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有機化學

第3版

《有機化學(第3版)》是2015年化學工業出版社出版的圖書。

內容簡介


本書是教育部普通高等教育“十二五”國家級規劃教材,是在原第二版教材教學實踐和廣泛徵集讀者意見的基礎上修訂而成的。全書共17章,主要介紹常見各類有機化合物的結構和命名、有機結構理論和電子理論基礎、經典有機反應及其機理,以及立體化學和有機波譜分析基礎知識。

圖書目錄


緒論 /1
0.1 有機化學和有機化合物 /1
0.2 有機化學的發展簡史 /1
0.3 有機化學的主要分支簡介 /3
0.4 如何學習有機化學? /5
第1章 有機化合物分子結構基礎 /6
1.1共價鍵 /6
1.2 有機化合物結構的表示方式 /7
1.2.1 Lewis結構式 /7
1.2.2 Kekulé結構式 /7
1.3 共振理論 /9
1.3.1 共振結構與共振雜化體 /9
1.3.2 共振結構的書寫 /9
1.3.3 共振穩定作用 /11
1.4 雜化理論 /12
1.5 分子軌道理論 /14
1.6 共價鍵的鍵長、鍵能和鍵角 /16
1.6.1 鍵長 /16
1.6.2 鍵能 /16
1.6.3 鍵角 /17
1.6.4 分子模型 /17
1.7 共價鍵的極性、分子偶極矩和誘導效應 /18
1.7.1 元素的電負性與共價鍵的極性 /18
1.7.2 分子的偶極矩 /19
1.7.3 誘導效應 /19
1.8 分子間的弱作用力 /20
1.8.1 范德華力 /20
1.8.2氫鍵 /20
1.9 有機化合物的分類 /22
習題 /24
第2章 脂肪烴和脂環烴 /26
2.1 脂肪烴的分類和構造異構 /26
2.1.1 脂肪烴的分類和同系列 /26
2.1.2 脂肪烴的構造異構 /27
2.2 脂肪烴的命名 /29
2.2.1 普通命名法 /29
2.2.2 系統命名法 /29
2.3 脂肪烴的結構和順反異構 /36
2.3.1烷烴、烯烴和炔烴的結構 /36
2.3.2 1,3-丁二烯的結構和共軛效應 /39
2.3.3 烯烴的順反異構和超共軛效應 /42
2.4 烷烴的構象 /45
2.4.1 乙烷的構象 /45
2.4.2 丁烷的構象 /47
2.5 脂肪烴的物理性質 /48
2.5.1 沸點 /48
2.5.2 熔點 /50
2.5.3 密度 /51
2.5.4 溶解度 /51
2.6 脂環烴的命名 /52
2.6.1 單環化合物的命名 /53
2.6.2 螺環化合物的命名 /54
2.6.3 橋環化合物的命名 /54
2.7 環烷烴的構象 /55
2.7.1 環的張力與穩定性 /55
2.7.2 環己烷的構象 /57
2.7.3 取代環己烷的構象 /58
2.7.4 環丙烷的結構與構象 /59
2.7.5 環丁烷的構象 /60
2.7.6 環戊烷的構象 /60
2.7.7 十氫萘的構象 /60
2.8 脂肪烴的酸性 /61
習題 /62
第3章 立體異構體 /64
3.1 分子的光學活性 /64
3.1.1 物質的旋光性 /65
3.1.2 比旋光度 /65
3.2 分子的手性與對稱性 /66
3.2.1 分子的手性 /66
3.2.2 分子的對稱因素與手性的判斷 /67
3.3 含有一個手性碳原子的化合物 /69
3.3.1 對映異構體和外消旋體的性質差異 /69
3.3.2 構型的表示方法 /70
3.3.3 構型的標記 /71
3.4 含兩個手性碳原子的化合物 /74
3.4.1 含兩個不同手性碳原子的化合物 /74
3.4.2 含有兩個相同手性碳原子的化合物 /75
3.4.3 構象與光學活性 /75
3.5環狀化合物的立體異構 /76
3.5.1 二取代環己烷的立體異構 /76
3.5.2 二取代環戊烷的立體異構 /77
3.5.3 二取代環丙烷和環丁烷的立體異構 /77
3.6 不含手性碳原子的化合物的立體異構 /78
3.6.1 丙二烯型化合物的對映異構 /78
3.6.2 聯苯型化合物的對映異構 /79
3.6.3 環外雙鍵型化合物的對映異構 /79
3.6.4 螺環化合物的對映異構 /80
3.7 外消旋體的拆分 /80
習題 /81
第4章 碳碳重鍵的加成反應 /83
4.1 共價鍵的斷裂方式與有機反應的基本類型 /83
4.2 烯烴和炔烴的親電加成反應 /84
4.2.1 烯烴和炔烴與鹵化氫的加成 /85
4.2.2 烯烴和炔烴的水合 /93
