有機化學

本書遵循中等職業學校教材“實用為主，夠用為度，應用為本”的原則，以學生能力培養為目標。主要內容包括飽和烴（烷烴），不飽和烴（烯烴、二烯烴、炔烴），脂環烴，芳香烴，鹵代烴，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有機化合物，其他類有機化合物以及有機化學實驗等內容。每章附有思考與練習、自測題，以鞏固所學知識。附錄列出了常見有機化合物的類別和重要的有機反應，以方便學生查詢。

緒論1

一、有機化合物和有機化學的概念1

二、有機化合物的特點2

三、有機化合物的分類4

四、有機化合物的來源5

五、有機化學及有機化學工業的發展7

六、學習有機化學的重要作用8

思考與練習9

第一章飽和烴——烷烴10

第一節烷烴的結構和同分異構10

一、烷烴的結構10

二、烷烴的同分異構現象12

第二節烷烴的命名14

一、碳原子的類型14

二、烷基14

三、烷烴的命名15

第三節烷烴的物理性質17

一、物態17

二、沸點17

三、熔點18

四、溶解性19

五、折射率19

六、相對密度19

第四節烷烴的化學性質19

一、氧化反應19

二、鹵代反應20

三、裂化反應21

四、異構化反應22

第五節烷烴的來源、製法及重要的烷烴22

一、烷烴的來源和製法22

二、重要的烷烴及其用途23

思考與練習23

自測題23

第二章不飽和烴——烯烴、二烯烴和炔烴26

第一節烯烴26

一、烯烴的結構26

二、烯烴的同分異構27

三、烯烴的命名28

四、烯烴的物理性質30

五、烯烴的化學性質30

六、烯烴的來源、製法及重要的烯烴37

第二節二烯烴38

一、二烯烴的分類和命名38

二、共軛二烯烴的化學性質39

三、共軛二烯烴的來源、製法及重要的二烯烴41

第三節炔烴42

一、炔烴的結構42

二、炔烴的構造異構和命名42

三、炔烴的物理性質43

四、炔烴的化學性質44

五、乙炔的製法與用途48

思考與練習49

自測題50

第三章脂環烴53

第一節脂環烴的分類、異構和命名53

一、脂環烴的分類53

二、脂環烴的異構現象54

三、脂環烴的命名55

第二節環烷烴的物理性質55

一、物態55

二、熔點、沸點55

三、相對密度56

四、溶解性56

第三節環烷烴的化學性質56

一、氧化反應56

二、取代反應57

三、加成反應57

第四節環烷烴的來源、製法及重要的脂環烴58

一、環己烷58

二、環戊二烯59

思考與練習59

自測題59

第四章芳香烴62

第一節苯分子的結構63

第二節單環芳烴的同分異構和命名63

一、單環芳烴的同分異構63

二、單環芳烴的命名64

第三節單環芳烴的物理性質65

一、物態和顏色65

二、沸點和熔點66

三、相對密度66

四、溶解性66

第四節單環芳烴的化學性質66

一、氧化反應67

二、取代反應68

三、加成反應71

*第五節苯環上的取代定位規律72

一、一元取代苯的定位規律72

二、二元取代苯的定位規律72

三、定位規律的應用74

第六節稠環芳烴74

一、萘74

二、蒽和菲75

三、其他稠環芳烴76

第七節重要的單環芳烴77

一、苯77

二、甲苯77

三、二甲苯77

四、苯乙烯78

第八節芳烴的來源78

一、從煤的乾餾中提取芳烴78

二、從石油加工中得到芳烴79

思考與練習80

自測題80

第五章鹵代烴83

第一節鹵烷、鹵烯的命名及同分異構84

一、鹵烷的命名及同分異構84

二、鹵烯的命名及同分異構85

第二節鹵烷的物理性質85

一、物態和顏色85

二、溶解性85

三、沸點86

四、相對密度86

五、火焰顏色86

第三節鹵烷的化學性質87

一、取代反應87

二、消除反應88

*三、鹵代烷與金屬鎂的反應89

第四節鹵代烴的製法90

一、烴的鹵代90

二、醇與鹵代磷作用90

三、醇與亞硫醯氯作用91

四、不飽和烴與鹵素或鹵化氫加成91

第五節鹵代烯烴的分類及特殊性質91

第六節重要的鹵代烴92

