有機化學

全書共分16章，內容可分為兩部分。第一部分為有機化學理論內容，包括緒論、脂烴、芳香烴、立體異構、鹵代烴、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物、取代酸、含氮化合物、雜環化合物、糖、氨基酸、多肽和蛋白質以及萜類和甾族化合物。每章前編有“學習目標”，章節中間穿插“思考與練習”，章后附有“習題”。對教與學有較強的指導作用。第二部分為有機化學實驗內容，包括有機化學實驗基礎知識、物理常數的測定和有機化合物的製備及分離純化技術。另外本書精選了十個實驗，能比較系統、全面地訓練學生的基本操作技能。本書還配有多媒體課件，便於課堂教學。

本教材在深度和廣度上符合高職高專製藥技術類有機化學基礎課的教學大綱要求，在取材和編排上突出專業特點，實用性較強。

第一章　緒論

第一節　有機化合物和有機化學

一、有機化合物和有機化學的發展概況

二、有機化合物的來源

三、有機化學與醫藥的關係

第二節　有機化合物的特點

一、有機化合物在結構上的特點

二、有機化合物在性質上的特點

三、有機化合物中的共價鍵

四、有機反應中的酸鹼理論

第三節　有機化合物的分類

一、按碳架分類

二、按官能團分類

第四節　有機化學的學習方法

習題

第二章　脂烴

第一節　脂烴的分類、通式和同分異構現象

一、脂烴的分類

二、脂烴的通式和同分異構現象

第二節　脂烴的命名

一、烷烴的命名

二、烯烴、炔烴和二烯烴的命名

三、烯炔的命名

四、脂環烴的命名

第三節　脂烴的結構與雜化軌道

一、烷烴的結構及sp3雜化

二、烯烴的結構及sp2雜化

三、炔烴的結構及sp雜化

四、共軛二烯烴的結構及共軛效應

五、環烷烴的結構及環的穩定性

第四節　脂烴的物理性質

一、物態

二、沸點

三、熔點

四、相對密度

五、溶解性

第五節　脂烴的化學性質

一、取代反應

二、加成反應

三、氧化反應

四、炔氫原子的反應

第六節　重要的脂烴化合物

一、天然烷烴

二、異戊二烯

三、環戊二烯和環戊二烯鐵

第七節　脂烴特徵比較

習題

第三章　芳香烴

第一節　苯的結構

一、凱庫勒構造式

二、閉合共軛體系

第二節　單環芳烴的分類、同分異構和命名

一、單環芳烴的分類

二、單環芳烴的同分異構

三、單環芳烴的命名

第三節　單環芳烴的物理性質

第四節　單環芳烴的化學性質

一、苯環上的取代反應及親電取代反應機理

二、苯同系物側鏈上的取代反應

三、氧化反應

第五節　苯環上親電取代反應的定位規則

一、一元取代苯的定位規則

二、二元取代苯的定位規則

三、定位規則在藥物合成中的應用

第六節　稠環芳烴

一、萘

二、蒽、菲和致癌烴

*第七節　離子交換樹脂

一、離子交換樹脂的組成和種類

二、離子交換樹脂的作用原理

三、離子交換樹脂應用簡述

習題

第四章立體異構66

第一節構象異構67

一、乙烷的構象67

二、正丁烷的構象67

三、環己烷及其衍生物的構象68

第二節順反異構69

一、順反異構現象69

二、順反異構體的命名70

三、順反異構體的性質72

第三節對映異構72

一、物質的旋光性72

二、物質的旋光性與分子結構的關係74

三、含一個手性碳原子的化合物的對映異構75

四、含兩個手性碳原子化合物的對映異構78

*五、不對稱合成、立體選擇反應與立體專一反應79

*第四節手性藥物81

一、什麼是手性藥物81

二、手性藥物的分類82

三、手性藥物的製法82

習題83

第五章鹵代烴85

第一節鹵代烴的分類、同分異構和命名85

一、鹵代烴的分類85

二、鹵代烴的同分異構86

三、鹵代烴的命名86

第二節鹵代烴的製法87

一、烴的鹵代（指氯代、溴代）87

二、不飽和烴的加成88

三、由醇製備88

四、鹵鹵置換反應和重氮鹽的鹵置換反應（見第十章第四節）89

第三節鹵代烴的物理性質89

第四節鹵代烷的化學性質90

一、取代反應及親核取代反應的機理90

二、消除反應92

三、與金屬鎂反應93

第五節鹵代烴中鹵原子的反應活性94

一、各類鹵代烴中鹵原子反應活性的比較94

*二、各類鹵代烴中鹵原子反應活性差異的理論解釋94

第六節重要的鹵代烴96

一、氯乙烯和聚氯乙烯96

二、四氟乙烯和聚四氟乙烯96

三、全氟碳類血液代用品96

四、重要的含氟全身麻醉藥96

*第七節鹵代烴的生理活性97

習題98

第六章醇酚醚100

第一節醇100

一、醇的結構、分類和命名100

二、醇的製法102

三、醇的物理性質103

四、醇的化學性質103

五、重要的醇107

第二節酚108

一、酚的結構、分類和命名108

二、酚的物理性質109

三、酚的化學性質110

四、重要的酚111

第三節醚113

一、醚的結構、分類和命名113

二、醚的製法113

三、醚的物理性質114

四、醚的化學性質114

五、重要的醚115

*第四節硫醇和硫醚及衍生物116

一、硫醇116

二、硫醚、亞碸和碸117

習題118

第七章醛酮醌120

第一節醛和酮的結構、分類和命名120

一、醛和酮的結構120

二、醛和酮的分類120

三、醛和酮的命名121

第二節醛和酮的製法122

一、炔烴的水合123

二、羰基合成123

三、醇的氧化和脫氫123