4.2.3 烯烴和炔烴與鹵素的加成 /94
4.2.4 共軛雙烯的加成反應 /100
4.2.5 羥汞化-還原反應 /102
4.2.6 硼氫化-氧化反應 /103
4.3 Diels-Alder反應 /107
4.4 烯烴和炔烴與氫的加成反應 /110
4.4.1 烯烴的催化加成 /110
4.4.2 炔烴的催化氫化 /112
4.4.3 炔烴的金屬還原 /112
4.5 烯烴和炔烴的親核加成反應 /113
4.6 烯烴和炔烴與氧的加成反應 /115
4.6.1 雙羥基化反應 /115
4.6.2 環氧化反應 /117
4.6.3 氧化斷裂 /118
4.7 炔烴和烯烴的聚合反應 /120
4.7.1 烯烴的聚合 /120
4.7.2 共軛二烯烴的聚合 /122
4.7.3 炔烴的聚合 /122
習題 /123
第5章 自由基反應 /126
5.1自由基的產生 /126
5.1.1 ?鍵的均裂 /126
5.1.2 ?鍵的光化學激發 /127
5.1.3 單電子轉移 /128
5.2 自由基的結構及穩定性 /128
5.2.1 自由基的結構 /128
5.2.2 自由基的穩定性 /129
5.3 烷烴的自由基取代反應 /131
5.3.1 甲烷的氯化反應 /131
5.3.2 氯代反應的機理 /131
5.3.3 其他鹵素的鹵代反應 /133
5.3.4 其他烷烴的鹵代 /133
5.4不飽和烴的?-H鹵代 /135
5.4.1 烯烴和炔烴的?-H鹵代 /135
5.4.2烷基苯的?-H鹵代 /137
5.5 自由基加成反應 /138
5.5.1 不飽和烴的自由基加成反應 /138
5.5.2 自由基聚合反應 /139
5.6 烷烴的熱裂 /140
習題 /141
第6章 芳香烴 /143
6.1 苯系芳烴的分類及同分異構和命名 /143
6.1.1 苯系芳烴的分類 /143
6.1.2 單環芳烴的同分異構和命名 /144
6.1.3 多環芳烴的同分異構和命名 /147
6.2 苯的結構與穩定性 /148
6.2.1 苯分子中的雜化軌道和大?鍵 /148
6.2.2 苯的共振結構 /149
6.2.3 苯的分子軌道 /149
6.3 單環芳烴的物理性質 /150
6.4苯環上的親電取代反應 /151
6.4.1 鹵化反應 /152
6.4.2 硝化反應 /153
6.4.3 磺化反應 /154
6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反應 /155
6.4.5 Friedel-Crafts醯基化反應 /157
6.4.6 氯甲基化反應 /159
6.5 親電取代反應的定位規律和反應活性 /159
6.5.1 單取代苯的親電取代反應的定位規律和反應活性 /160
6.5.2 二取代苯的定位規律 /165
6.5.3 多環芳烴定位規律 /166
6.5.4 定位規則在有機合成上的應用 /168
6.6 芳烴的氧化還原反應 /169
6.6.1 氧化反應 /169
6.6.2 還原反應 /170
6.7 芳香性 /173
6.7.1 苯系芳香烴 /173
6.7.2 單環體系非苯芳香烴 /174
6.7.3 芳香性與反芳香性的分子軌道理論解釋 /176
6.7.4 多環體系非苯芳香烴 /177
6.7.5 芳香雜環化合物 /178
習題 /179
第7章 有機波譜分析基礎 /182
7.1 電磁波譜的概念 /182
7.2 紅外光譜 /183
7.2.1 簡諧振動模型:Hooke’s定律 /184
7.2.2 分子的振動形式和選擇吸收定律 /185
7.2.3 有機化合物基團的特徵吸收 /185
7.2.4 紅外譜圖解析實例 /187
7.3 核磁共振譜 /189
7.3.1 核磁共振現象與核磁共振譜 /189
7.3.2 化學位移 /191
7.3.3 自旋偶合和自旋裂分 /194
7.3.4 化學等價和磁等價 /197
7.3.5 氫譜解析舉例 /200
7.3.6 碳-13核磁共振譜簡介 /201
7.4 紫外吸收光譜 /202
7.4.1 基本原理 /202
7.4.2 紫外吸收光譜圖 /203
7.4.3 紫外吸收光譜的應用 /206
7.5 質譜 /207
7.5.1 基本原理 /207
7.5.2 分子離子峰 /208
7.5.3 同位素峰和分子式的測定 /208
7.5.4 有機化合物的質譜碎裂規律 /211
習題 /216
第8章 鹵代烴 /220
