吩噻嗪

用於殺蟲劑等的有機化合物

吩噻嗪,是一種有機化合物,分子式為C12H9NS,分子量為199.272,黃色至綠灰色粉末或片狀結晶。易溶於苯,溶於醚和熱乙酸,微溶於醇和礦物油,幾乎不溶於石油醚;氯仿和水。久貯色變深,在日光下易氧化,能升華。主要作為烯基單體的優良阻聚劑廣泛地應用於丙烯酸、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、醋酸乙烯酯的生產中。也用於藥物、染料的合成、聚醚、抗氧劑及橡膠防老劑。還用於牲畜驅蟲葯、果樹殺蟲劑。

性質


吩噻嗪
吩噻嗪
吩噻嗪,又稱夾硫氮(雜)蒽,分子式為C12H9NS。黃色結晶粉末,顆粒或片狀,易氧化變色。溶於苯、醚、熱乙酸,微溶於醇,不溶於石油醚、氯仿,不溶於水。久貯色變深,在日光下易氧化,能升華。噻嗪環上的取代反應複雜而無規律。
灰綠色潔凈性粉末。熔點185.5℃,沸點371℃、290℃(5.33kPa)不溶於石油醚、氯仿和水,溶於乙醚和熱乙酸。空氣中遇光會被氧化。

分子結構


分子模型
分子模型
由於中間的噻嗪環不是芳香環,分子結構不呈平面型。

製備方法


由二苯胺和硫磺在氧化催化劑存在下加熱而得。

主要用途


可用作殺蟲劑,並用於製造染料等。用作飼料添加劑得驅蟲劑,對牛羊馬的捻轉胃蟲、結節蟲、仰口線蟲、夏氏線蟲、綿羊得細頸線蟲等均有顯著效果。對豬、狗、貓毒性反應較大,一般少用。

藥學作用


適用症

吩噻嗪類葯適用於治療急、慢性精神分裂症、躁狂症反應性精神病及其他重症精神病的對症治療,可控制興奮、攻擊、幻覺、妄想、思維聯想障礙等。

作用機理

目前人們對精神分裂症的發病機理的了解還很不清晰,只知道如果腦內多巴胺神經系統的功能亢進(多巴胺分泌過多或腦內受體對多巴胺敏感性過高)則有可能發生精神分裂症,因此抑制多巴胺神經系統的功能就是目前絕大多數抗精神分裂症藥物的基本作用機理。

不良反應

此類藥物抑制腦內多巴胺系統,在抑制精神分裂症癥狀的同時還造成了與多巴胺相關腦功能的抑制,從而會產生一系列相關的不良反應:錐體外系反應遲發性運動障礙中樞抑制體位性低血壓,此外還有可能產生過敏反應等其他不良反應。
吩噻嗪是由硫、氮原子連接兩個苯環(吩噻嗪母核)組成的一種有機芳香化合物,從乙醇或苯中重結晶者為正交晶系黃色或灰綠色稜柱狀晶體,從甲苯丁醇中析出者為黃色葉片狀結晶,隨水蒸氣一起揮發。不溶於水、石油醚和氯仿,微溶於乙醇和礦物油,溶於乙醚和丙酮,易溶於苯和熱醋酸,25℃的溶解度(g/100g):丙酮25.40、乙醇 3.40、苯32.0。在日照下及空氣中,顏色變深,貯存時可加0.3%的甲胺予以保護。有雜質時顏色也易變深。遇酸及酸蒸氣時分解,併產生有毒的氧化氮和氧化硫氣體。
吩噻嗪具有升華性,有微弱的異臭,對皮膚有刺激性,可引起斑疹,也能經皮吸收,引起內臟障礙。大鼠經口LD50 5000mg/kg。工作場所最高允許濃度5mg/m3。實驗室通過將二苯胺與硫同時加熱,直至無硫化氫氣體放出即得。吩噻嗪為製造次甲基藍染料的中間體,也可用以製造一類重要的安定葯及抗組織胺葯如氯丙嗪奮乃靜異丙嗪甲硫噠嗪等。
另外吩噻嗪還可用作醋酸乙烯的阻聚劑、橡膠用防老劑的原料、合成染料、藥物、果樹殺蟲劑和牲畜驅蟲劑等。

