg/kg;在高鐵穀類及其製品(每天食這類食品50g)中使用量為800~1000mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為300~500mg/kg;在強化水果罐頭中使用量為200~400mg/kg;在強化飲液及乳飲料中使用量為120~240mg/kg;在強化果泥中使用量為50~100mg/kg。
5.維生素C參與機體複雜的代謝過程,能促進生長和增強對疾病的抵抗力,能提高禽類產蛋量和改善蛋殼質量。動物缺乏維生素C時,會出現食欲不振、生長停滯、皮毛無光、貧血等癥狀。
6.用作分析試劑,如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。
7.用於化妝品和食品作抗氧劑,能防止色素沉積(老斑、雀斑黃褐斑) 。化妝品中用量為0.1%~0.5%,食品中用量為0.005%~0.5%。
8.抗壞血酸用於鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍溶液,貴金屬化學鈍化溶液中使用,還可用於溶液的化學分析。