8.1鹵代烴的分類和命名 /220
8.1.1 鹵代烴的分類 /220
8.1.2 鹵代烴的命名 /221
8.2 鹵代烴的物理性質及波譜特徵 /222
8.3 鹵代烴的製備 /226
8.3.1 飽和碳原子上氫原子的鹵代 /226
8.3.2 不飽和烴與鹵素或鹵化氫的加成反應 /226
8.3.3 芳環上的取代反應 /227
8.3.4 鹵代烴的鹵素交換反應 /227
8.3.5 由醇製備鹵代烷 /227
8.4 鹵代烷烴的親核取代反應 /228
8.4.1 親核取代反應 /228
8.4.2 飽和碳原子上親核取代反應的機理與立體化學 /232
8.4.3 影響親核取代反應速度的因素 /239
8.5 鹵代烷烴的消除反應 /245
8.5.1 鹵代烷消除反應的主要類型 /245
8.5.2 雙分子消除反應 /247
8.5.3 單分子消除反應 /250
8.5.4 消除反應與取代反應的競爭 /252
8.6 鹵代芳烴的親核取代反應 /255
8.6.1 芳環上親核取代反應的特點 /255
8.6.2 芳環上親核取代反應的機理 /256
8.7 鹵代烴與金屬的反應 /259
8.7.1 有機鎂化合物的製備 /259
8.7.2 有機鋰化合物的製備 /260
8.7.3 有機銅鋰化合物的製備 /261
8.7.4 烷基鈉的形成及其偶聯反應 /262
8.8 鹵代烷與有機金屬化合物的偶聯反應 /262
習題 /262
第9章 醇、酚和醚 /269
9.1 醇 /269
9.1.1 醇的結構、分類和命名 /269
9.1.2 醇的物理性質及光譜性質 /271
9.1.3 醇的製備 /273
9.1.4 醇的酸性和鹼性 /274
9.1.5 醇與氫鹵酸的親核取代反應 /277
9.1.6 醇與三鹵化磷和五鹵化磷的反應 /279
9.1.7 醇與氯化亞碸的反應 /279
9.1.8 醇的脫水反應 /280
9.1.9 鄰二醇的重排反應 /281
9.1.10 醇的氧化與脫氫 /283
9.1.11 鄰二醇的氧化斷裂反應 /286
9.1.12 醇對烯醚的親電加成——羥基的保護 /288
9.2 酚 /288
9.2.1 酚的分類和命名 /288
9.2.2 酚的物理性質和波譜特徵 /289
9.2.3 酚的製備 /291
9.2.4 酚的酸性 /293
9.2.5 酚的鹼性與親核性 /294
9.2.6 酚的芳香親電取代反應 /295
9.2.7 酚的氧化 /299
9.3 醚 /301
9.3.1 醚的結構和命名 /301
9.3.2 醚的物理性質和光譜特徵 /302
9.3.3 醚的製備 /303
9.3.4 醚的鹼性 /305
9.3.5 醚鍵斷裂反應 /305
9.3.6 ?-碳氫鍵氧化反應 /306
9.3.7 環氧化合物的開環反應 /306
9.4硫醇、硫酚和硫醚 /309
9.4.1 硫醇和硫酚 /309
9.4.2 硫醚、亞碸和碸 /310
習題 /310
第10章 醛和酮 /316
10.1 醛和酮的結構及命名 /316
10.1.1羰基的結構 /316
10.1.2 醛和酮的命名 /317
10.2 醛和酮的物理性質及波譜特徵 /318
10.3 醛和酮的製備 /321
10.3.1 由醇製備醛和酮 /321
10.3.2 由炔烴和烯烴製備醛和酮 /322
10.3.3 由芳烴製備醛和酮 /322
10.4 醛和酮的親核加成反應 /325
10.4.1 與含碳親核試劑的加成 /326
10.4.2 與含氧親核試劑的加成 /328
10.4.3 與含硫親核試劑的加成 /330
10.4.4 與含氮親核試劑的加成 /331
10.5 羰基的還原反應 /333
10.5.1 金屬氫化物還原 /333
10.5.2 催化氫化 /334
10.5.3 Meerwein-Ponndorf還原 /334
10.5.4 Clemmensen還原 /335
10.5.5 Wolff-Kishner-黃鳴龍還原 /335
10.5.6 Cannizzaro反應 /336
10.6 醛和酮的氧化反應 /337
10.6.1 醛的氧化反應 /337
10.6.2 酮的氧化 /337
10.7 磷和硫葉立德與醛、酮的縮合反應 /338
10.7.1 Wittig反應和Wittig-Horner反應 /338
10.7.2 硫葉立德與醛、酮的縮合 /340
習題 /341
第11章 羧酸及其衍生物 /344
11.1 羧酸及其衍生物的結構和命名 /345