安全性


危害

健康危害:吸入、攝入或經皮吸收后對身體有害。本品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。可引起驚厥。
燃爆危險:本品可燃,具刺激性。
危險特性:遇明火、高熱可燃。

急救處理

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

應急處理

隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。

基本信息


中文名稱硫化二苯胺
英文名稱Phenothiazine
中文別名吩噻嗪; 硫氮雜蒽; 硫代二苯胺; PTZ
英文別名Phenothiazole; PTZ
CAS號92-84-2
EINECS號202-196-5
分子式C12H9NS
分子量199.27
InChIInChI=1/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
熔點182-187℃
密度1.362
沸點371℃
水融性2 mg/L (25℃)
用途主要用作丙烯酸及丙烯酸酯類、甲基丙烯酸及酯類單體的高效阻聚劑
安全術語S26:;S29:;S36/37/39:;S61:;
風險術語R36/38:;R43:;R51/53:;
危險品標誌
Xi:Irritant;
N:Dangerous for the environment;
上游苯、碘、硫磺、硫磺粉
下游二氧丙嗪、鹽酸異丙嗪
相關類別: Organics;Benzoquinones, etc. (Charge Transfer Complexes);Charge Transfer Complexes for Organic Metals;Functional Materials;Charge Transport and Photosensitizing MaterialsBuilding Blocks;Heterocyclic Building Blocks;OLED and PLED Materials;Organic Electronics and Photonics;Thiazines;Building Blocks;Antibiotics;Chemical Structure;OthersAlphabetic;P;PER - POLA;Alphabetic;驅蟲保健劑;飼料添加劑;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;吩噻嗪;Charge Transport and Photosensitizing Materials;Materials Science;OLED and PLED Materials;Organic and Printed Electronics;Building Blocks;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;雜環砌塊;有機砌塊;小分子抑製劑;Heterocyclic Acids;化工原料
Mol文件: 92-84-2.mol

生產方法


以二苯胺為原料,再碘的催化下經硫化而得。
將二苯胺、碘片和硫磺混合,加熱至200℃反應2h,然後用過熱蒸汽直接加熱至220-250℃。反應物料與水分離後用乙醇和烏洛托品(質量比1.5:1)混合液洗滌,再經乾燥、粉碎得產品。

類別


農藥
毒性分級 中毒
急性毒性 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 178 毫克/公斤
可燃性危險特性 可燃;燃燒產生有毒硫氧化物和氮氧化物氣體
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開儲運
滅火劑 乾粉、泡沫、砂土
職業標準 TLV-TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米

安全信息


危險品標誌 Xi,N,Xn
危險類別碼 36/37/38-43-51/53-36/38-40-20/21/22-52/53-48/22-22
安全說明 26-36-61-36/37/39-29-22-36/37
WGK Germany 1
RTECS號 SN5075000
F 8-23
海關編碼 29343090
毒害物質數據 92-84-2(Hazardous Substances Data)

儲運特性


操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,避免碰撞、翻倒,防止包裝破損灑漏。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

安全說明


消防措施
危險特性:遇明火、高熱可燃。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
接觸控制/個體防護
TLVTN:ACGIH 5mg/m3(皮)
工程式控制制:密閉操作,局部排風。
呼吸系統防護:空氣中粉塵濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防毒物滲透工作服。
手防護:戴橡膠手套。
其他防護:工作完畢,淋浴更衣。定期體檢。

安全術語


S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S29Do not empty into drains. 切勿倒入下水道。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. 穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語


R36/38Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。
R43 May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有毒,可能對水體環境產生長期不良影響。