有機化學

本套教材是根據教育部對藥學、中藥專業有機化學課程教學的要求，由北京中醫藥大學、南京中醫藥大學、成都中醫藥大學、黑龍江中醫藥大學、湖北中醫學院等全國十九所高等醫藥院校有機化學專家教授聯合編寫，供中藥、製藥專業使用的《有機化學》、《有機化學習題及參考答案》《有機化學實驗》系列教材之一。全書在內容編排上分為兩篇：上篇是有機化學基本概念，著重闡述基本理論知識；下篇按照官能團體系，重點介紹各類化合物的命名、結構、一些典型的有機反應及其反應過程。本書突出中藥特色，在各類有機化合物的舉例中盡量採取中藥為例，且在各章后附加和本章官能團相對應、有代表性的個別化合物，同時加強了與中藥化學、炮製學、製劑學、中藥鑒定學及中藥藥理學等專業課程有密切關係的各章的內容，本教材還加強了近代有機化學中的立體化學知識、分子軌道理論和共振論的應用等內容，對氨基酸及蛋白質也作了一定的介紹。本書的另一個特點是把習題及參考答案編寫在《有機化學習題及參考答案》套書中，並將各參編院校近幾年來本科生的有機化學結業綜合考題和研究生入學考題及參考答案一同介紹，目的是訓練學生的綜合能力。

本書可供全國高等中醫院校中藥、製藥等各專業本科學生使用，也可作為成人教育中藥、製藥等各專業學生、自學考試應試人員、廣大中醫藥專業工作者以及中醫藥愛好者的學習參考書。

