有機化學

全書共17章，以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關係與電子效應和共軛效應為主線進行編寫。主要介紹各類有機化合物的命名、結構和性質，基本有機化學反應及其反應機理等。

本書適合化工類專業(化學工程、材料、生物、製藥、環境、輕工、食品等)和應用化學專業使用，也可供師範類和部分應用理科類專業使用。

第1章概論1

11有機化合物和有機化學1

12有機化合物的特性1

121有機化合物性質上的特點1

122有機化合物的結構特性——同分異構現象2

13有機化合物中的共價鍵3

131共價鍵的形成3

132共價鍵的屬性3

133共價鍵的斷裂4

14有機化學中的酸鹼概念5

141布朗斯特酸鹼理論5

142路易斯酸鹼理論5

15有機化合物的分類5

151按碳架分類5

152按官能團分類6

第2章烷烴7

21烷烴的通式、同系列和構造異構7

211烷烴的通式、同系列7

212烷烴的構造異構7

22烷烴的命名8

221烴基的概念8

222烷烴的習慣命名法9

223烷烴的衍生物命名法9

224系統命名法(IUPAC命名法)9

23烷烴的結構11

231甲烷的結構和sp3雜化及σ鍵的形成11

232其它烷烴的結構12

24烷烴的構象12

241乙烷的構象12

242丁烷的構象13

25烷烴的物理性質14

26烷烴的化學性質16

261烷烴的取代反應16

262烷烴的氧化反應19

263烷烴的異構化反應20

264烷烴的裂解反應20

27烷烴的天然來源20

習題21

第3章烯烴、二烯烴22

31烯烴的構造異構和命名22

311烯烴的構造異構22

312烯烴的命名22

32烯烴的結構23

321乙烯的結構和sp2雜化及π鍵的形成23

322π鍵的特性24

323順反異構現象24

33烯烴順反異構體的命名24

331順反命名法24

332EZ命名法25

34烯烴的物理性質26

35烯烴的化學性質26

351烯烴的催化加氫反應(順式加氫)27

352烯烴的親電加成反應27

353烯烴的氧化反應33

354烯烴的聚合反應34

355烯烴α氫原子的反應35

36二烯烴的分類和命名36

37共軛二烯烴的結構37

37113丁二烯的結構37

372共軛體系及共軛效應37

373吸電子共軛效應與給電子共軛效應40

374誘導效應41

38共軛二烯烴的化學性質41

381共軛二烯烴的12加成和14加成42

382DielsAlder反應43

383聚合反應和合成橡膠44

39烯烴的來源和製法44

習題45

第4章炔烴47

41炔烴的構造異構和命名47

411炔烴的構造異構47

412炔烴的命名47

42炔烴的結構48

43炔烴的物理性質48

44炔烴的化學性質49

441炔烴的親電加成反應49

442炔烴的親核加成反應51

443炔烴的催化加氫52

444炔烴的氧化反應52

445炔烴的聚合反應53

446炔氫（活潑氫）的反應53

45炔烴的來源和製法54

習題54

第5章脂環烴56

51脂環烴的分類和命名56

511脂環烴的分類56

512脂環烴的命名56

52環烷烴的結構58

521環丙烷的結構58

522環丁烷的結構59

523環戊烷的結構59

524環己烷的構象59

53環烷烴的化學性質62

531環烷烴的取代反應62

532環烷烴的氧化反應62

533小環烷烴的加成反應63

54環烯烴、環炔烴的性質63

541環烯烴、環炔烴的加成反應63

542環烯烴、環炔烴的氧化反應64

543共軛環二烯烴的雙烯合成反應64

習題64

第6章有機化合物的波譜分析66

61紅外光譜66

611紅外光譜產生的原理66

612紅外光譜產生的條件67

613分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率67

614有機化合物基團的紅外特徵頻率68

615一些有機化合物的紅外光譜69

616一些有機化合物的紅外光譜圖解析69

62核磁共振譜70

621核磁共振的基本原理70

622化學位移71

623峰面積與氫原子數73

624核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分74

625核磁共振圖譜解析76

習題77

第7章芳烴79

71芳烴的分類79

