有機化學

全書共21章，前14章系統闡述了有機化學的基礎理論和方法、有機波譜學、立體化學以及與醫學有密切關係的基元反應和反應機理，目的是使醫學生學會運用有機化學原理和方法理解醫學中的化學問題，后7章集中講述生物體的物質基礎脂類、糖、蛋白質和核酸以及生物酶化學。

本書可作為全國高等院校醫學類各專業長學制的本科生教材，也可供化學、生物類各專業本科生或者從事化學教學的老師參考。

第一章緒論1

一、有機化合物和有機化學1

二、有機化學與生命科學的密切關係1

三、有機物化學鍵的特點2

四、有機化合物的分類方法5

五、有機化學反應6

六、研究有機化合物的一般方法8

Summary9

習題9

第二章烷烴11

一、烷烴的結構與構象異構11

二、鏈烴的命名14

三、烷烴的物理性質17

四、烷烴的化學反應19

五、環烷烴22

Summary26

習題26

第三章烯烴、炔烴、二烯烴28

一、烯烴、炔烴的結構28

(一)烯烴的結構28

(二)炔烴的結構29

二、烯烴、炔烴的同分異構和命名法30

(一)烯烴、炔烴的同分異構30

(二)烯烴、炔烴的命名法32

三、烯烴、炔烴的物理性質34

四、烯烴、炔烴的化學性質35

(一)烯烴的親電加成反應35

(二)炔烴的親電加成反應40

(三)烯烴的自由基加成反應41

(四)硼氫化氧化反應42

(五)烯烴和炔烴的氧化反應43

(六)烯烴的環氧化反應44

(七)烯烴與卡賓的加成反應45

(八)烯烴、炔烴的催化加氫46

(九)烯丙型氫的鹵代47

(十)炔氫的酸性48

(十一)烯烴的聚合49

五、共軛二烯烴49

(一)二烯烴的分類與命名法49

(二)共軛二烯烴的特徵50

(三)共軛二烯烴的結構51

(四)共軛效應52

(五)共軛二烯烴的親電加成53

六、DielsAlder反應54

七、富勒烯簡介55

八、共振結構理論簡介和共振式56

Summary58

習題60

第四章有機化合物結構現代分析方法63

一、紅外光譜64

(一)基本原理64

(二)基團特徵振動頻率66

(三)常見化合物的特徵譜帶68

(四)紅外光譜的解析72

(五)拉曼(Raman)光譜簡介73

二、紫外可見光譜74

(一)基本原理74

(二)影響紫外光譜的因素76

(三)共軛體系的特徵吸收光譜78

(四)紫外光譜在結構分析中的應用81

三、核磁共振波譜81

(一)1H NMR基本原理81

(二)化合物中質子的核磁共振和化學

位移83

(三)影響化學位移的因素84

(四)各類1H化學位移的範圍86

(五)自旋自旋偶合87

(六)遠程偶合89

(七)化學等價、磁等價和磁不等價89

(八)質子數目和峰面積90

(九)圖譜的解析90

(十)13C核磁共振及多維譜簡介91

四、質譜93

(一)基本原理94

(二)質譜中離子的類型94

(三)分子離子峰和分子式的確定96

(四)質譜中的裂解方式97

(五)各類化合物的質譜特徵99

(六)質譜技術的新進展100

五、四譜聯用綜合解析簡介101

Summary103

習題104

第五章芳香烴107

一、苯的結構107

二、芳香烴的分類和命名108

三、苯及其同系物的物理性質110

四、苯及其同系物的化學性質111

(一)苯環上的親電取代反應及機理111

(二)苯環上親電取代反應的定位

規律114

(三)烷基苯側鏈的反應118

五、稠環芳香烴119

六、致癌稠環芳烴121

七、非苯芳香烴和Hückel規則123

(一)輪烯123

(二)芳香離子123

Summary124

習題124

第六章對映異構127

一、物質的旋光性127

(一)平面偏振光127

(二)比旋光度128

二、手性與對稱性129

(一)手性分子129

(二)對稱因素130

(三)對映異構體表達方法131

三、含一個手性碳原子化合物的對映

異構133

四、對映異構體構型標記法135

五、含兩個和兩個以上手性碳原子化合物