11.1.1 羧酸及其衍生物的結構 /345
11.1.2 羧酸及其衍生物的命名 /345
11.2 羧酸及其衍生物的物理性質和波譜特徵 /348
11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性質 /348
11.2.2 羧酸及其衍生物的光譜特徵 /348
11.3 羧酸的酸性 /352
11.4 羧酸及其衍生物的製備 /354
11.4.1 羧酸的製備 /354
11.4.2 酯的製備 /357
11.4.3 醯鹵的製備 /359
11.4.4 酸酐的製備 /360
11.4.5醯胺的製備 /361
11.5 羧酸衍生物的親核取代反應 /362
11.5.1 加成-消除機理 /362
11.5.2 水解反應 /363
11.5.3 醇解反應 /364
11.5.4 氨解反應 /364
11.5.5 羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應 /365
11.6 羧酸及其衍生物的還原反應 /366
11.6.1 催化氫化 /366
11.6.2 金屬氫化物還原 /366
11.7 羧酸及其衍生物的其他反應 /368
11.7.1 脫羧反應 /368
11.7.2 脫水反應 /369
11.8 碳酸和原酸的衍生物 /370
11.8.1 碳酸衍生物 /370
11.8.2 原酸衍生物 /371
習題 /372
第12章 羰基化合物α-碳上的反應 /376
12.1 羰基化合物? -氫的酸性 /376
12.1.1 酮-烯醇互變異構 /376
12.1.2 影響? -氫酸性的因素 /377
12.2 ? -鹵化反應 /378
12.2.1 酮的? -鹵化反應 /378
12.2.2 醛的? -鹵化反應 /380
12.2.3 羧酸及其衍生物的? -鹵化反應 /380
12.3 ? -烷基化反應 /381
12.3.1 經由烯醇負離子的烷基化反應 /381
12.3.2 經由烯胺的烷基化反應 /385
12.3.3 經由烯醇硅醚的烷基化反應 /386
12.4 羥醛縮合及相關反應 /387
12.4.1 羥醛縮合反應 /387
12.4.2 Perkin反應 /389
12.4.3 Darzen反應 /390
12.5 酯縮合反應 /391
12.5.1 Claisen縮合反應 /391
12.5.2 Dieckmann縮合反應 /392
12.5.3 交叉的酯縮合反應 /393
12.5.4 酮與酯或酸酐的交叉縮合 /393
12.6 Michael加成反應 /394
12.6.1 烯醇負離子的Michael加成反應 /394
12.6.2 金屬有機試劑的Michael加成反應 /396
12.6.3氫氰酸的Michael加成反應 /397
習題 /398
第13章 胺、重氮和偶氮化合物 /402
13.1 胺的分類、命名和結構 /402
13.1.1 胺的分類 /402
13.1.2 普通命名法 /403
13.1.3 系統命名法 /403
13.1.4 胺的結構 /404
13.2 胺的物理性質和波譜特徵 /406
13.2.1 熔點、沸點和溶解度 /406
13.2.2 紅外光譜 /406
13.2.3 核磁共振譜 /408
13.3 胺的鹼性和酸性 /409
13.3.1 胺的鹼性 /409
13.3.2 胺的酸性 /411
13.4 胺的製備 /412
13.4.1 氨和胺的烴化 /412
13.4.2 Gabriel法 /413
13.4.3硝基化合物的還原 /414
13.4.4 其他含氮化合物的還原 /415
13.4.5 Hofmann重排和Curtius重排反應 /417
13.4.6 Mannich反應 /418
13.5 胺的化學性質 /420
13.5.1 胺的烷基化反應 /420
13.5.2 胺的醯化和磺醯化反應 /420
13.5.3 胺的氧化與Cope消除反應 /422
13.5.4 胺與亞硝酸的反應 /423
13.5.5 芳胺的親電取代反應 /424
13.6 季銨鹽和季銨鹼 /425
13.6.1 季銨鹽與相轉移催化 /425
13.6.2 季銨鹼 /426
13.7 重氮化合物 /428
13.7.1 重氮化合物的製備 /428
13.7.2 重氮化合物的性質和反應 /428
13.8 芳基重氮鹽 /429
13.8.1 重氮基被鹵素和氰基取代 /429