四、芳烴的醯基化（傅克反應）124

第三節醛和酮的物理物質124

第四節醛和酮的化學性質125

一、羰基的加成反應及親核加成反應機理125

二、α氫原子的反應130

三、氧化還原反應132

第五節重要的醛和酮135

一、甲醛135

二、丙酮135

三、麝香酮136

四、魚腥草素136

第六節醌136

一、醌的構造、分類和命名136

二、重要的醌——維生素K137

習題138

第八章羧酸及其衍生物140

第一節羧酸140

一、羧酸的結構、分類和命名140

二、羧酸的製法142

三、羧酸的物理性質143

四、羧酸的化學性質143

五、重要的羧酸145

第二節羧酸衍生物147

一、羧酸衍生物的分類和命名147

二、羧酸衍生物的物理性質148

三、羧酸衍生物的化學性質149

四、重要的羧酸衍生物151

*第三節油脂和表面活性劑152

一、油脂152

二、表面活性劑154

*第四節碳酸衍生物156

一、尿素、胍、巴比土酸156

二、碳酸二甲酯158

習題158

第九章取代酸160

第一節多官能團化合物的命名160

一、主要官能團的優先次序160

二、多官能團鏈狀化合物的系統命名法160

三、單環芳烴衍生物的系統命名法161

第二節羥基酸162

一、醇酸162

二、酚酸164

第三節羰基酸165

一、α、(β)酮酸165

二、乙醯乙酸乙酯165

三、丙二酸二乙酯168

習題169

第十章含氮化合物171

第一節芳香硝基化合物171

一、芳香硝基化合物的結構和命名171

二、芳香硝基化合物的製法172

三、芳香硝基化合物的物理性質172

四、芳香硝基化合物的化學性質172

五、重要的芳香硝基化合物174

第二節腈174

一、腈的結構和命名174

二、腈的製法175

三、腈的物理性質175

四、腈的化學性質175

第三節胺176

一、胺的分類、同分異構和命名176

二、胺的製法177

三、胺的物理性質178

四、胺的化學性質179

五、季銨鹽和季銨鹼183

六、重要的胺及其衍生物183

第四節芳香族重氮和偶氮化合物185

一、重氮和偶氮化合物的結構185

二、重氮化反應185

三、重氮鹽的性質及其在合成中的應用185

*四、偶氮化合物和染料簡介187

*第五節含磷有機化合物189

習題190

第十一章雜環化合物192

第一節雜環化合物的分類和命名192

一、雜環化合物的分類192

二、雜環化合物的命名192

第二節五元雜環化合物194

一、呋喃、噻吩、吡咯的結構194

二、呋喃、噻吩、吡咯的性質194

第三節六元雜環化合物196

一、吡啶的結構197

二、吡啶的性質197

第四節重要的雜環化合物及其衍生物199

一、呋喃衍生物199

二、吡啶衍生物200

三、嘧啶201

四、嘌呤202

*第五節生物鹼202

一、生物鹼的概念202

二、生物鹼的分類和命名203

三、生物鹼的性質203

四、重要的生物鹼203

習題205

第十二章糖207

第一節單糖207

一、單糖的分類207

二、單糖的結構208

三、單糖的性質209

四、重要的單糖211

第二節二糖212

一、蔗糖212

二、麥芽糖213

三、纖維二糖213

四、乳糖213

第三節多糖214

一、澱粉214

二、糖原214

三、纖維素215

四、肝素215

*第四節核酸簡介216

一、核酸的組成216

二、核酸的生物功能216

習題217

第十三章氨基酸、多肽和蛋白質218

第一節氨基酸218

一、氨基酸的分類、命名和構型218

二、氨基酸的性質220

第二節α氨基酸與多肽、蛋白質的關係221

第三節自然界中的多肽化合物222

第四節蛋白質簡介223

一、蛋白質的組成223

二、蛋白質的性質223

三、蛋白質的生理功能224

*第五節生物酶與克隆技術224

一、生物酶224

二、克隆技術225

習題226

第十四章萜類和甾族化合物227

第一節萜類化合物227

一、萜類化合物的結構和分類227

二、重要的萜類化合物228

第二節甾族化合物230

一、甾族化合物的基本結構230

二、甾族化合物的分類和命名231

三、重要的甾族化合物232

習題236

第十五章有機化學實驗的一般知識和物理常數的測定技術237

第一節有機化學實驗的一般知識237

一、有機化學實驗的基本要求237

二、有機化學實驗室常識240

實驗一有機化學實驗的一般知識247

第二節物理常數的測定技術247

一、熔點及其測定248

二、沸點及其測定250

實驗二熔點的測定254

實驗三沸點的測定255

第十六章有機化合物的製備和分離純化技術257

第一節混合物的分離提純技術257

一、重結晶257

二、蒸餾和分餾259

三、萃取與洗滌263

四、升華265

實驗四液體混合物的分離266

實驗五八角茴香的水蒸氣蒸餾268

實驗六從茶葉中提取咖啡因269

第二節有機化合物的製備技術271

一、確定合理的製備路線271

二、選擇適宜的反應裝置272

三、選擇產物的分離純化方法273

四、計算實驗產率274

實驗七阿司匹林的製備274

實驗八乙醯苯胺的製備276

實驗九乙酸異戊酯的製備279

實驗十1溴丁烷的製備281

參考文獻285