的對映異構137

六、含假手性碳原子的化合物140

七、環狀化合物的對映異構140

八、對映異構與構象142

九、無手性碳原子化合物的對映異構142

十、外消旋體的拆分144

十一、對映異構與生物活性145

Summary146

習題148

第七章鹵代烴150

一、鹵代烴的分類和命名法150

(一)鹵代烴的分類150

(二)鹵代烴的命名151

二、鹵代烴的物理性質152

三、鹵代烴的化學性質153

(一)親核取代反應153

(二)親核取代反應機理及其立體

化學154

(三)影響親核取代反應的因素159

(四)鹵代烴消除反應及機理162

(五)鹵代烴消除反應與取代反應的競

爭性164

(六)鹵代烯烴與鹵代芳烴的親核取代

反應166

(七)鹵代烴與金屬的反應167

Summary169

習題170

第八章醇、酚、醚173

第一節醇173

一、醇的結構、分類和命名173

二、醇的物理性質175

三、醇的化學性質176

四、醇在醫藥上的應用184

第二節酚185

一、酚的結構、分類和命名185

二、酚的物理性質186

三、酚的化學性質187

四、維生素E189

第三節醚與環氧化合物190

一、醚的結構、分類與命名190

二、醚的物理性質191

三、醚的化學性質192

四、環氧化合物的開環反應193

五、環氧化合物的生物活性195

六、冠醚195

七、醚在醫藥上的應用196

Summary196

習題198

第九章醛、酮、醌200

一、醛、酮的結構和命名法200

(一)醛、酮的結構200

(二)醛、酮的命名法201

二、醛、酮的物理性質202

三、醛、酮的化學性質203

(一)親核加成203

(二)羰基親核加成的立體化學208

(三)潛手性碳原子及其不對稱合成210

(四)α氫的反應211

(五)氧化還原反應213

(六)α，β不飽和醛、酮的共軛加成215

四、醌216

(一)醌的結構216

(二)醌的性質217

(三)輔酶Q和維生素K218

Summary218

習題220

第十章羧酸和取代羧酸223

一、羧酸的結構223

二、羧酸與取代羧酸的分類和命名224

三、羧酸的物理性質226

四、羧酸的化學性質227

(一)羧酸的酸性227

(二)脫羧反應228

(三)羧酸還原反應228

(四)羧基衍生物的生成229

五、醇酸的化學性質231

(一)酸性231

(二)醇酸的氧化反應232

(三)醇酸的脫水反應232

(四)酚酸的脫羧反應233

(五)α醇酸的分解反應233

六、酮酸的化學性質234

(一)酸性234

(二)酮酸的氨基化反應234

(三)酮酸的氧化反應235

(四)酮酸的分解反應235

七、醇酸和酮酸的體內化學過程236

八、前列腺素238

九、酮型烯醇型互變異構239

十、重要的羧酸與取代羧酸240

Summary242

習題244

第十一章 羧酸衍生物246

一、羧酸衍生物的結構和命名法246

(一)羧酸衍生物的結構246

(二)羧酸衍生物的命名247

二、羧酸衍生物的物理性質248

三、羧酸衍生物的化學性質249

(一)羧酸衍生物的親核取代反應249

(二)Claisen酯縮合反應251

(三)羧酸衍生物的還原反應252

(四)醯胺的特性253

四、碳酸衍生物及其特性253

(一)碳酸的醯氯253

(二)碳酸的醯胺及其衍生物254

Summary256

習題256

第十二章含氮有機化合物259

第一節硝基化合物259

一、硝基化合物的結構、分類與命名259

二、硝基化合物的物理性質260

三、硝基化合物的化學性質260

四、硝基化合物在醫藥中的應用261

第二節胺262

一、分類與命名262

二、胺的結構264

三、胺的物理性質264

四、胺的化學性質265

五、重氮鹽的反應269

六、重氮甲烷271

七、醯胺的Hofmann重排(降解)