緒論1

一、有機化合物和有機化學的概念1

二、有機化合物的特點1

三、有機化合物的分類3

四、有機化合物的來源4

五、有機化學及有機化學工業的發展4

六、學習有機化學的重要作用5

科海拾貝日用洗滌劑與人類健康6

第一章飽和烴——烷烴8

第一節烷烴的結構和同分異構8

一、烷烴的結構8

二、烷烴的同分異構現象9

第二節烷烴的命名10

一、碳原子的類型10

二、烷基11

三、烷烴的命名11

科海拾貝第二大溫室氣體——甲烷13

第三節烷烴的物理性質13

一、物態14

二、沸點14

三、熔點14

四、溶解性14

五、折射率14

六、相對密度14

第四節烷烴的化學性質15

一、氧化反應15

二、鹵代反應15

三、裂化反應16

四、異構化反應16

你知道嗎？“××號汽油”的含義？16

第五節烷烴的來源、製法及重要的烷烴17

一、烷烴的來源和製法17

二、重要的烷烴及其用途17

科海拾貝車用乙醇汽油17

實驗一甲烷的製取及性質17

自測題18

第二章不飽和烴——烯烴、二烯烴和炔烴21

第一節烯烴21

一、烯烴的結構21

二、烯烴的同分異構22

三、烯烴的命名23

科海拾貝植物催熟劑——乙烯24

四、烯烴的物理性質24

五、烯烴的化學性質24

你知道嗎？如何鑒別哪些塑料袋有毒28

科海拾貝由保鮮紙到不沾底鍋29

六、烯烴的來源、製法及重要的烯烴29

科海拾貝塑料袋大災難30

實驗二乙烯的製取和性質30

第二節二烯烴31

一、二烯烴的分類和命名31

二、共軛二烯烴的化學性質31

三、共軛二烯烴的來源、製法及重要的二烯烴32

第三節炔烴33

一、炔烴的結構33

二、炔烴的構造異構和命名33

三、炔烴的物理性質34

四、炔烴的化學性質35

科海拾貝“合成金屬”——聚乙炔37

五、乙炔的製法與用途38

實驗三乙炔的製取及性質39

自測題40

第三章脂環烴42

第一節脂環烴的分類、異構和命名42

一、脂環烴的分類42

二、脂環烴的異構現象42

三、脂環烴的命名43

第二節環烷烴的物理性質43

一、物態43

二、熔點、沸點44

三、相對密度44

四、溶解性44

科海拾貝香精油和類固醇44

第三節環烷烴的化學性質44

一、氧化反應44

二、取代反應45

三、加成反應45

第四節環烷烴的來源、製法及重要的脂環烴46

一、環己烷46

二、環戊二烯46

科海拾貝嗅覺與體味47

自測題47

第四章芳香烴49

第一節苯分子的結構49

第二節單環芳烴的同分異構和命名50

一、單環芳烴的同分異構50

二、單環芳烴的命名51

第三節單環芳烴的物理性質51

一、物態和顏色51

二、沸點和熔點52

三、相對密度52

四、溶解性52

科海拾貝居室裝修中的隱行殺手52

第四節單環芳烴的化學性質53

一、氧化反應53

二、取代反應53

三、加成反應55

第五節苯環上的取代定位規律56

一、一元取代苯的定位規律56

二、二元取代苯的定位規律56

三、定位規律的應用57

科海拾貝芳香型家用防蟲劑58

第六節稠環芳烴58

一、萘58

二、蒽和菲59

三、其他稠環芳烴59

第七節重要的單環芳烴60

第八節芳烴的來源60

一、從煤的乾餾中提取芳烴60

二、從石油加工中得到芳烴61

科海拾貝多環芳烴的致癌性62

實驗四苯和甲苯的性質62

自測題63

第五章鹵代烴65

第一節鹵烷、鹵烯的命名及同分異構65

一、鹵烷的命名及同分異構65

二、鹵烯的命名及同分異構66

第二節鹵烷的物理性質66

一、物態和顏色66

二、溶解性66

三、沸點66

四、相對密度67

五、火焰顏色67

科海拾貝氟里昂67

第三節鹵烷的化學性質68

一、取代反應68

二、消除反應69

三、鹵代烷與金屬鎂的反應69

第四節鹵代烴的製法70

第五節鹵代烯烴的分類及特殊性質70

第六節重要的鹵代烴71

一、三氯甲烷71

二、四氯化碳71

三、二氟二氯甲烷71

四、氯乙烯71

五、四氟乙烯72

六、氯苯72

科海拾貝多氯聯苯72

自測題73

第六章醇、酚和醚75

第一節醇75

一、醇的結構和分類75

二、醇的同分異構和命名76

科海拾貝木糖醇77

三、醇的物理性質77

四、醇的化學性質79

科海拾貝甘油的潤膚作用83

五、醇的製法83

六、重要的醇84

第二節酚86

一、酚的構造、分類和命名86

二、酚的物理性質86

三、酚的化學性質87

科海拾貝茶多酚89

四、酚的製法89

五、重要的酚90

科海拾貝二英91

第三節醚91

一、醚的構造、分類和命名91

二、醚的物理性質92

三、醚的化學性質93

四、醚的製法93

五、重要的醚94

科海拾貝麻醉劑95

實驗五醇、酚、醚的性質與鑒定95

自測題97

第七章醛和酮100

第一節醛、酮的結構、分類和命名100

一、醛、酮的結構100

二、醛、酮的分類100

三、醛、酮的同分異構101

四、醛、酮的命名101

科海拾貝你身邊的甲醛103

第二節醛、酮的物理性質103

一、物態103

二、沸點104

三、溶解性104

四、相對密度104

第三節醛、酮的化學性質104

一、羰基的加成反應104

二、與氨的衍生物的加成——縮合反應108

三、α?氫原子的反應109

四、氧化反應及醛、酮的鑒別110

五、還原反應111

六、坎尼扎羅（Cannizzaro）反應112

科海拾貝難以處理的甲醛113

第四節醛、酮的製法113

一、醇的氧化和脫氫113

二、烯烴的羰基化114

三、炔烴的水合114

第五節重要的醛和酮114

一、甲醛114

二、乙醛116

三、丙酮116

四、環己酮117

五、乙烯酮117

六、苯甲醛117

科海拾貝很久以前的那面鏡子118

實驗六醛和酮的性質與鑒別118

自測題121

第八章羧酸及其衍生物123

第一節羧酸123

一、羧酸的結構、分類和命名123

二、羧酸的物理性質124

三、羧酸的化學性質125

四、羧酸的來源和製法128

五、重要的羧酸129

你知道嗎？苯甲酸和苯甲酸鈉130

科海拾貝醋酸的生產現狀及前景展望131

第二節羧酸的衍生物131

一、羧酸衍生物的命名131

二、羧酸衍生物的物理性質132

三、羧酸衍生物的化學性質133

四、重要的羧酸衍生物136

科海拾貝己內醯胺的用途及發展前景137

*第三節油脂137

一、油脂的組成和結構137

二、油脂的物理性質137

三、油脂的化學性質138

實驗七羧酸及衍生物的性質139

自測題141

第九章含氮有機化合物143

第一節硝基化合物143

一、硝基化合物的分類和命名143

二、硝基化合物的物理性質144

三、硝基化合物的化學性質144

四、硝基化合物的製備146

五、重要的硝基化合物147

科海拾貝諾貝爾148

第二節胺148

一、胺的結構、分類、命名148

二、胺的物理性質150

三、胺的化學性質151

你知道嗎？亞硝酸鹽的危害153

*四、胺的製法155

五、尿素156

六、重要的胺157

科海拾貝霍夫曼159

*第三節腈159

一、腈的結構和命名159

二、腈的物理性質160

三、腈的化學性質160

四、腈的製法160

五、重要的腈161

科海拾貝蛋白質纖維161

第四節芳香族重氮和偶氮化合物162

一、重氮和偶氮化合物的結構和命名162

二、芳香族重氮化合物162

三、偶氮化合物和偶氮染料164

你知道嗎？何為“蘇丹紅一號”166

科海拾貝偶氮染料與服裝166

實驗八乙醯苯胺的製備及其熔點的測定167

自測題169

第十章其他類有機化合物簡介172

第一節雜環化合物172

一、雜環化合物的分類和命名172

二、五元雜環及其衍生物173

三、六元雜環化合物175

第二節碳水化合物177

一、碳水化合物的結構和分類177

二、單糖178

三、低聚糖179

四、多糖180

第三節高分子化合物182

一、概述182

二、高分子化合物的結構和特性183

三、高分子化合物的合成185

四、合成高分子材料185