72單環芳烴的異構和命名80

73苯的結構81

74單環芳烴的物理性質和光譜性質82

741單環芳烴的物理性質82

742單環芳烴的光譜性質82

75單環芳烴的化學性質84

751苯環上的取代反應85

752苯環上親電取代反應的機理88

753苯環上的加成反應90

754苯環上的氧化反應91

755苯環側鏈上的反應91

76苯環上親電取代反應的定位規律92

761兩類定位基93

762親電取代反應定位規律的理論解釋93

77二元取代苯的定位規律98

78定位規律在有機合成上的應用99

79稠環芳烴100

791稠環芳烴的結構100

792稠環芳烴的性質101

710芳香性和非苯芳烴105

7101芳香性和Hückel規則105

7102典型的非苯芳烴105

7103Hückel規則和分子軌道能級圖107

711多官能團化合物的命名108

712芳烴的來源109

習題109

第8章立體化學112

81手性和對稱性112

811分子的手性和對映體112

812分子的對稱性112

82旋光性113

821平面偏振光和物質的旋光性113

822旋光儀和比旋光度114

83含一個手性碳原子化合物的對映異構115

84構型的表示方法115

85構型的命名（標記）法117

86含兩個手性碳原子化合物的對映異構119

861含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構119

862含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構120

87環狀化合物的立體異構121

88不含手性碳化合物的對映異構123

881丙二烯型化合物123

882聯苯型化合物123

89不對稱合成和外消旋體的拆分124

891不對稱合成（手性合成）124

892外消旋體的拆分和光學純度125

習題126

第9章鹵代烴128

91鹵代烴的分類128

92鹵代烴的命名128

921鹵代烷烴的命名128

922鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名129

93鹵代烴的製法129

94鹵代烴的物理性質和光譜性質130

941鹵代烴的物理性質130

942鹵代烴的光譜性質131

95鹵代烷的化學性質133

951鹵代烷的親核取代反應133

952鹵代烷的消除反應135

953鹵代烷與金屬的反應136

96飽和碳原子上的親核取代反應機理137

961單分子親核取代（SN1）反應機理137

962雙分子親核取代（SN2）反應機理139

97影響親核取代反應的因素141

971烴基結構的影響141

972離去基團（鹵原子）的影響141

973親核試劑的影響142

974溶劑的影響143

98消除反應機理143

981單分子消除（E1）反應機理143

982雙分子消除（E2）反應機理144

983消除反應的方向和活性——Saytzeff規則145

984消除反應的立體化學146

99影響取代反應和消除反應的因素147

991烷基結構的影響147

992親核試劑的影響148

993溶劑的影響148

994反應溫度的影響148

910鹵代烯烴和鹵代芳烴148

9101鹵代烯烴148

9102鹵代芳烴150

911多鹵代烴簡介151

912氟代烴簡介152

習題153

第10章醇酚醚155

101醇155

1011醇的分類155

1012醇的異構和命名156

1013醇的結構156

1014醇的製法157

1015醇的物理性質和光譜性質158

1016醇的化學性質160

1017二元醇簡介166

1018硫醇簡介167

102酚168

1021酚的分類和命名168

1022酚的結構169

1023酚的製法169

1024酚的物理性質和光譜性質170

1025酚的化學性質172

103醚179

1031醚的分類和命名179

1032醚的結構179

1033醚的製法180

1034醚的物理性質和光譜性質180

1035醚的化學性質182

1036冠醚和硫醚簡介184

習題186

第11章醛、酮、醌188

111醛、酮的命名188

112醛、酮的結構189

113醛酮的製法189

1131醇的氧化和脫氫189

1132芳烴側鏈的氧化190

1133芳環上的醯基化反應190