反應273

八、季銨鹼的Hofmann消除273

第三節生源胺的生物合成及其意義274

Summary275

習題276

第十三章含硫、磷、砷有機化合物278

第一節有機硫化合物278

一、硫醇和硫醚的結構和命名法278

二、硫醇和硫醚的物理性質279

三、硫醇和硫醚的化學性質279

四、磺胺類藥物的合成282

第二節含磷、砷有機化合物284

一、有機磷化合物的分類和命名法284

二、含磷有機化合物的結構286

三、膦和胺部分性質的比較286

四、膦的典型反應287

五、生物體內的含磷有機化合物288

和致死機理291

七、含砷有機化合物的分類與命名292

習題294

第十四章雜環化合物296

一、雜環化合物的分類和命名296

（一）雜環化合物的分類296

（二）雜環化合物的命名298

二、含一個雜原子的五元雜環化合物301

（一）呋喃、噻吩和吡咯的結構和物理

性質301

（二）呋喃、噻吩和吡咯的化學性質303

（三）呋喃、噻吩和吡咯的衍生物306

三、含一個雜原子的六元雜環化合物307

（一）吡啶的結構和物理性質307

（二）吡啶的化學性質308

（三）吡啶的重要衍生物311

（四）維生素PP、輔酶NAD和輔酶

NADP312

四、含兩個雜原子的五元雜環化合物313

（一）唑的結構和物理性質313

（二）唑的化學性質313

（三）維生素B1和輔酶TPP316

五、含兩個和三個雜原子的六元雜環化

合物318

（一）二嗪環系318

（二）三嗪環系320

六、稠雜環321

（一）苯稠雜環321

（二）嘌呤環系325

（三）喋啶環系326

七、七元雜環化合物327

八、雜環藥物328

（一）天然雜環藥物328

（二）合成雜環藥物329

九、內源性雜環化合物的生物合成330

（一）嘌呤鹼的生物合成330

（二）嘧啶鹼的生物合成334

Summary337

習題338

第十五章油脂和磷脂340

第一節油脂340

一、油脂的組成﹑命名和結構340

二、油脂的物理性質342

三、油脂的化學性質343

四、多不飽和脂肪酸346

五、三醯甘油的生物合成347

第二節磷脂349

一、甘油磷脂349

二、鞘磷脂350

三、磷脂與生物膜351

Summary352

習題353

第十六章糖類354

一、單糖355

（一）單糖的分類和命名355

（二）單糖的結構355

（三）單糖的物理性質360

（四）單糖的化學性質361

（五）重要的單糖及其衍生物366

二、寡糖367

（一）雙糖367

（二）棉子糖369

（三）環糊精370

三、多糖370

（一）澱粉370

（二）糖原371

（三）纖維素372

四、糖綴合物372

（一）糖脂372

（二）糖蛋白373

（三）蛋白聚糖374

Summary374

習題376

第十七章天然生物活性有機化合物377

第一節萜類化合物377

一、萜類化合物的結構和分類378

二、萜類化合物的命名法378

三、萜類化合物的物理性質378

四、萜類化合物的化學性質379

（一）加成反應379

（二）氧化反應381

（三）脫氫反應381

（四）分子重排反應382

五、萜類化合物的生物合成382

六、典型的萜類化合物384

（一）單萜384

（二）倍半萜384

（三）雙萜385

（四）三萜385

（五）四萜385

第二節甾族化合物386

一、甾族化合物的結構387

二、甾族化合物的分類及命名法387

三、甾族化合物的生物合成390

四、甾族化合物的理化性質390

五、典型的甾族化合物391

第三節生物鹼393

一、生物鹼的基本概念393

二、生物鹼的基本性質394

三、幾種重要的生物鹼395

第四節黃酮和異黃酮397

一、黃酮的結構與分類397

二、黃酮類化合物的理化性質399

三、黃酮的功效401

Summary402

習題402

第十八章氨基酸和肽404

第一節氨基酸404

一、氨基酸的結構、分類和命名法404

二、非編碼氨基酸408

三、氨基酸的性質409

（一）氨基酸的酸鹼性質和等電點409

（二）氨基酸的反應411

第二節肽413

一、肽的結構和命名法413

二、多肽的性質和序列的測定414

三、生物活性肽416

Summary420

習題420

第十九章蛋白質422

一、蛋白質分子的大小422

二、蛋白質的分類423

三、蛋白質的結構424

（一）蛋白質的一級結構424

（二）維持蛋白質分子構象的化學鍵425

（三）二面角426

（四）蛋白質的二級結構427

（五）超二級結構429

（六）結構域430

（七）蛋白質的三級結構431

（八）蛋白質的四級結構432

四、蛋白質的摺疊432

（一）Anfinsen的經典實驗433

（二）蛋白質的摺疊與去摺疊的途徑433

（三）分子伴侶434

五、蛋白質結構和功能的關係435

（一）蛋白質一級結構與生物功能的

關係435

（二）蛋白質空間結構與生物功能的

關係435

（三）蛋白質分子設計436

六、蛋白質的理化性質436

（一）蛋白質的膠體性質436

（二）蛋白質的兩性和等電點437

（三）蛋白質的變性437

（四）蛋白質的沉澱438

（五）蛋白質的顯色反應438

Summary439

習題440

第二十章核酸441

一、核酸的分類和化學組成441

二、核酸的一級結構445

三、核酸的二級結構446

（一）DNA的二級結構446

（二）RNA的二級結構447

四、核酸的理化性質448

（一）核酸的一般性質448

（二）核酸的水解448

（三）核酸的酸鹼性及等電點449

（四）核酸的變性、復性和分子雜交449

（五）核酸含量的測定450

五、核酸的生物學功能450

Summary453

習題454

第二十一章生物體內酶催化的化學反應456

一、酶的化學456

（一）酶是特殊的生物催化劑456

（二）酶的化學本質457

（三）酶的化學組成457

（四）酶的分類458

（五）酶的命名法458

二、酶催化的氧化還原反應459

（一）脫氫酶催化的氧化還原反應459

（二）氧化酶催化的氧化還原反應460

（三）過氧化物酶和過氧化氫酶催化

的氧化還原反應461

（四）氧合酶催化的氧化還原反應462

（五）中間電子傳遞體自身的氧化還原

反應462

三、酶催化的轉移反應462

四、酶催化的水解反應465

五、酶催化的裂解反應467

六、酶催化的異構化反應468

七、酶催化的合成反應469

八、酶促反應的催化機理471

（一）酶催化的專一性機理472

（二）酶促反應的催化機理472

Summary474

習題474

參考文獻476