13.8.2 重氮基被硝基和亞磺酸基取代 /430
13.8.3重氮鹽的還原 /430
13.8.4 重氮鹽的水解 /431
13.8.5 重氮鹽的親電取代反應 /431
習題 /432
第14章 雜環化合物 /437
14.1 雜環化合物的分類與命名 /437
14.2 呋喃、噻吩和吡咯 /439
14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的結構和物理性質 /439
14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化學性質 /439
14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的製備 /442
14.3 咪唑、噻唑和唑 /444
14.3.1咪唑、噻唑和唑的結構和物理性質 /444
14.3.2 咪唑、噻唑和唑的化學性質 /444
14.3.3 咪唑、噻唑和唑的製備 /445
14.3.4 咪唑、噻唑和唑的衍生物 /446
14.4吡啶和嘧啶 /446
14.4.1 吡啶的結構與性質 /446
14.4.2 吡啶的化學性質 /447
14.4.3 吡啶的製備 /449
14.4.4 吡啶衍生物 /450
14.4.5 嘧啶 /451
14.5 稠雜環化合物 /452
14.5.1 吲哚 /452
14.5.2喹啉和異喹啉 /455
14.5.3 嘌呤 /456
14.6 生物鹼 /458
14.6.1 喹啉類生物鹼 /458
14.6.2 吲哚類生物鹼 /459
習題 /460
第15章 碳水化合物 /463
15.1單糖的分類、結構和命名 /463
15.1.1 單糖的開鏈式結構 /464
15.1.2 單糖的環狀結構 /466
15.2 單糖的化學性質 /468
15.2.1 氧化反應 /468
15.2.2 還原反應 /469
15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反應 /470
15.2.4 差向異構化 /472
15.2.5 醛糖的遞升和遞降 /473
15.2.6 形成糖脎 /474
15.3 寡糖 /475
15.3.1 蔗糖 /475
15.3.2 麥芽糖 /476
15.3.3 乳糖 /476
15.3.4 棉籽糖 /477
15.3.5 環糊精 /477
15.4 多糖 /478
15.4.1 纖維素 /478
15.4.2 澱粉 /479
15.5 氨基糖 /480
15.6 糖綴合物 /480
15.6.1 皂苷 /480
15.6.2糖脂 /481
15.6.3 糖蛋白 /481
習題 /482
第16章氨基酸、肽、蛋白質及核酸 /485
16.1 氨基酸 /485
16.1.1 氨基酸的結構與命名 /485
16.1.2 氨基酸的性質 /488
16.1.3 氨基酸的合成 /490
16.1.4 氨基酸的拆分 /492
16.2 肽和蛋白質的結構 /493
16.2.1 一級結構 /493
16.2.2 二級、三級和四級結構 /494
16.3 氨基酸序列測定 /497
16.3.1 氨基酸分析 /497
16.3.2 N-端氨基酸的測定 /497
16.3.3 C-端氨基酸的測定 /498
16.3.4 肽鏈的部分水解 /498
16.4多肽的合成 /498
16.4.1 氨基的保護 /498
16.4.2 羧基的保護 /499
16.4.3 肽鍵的生成 /499
16.4.4 多肽的固相合成 /500
16.5 核酸 /501
16.5.1 鹼基與戊糖 /501
16.5.2 核苷和核苷酸 /502
16.5.3 核酸的一級結構 /504
16.5.4 DNA雙螺旋結構 /504
習題 /506
第17章 周環反應 /508
17.1 電環化反應 /508
17.1.1 電環化反應的基本特徵 /508
17.1.2 Woodward–Hoffmann規則和前線軌道理論 /509
17.1.3 電環化關環和電環化開環的驅動力 /513
17.2 環加成反應 /515
17.2.1 [2+2]環加成反應 /515
17.2.2 [4+2]環加成反應 /516
17.3 ?-遷移反應 /519
17.3.1 H[1,j?]遷移 /519
17.3.2 C[1,j?]遷移 /520
17.3.3 C[3,3]遷移 /522
習題 /524
參考文獻 /528