一、三氯甲烷92

二、四氯化碳92

三、二氟二氯甲烷93

四、氯乙烯93

五、四氟乙烯93

六、氯苯94

思考與練習94

自測題95

第六章醇、酚和醚98

第一節醇98

一、醇的結構和分類98

二、醇的同分異構和命名100

三、醇的物理性質102

四、醇的化學性質103

五、醇的製法108

六、重要的醇109

第二節酚112

一、酚的結構、分類和命名112

二、酚的物理性質113

三、酚的化學性質114

四、酚的製法117

五、重要的酚118

第三節醚120

一、醚的構造、分類和命名120

二、醚的物理性質121

*三、醚的化學性質122

四、醚的製法123

五、重要的醚124

思考與練習125

自測題126

第七章醛和酮129

第一節醛、酮的結構、分類和命名129

一、醛、酮的結構129

二、醛、酮的分類130

三、醛、酮的同分異構130

四、醛、酮的命名131

第二節醛、酮的物理性質132

一、物態132

二、沸點132

三、溶解性133

四、相對密度133

第三節醛、酮的化學性質133

一、羰基的加成反應134

二、與氨的衍生物的加成——縮合反應137

三、α氫原子的反應138

四、氧化反應及醛、酮的鑒別140

*五、還原反應142

*六、坎尼扎羅反應144

第四節醛、酮的製法144

一、醇的氧化和脫氫145

二、烯烴的羰基化145

三、炔烴的水合146

第五節重要的醛和酮146

一、甲醛146

二、乙醛148

三、丙酮149

四、環己酮150

五、乙烯酮150

六、苯甲醛151

思考與練習151

自測題152

第八章羧酸及其衍生物155

第一節羧酸155

一、羧酸的結構、分類和命名155

二、羧酸的物理性質157

三、羧酸的化學性質158

四、羧酸的來源和製法161

五、重要的羧酸163

第二節羧酸的衍生物165

一、羧酸衍生物的命名165

二、羧酸衍生物的物理性質166

三、羧酸衍生物的化學性質168

四、重要的羧酸衍生物171

*第三節油脂172

一、油脂的組成和結構172

二、油脂的物理性質172

三、油脂的化學性質173

思考與練習175

自測題177

第九章含氮有機化合物180

第一節硝基化合物180

一、硝基化合物的分類和命名180

二、硝基化合物的物理性質181

三、硝基化合物的化學性質182

四、硝基化合物的製備184

五、重要的硝基化合物185

第二節胺187

一、胺的結構、分類和命名187

二、胺的物理性質188

三、胺的化學性質189

*四、胺的製法193

五、尿素194

六、重要的胺195

*第三節腈198

一、腈的結構和命名198

二、腈的物理性質198

三、腈的化學性質199

四、腈的製法199

五、重要的腈200

*第四節芳香族重氮和偶氮化合物201

一、重氮和偶氮化合物的結構和命名201

二、芳香族重氮化合物201

三、偶氮化合物和偶氮染料203

思考與練習206

自測題209

第十章其他類有機化合物簡介212

第一節雜環化合物212

一、雜環化合物的分類和命名213

二、五元雜環及其衍生物214

三、六元雜環化合物217

第二節碳水化合物219

一、碳水化合物的結構和分類219

二、單糖220

三、低聚糖223

四、多糖224

第三節高分子化合物227

一、概述227

二、高分子化合物的結構和特性229

三、高分子化合物的合成231

四、合成高分子材料232

思考與練習234

自測題235

有機化學實驗237

實驗一甲烷的製取及性質237

實驗二乙烯的製取及性質238

實驗三乙炔的製取及性質240

實驗四苯和甲苯的性質241

實驗五醇、酚、醚的性質與鑒定243

實驗六醛和酮的性質與鑒別246

實驗七羧酸及其衍生物的性質249

實驗八苯胺的性質252

附錄255

一、一些有機化學名詞的讀音255

二、常見有機化合物的類別258

三、重要的有機反應264

參考文獻281