有機化學

有機化學(第二版)

所屬類別

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作者：高鴻賓、王慶文、高振勝 編

出版日期：2005年4月 書號：7-5025-6570-1

開本：16 裝幀：平膜 版次：2版9次 頁數：364頁

全書共十八章，包括烷烴，環烷烴，烯烴，二烯烴，炔烴，芳烴，對映異構，鹵代烴，醇和酚，醚和環氧化合物，醛、酮和醌，羧酸，羧酸衍生物，含氮化合物，雜環化合物，碳水化合物，氨基酸、蛋白質和核酸。

本書可作為高等院校化工類和化學類大專層次各專業，以及本科少學時（短學時）有機化學課程教材之用，也可作為其他院校（大學）和高職高專有關專業的教材或參考書，以及有關科技人員的參考用書。

第1章 緒論1

11 有機化合物和有機化學1

12 有機化合物的一般特點2

13 化學鍵和分子結構2

14 共價鍵的屬性4

141 鍵長4

142 鍵角5

143 鍵離解能和鍵能5

144 元素的電負性和鍵的極性6

15 共價鍵的斷裂和有機反應的

類型8

16 有機化合物的分類8

161 按碳架分類8

(1)開鏈化合物8

(2)脂環化合物8

(3)芳香族化合物9

(4)雜環化合物9

162 按官能團分類10

17 有機化學和有機化學工業10

18 有機化合物的天然來源11

181 石油和天然氣11

182 煤12

183 農副產品及其他13

習題13

參考書目14

第2章 烷烴15

21 烷烴的通式、同系列和構造

異構15

22 烷烴的命名17

221 伯、仲、叔、季碳原子17

222 烷基18

223 烷烴的命名19

(1)普通命名法19

(2)衍生命名法19

(3)系統命名法20

23 烷烴的結構--碳原子的sp3

雜化21

24 烷烴的構象24

241 乙烷的構象24

242 丁烷的構象25

25 烷烴的物理性質26

251 物態27

252 沸點27

253 熔點28

254 相對密度29

255 溶解度29

256 折射率29

26 烷烴的化學性質29

261 氯化反應30

(1)甲烷的氯化30

(2) 甲烷氯化的反應機理30

(3) 其他烷烴的氯化31

262 氧化反應 32

263 異構化反應 33

264 裂化反應 33

例題34

習題37

參考書目39

第3章 環烷烴40

31 環烷烴的分類40

32 環烷烴的命名41

33 環烷烴的異構現象41

331 構造異構41

332 順反異構42

34 環烷烴的結構43

341 環的大小與穩定性43

342 環己烷及其一取代物的

構象44

35 環烷烴的工業來源和製法46

36 環烷烴的物理性質47

37 環烷烴的化學性質47

371 取代反應48

372 氧化反應48

373 小環的加成反應49

(1)加氫49

(2)加溴49

(3)加溴化氫49

例題50

習題50

參考書目51

第4章 烯烴52

41 乙烯的結構--碳原子的sp2

雜化、π鍵52

42 烯烴的異構現象54

421 構造異構54

422 順反異構55

43 烯烴的命名法56

431 烯基56

432 烯烴的命名56

433 順反異構體的命名58

(1)順反命名法58

(2)Z,E命名法59

44 烯烴的來源和製法61

441 從裂解氣和煉廠氣中分離61

442 醇脫水62

443 鹵烷脫鹵化氫62

45 烯烴的物理性質63

46 烯烴的化學性質64

461 加成反應64

(1)催化加氫64

(2)與鹵素加成65

(3)與鹵化氫加成、馬爾柯夫尼

柯夫規則、過氧化物效應67

(4)與硫酸加成73

(5)與水加成74

(6)與次鹵酸加成75

(7)硼氫化反應76

462 氧化反應77

(1)用高錳酸鉀氧化77

(2)用過氧酸氧化78

(3)催化氧化78

(4)臭氧化79

463 聚合反應80

(1)聚乙烯81

(2)聚丙烯81

(3)乙丙橡膠81

464 α-氫的反應82

(1)氯化反應82

(2)氧化反應82

例題83

習題84

參考書目87

第5章 二烯烴88

51 二烯烴的分類88