1134蓋特曼柯赫（GattermannKoch）反應190

1135瑞穆梯曼（ReimerTiemann）反應190

1136炔烴加水191

114醛和酮的物理性質和光譜性質191

1141物理性質191

1142醛酮的光譜性質192

115醛、酮的化學性質194

1151親核加成反應194

1152醛、酮α氫的反應199

1153醛、酮的氧化和還原反應204

116不飽和醛、酮207

1161乙烯酮的性質208

1162αβ不飽和醛、酮的特性209

117醌211

1171醌的結構和命名211

1172醌的性質211

習題212

第12章羧酸及其衍生物214

121羧酸的分類和命名214

122羧酸的結構215

123羧酸的製備215

1231氧化法215

1232水解法215

1233格氏試劑與二氧化碳的加成215

1234酚酸合成215

124羧酸的物理性質和光譜性質216

1241物理性質216

1242光譜性質217

125羧酸的化學性質218

1251酸性218

1252羧酸衍生物的生成221

1253羧酸的還原反應222

1254羧酸的脫羧反應222

1255α氫的鹵代反應223

126羥基酸223

1261羥基酸的製備224

1262羥基酸的特性224

1263α羥基酸的分解反應226

127羧酸衍生物226

1271羧酸衍生物的命名226

1272羧酸衍生物的物理性質和光譜性質227

1273羧酸衍生物的化學性質231

128油脂、蠟和磷脂237

1281油脂237

1282蠟238

1283磷脂238

129肥皂及合成表面活性劑239

1210碳酸衍生物239

1211縮聚反應簡介242

習題243

第13章β二羰基化合物246

131酮式烯醇式的互變異構246

132乙醯乙酸乙酯的合成及應用247

1321乙醯乙酸乙酯的合成——Clainsen縮合反應247

1322乙醯乙酸乙酯在有機合成中的應用249

133丙二酸二乙酯的合成及應用252

1331丙二酸二乙酯的合成252

1332丙二酸二乙酯在有機合成中的應用253

134活潑亞甲基化合物254

習題255

第14章有機含氮化合物256

141硝基化合物256

1411硝基化合物的結構256

1412硝基化合物的製法257

1413硝基化合物的物理性質257

1414硝基化合物的化學性質257

142胺261

1421胺的分類和命名261

1422胺的結構262

1423胺的製法263

1424胺的物理性質和光譜性質265

1425胺的化學性質267

1426季銨鹽和季銨鹼273

143重氮和偶氮化合物275

1431芳香重氮鹽的製備——重氮化反應276

1432芳香重氮鹽的反應及在有機合成中的應用276

1433偶氮染料簡介281

1434腈和異腈的主要反應282

習題283

第15章雜環化合物285

151雜環化合物的分類285

152雜環化合物的命名286

153雜環化合物的結構和芳香性287

1531五元雜環化合物的結構287

1532六元雜環化合物的結構288

154五元雜環化合物的性質291

1541呋喃的性質291

1542吡咯的性質292

1543噻吩的性質293

1544糠醛的性質294

1545四氫呋喃295

155六元雜環化合物的性質296

1551吡啶的性質296

1552吡啶的重要衍生物299

156稠雜環化合物(喹啉、異喹啉)299

習題301

第16章碳水化合物302

161單糖303

1611單糖的命名和構型標記303

1612葡萄糖的結構303

1613果糖的結構305

1614單糖的構象305

1615單糖的化學性質305

1616核糖和脫氧核糖308

162二糖309

1621麥芽糖309

1622纖維二糖310

1623蔗糖310

163多糖（無還原性）311

1631澱粉311

1632纖維素312

習題312

第17章氨基酸和蛋白質313

171氨基酸313

1711α氨基酸的分類、結構和命名313

1712氨基酸的性質315

1713多肽318

172蛋白質322

1721蛋白質分類和組成322

1722蛋白質的結構322

1723蛋白質的性質323

1724核酸324

1725核酸的結構325

1726核酸的生物功能327

習題327

參考文獻328