52 二烯烴的命名89

53 共軛二烯烴的製法89

531 1, 3-丁二烯的製法89

(1）從裂解氣的C4餾分提取89

(2）由丁烷和丁烯脫氫生產89

532 2-甲基-1, 3-丁二烯的製法90

(1）從裂解氣的C5餾分提取90

(2) 由異戊烷或異戊烯脫氫

生產90

(3）合成法90

54 1, 3-丁二烯的結構91

55 共軛體系和共軛效應92

56 共軛二烯烴的化學性質95

561 1, 2-加成和1, 4-加成95

562 雙烯合成97

563 聚合反應98

57 天然橡膠與合成橡膠99

571 天然橡膠99

572 合成橡膠100

(1)異戊橡膠100

(2)順丁橡膠100

(3)氯丁橡膠100

(4)丁苯橡膠101

(5)丁基橡膠101

58 環戊二烯101

581 工業來源和生產101

582 理化性質和用途102

例題103

習題105

參考書目107

第6章 炔烴108

61 乙炔的結構--碳原子的sp

雜化108

62 炔烴的構造異構和命名109

621 炔烴的構造異構109

622 炔烴的命名法110

(1)衍生命名法110

(2)系統命名法110

63 炔烴的製法110

631 乙炔的生產111

(1)電石法111

(2)部分氧化法111

(3)其他方法111

632 其他炔烴的製法111

(1)二鹵代烷脫鹵化氫111

(2)炔烴的烷基化112

64 炔烴的物理性質112

65 炔烴的化學性質112

651 加成反應113

(1)催化加氫113

(2)與鹵素加成113

(3)與鹵化氫加成114

(4)與水加成114

(5)與醇加成115

(6)與乙酸加成115

652 氧化反應116

653 聚合反應116

654 炔氫的反應117

(1)炔氫的酸性117

(2)金屬炔化物的生成及其

應用117

(3)炔烴的鑒定118

例題119

習題120

參考書目122

第7章 芳烴123

71 芳烴的分類123

(1)單環芳烴123

(2)多環芳烴123

72 單環芳烴的構造異構和命名124

721 構造異構124

722 命名124

723 芳基125

73 苯的結構126

74 芳烴的工業來源127

741 從煤焦油中分離127

742 芳構化128

75 單環芳烴的物理性質129

76 單環芳烴的化學性質129

761 取代反應129

(1)鹵化129

(2)硝化130

(3)磺化130

(4)付列德爾-克拉夫茨反應131

762 苯環上親電取代反應

機理133

(1)硝化反應的機理133

(2)磺化反應的機理134

763 加成反應134

(1)加氫134

(2)加氯135

764 氧化反應135

(1)苯環的氧化135

(2)側鏈的氧化135

77 苯環上親電取代的定位規律136

771 定位規律136

(1)第一類定位基--鄰對位

定位基137

(2)第二類定位基--間位

定位基138

772 定位規律的理論解釋138

(1)第一類定位基的定位效應139

(2)第二類定位基的定位效應141

773 二取代苯的定位效應143

774 定位規律的應用144

78 苯乙烯和離子交換樹脂145

781 苯乙烯145

782 離子交換樹脂146

(1)強酸性陽離子交換樹脂146

(2)強鹼性陰離子交換樹脂147

79 稠環芳烴148

791 萘148

(1)萘的結構149

(2)萘的化學性質150

792 其他稠環芳烴152

710 非苯芳烴153

711 C60154

712 多官能團化合物的命名155

例題157

習題158

參考書目160

第8章 對映異構161

81 物質的旋光性和比旋光度161

811 物質的旋光性161

812 比旋光度162

82 分子的手性和對映異構163

821 基本概念163

822 對稱因素163

(1)對稱面163

(2)對稱中心164

83 具有一個手性碳原子的對映

異構165

84 分子構型165

841 構型的表示方法165

842 相對構型和絕對構型166

843 構型的命名法167

85 具有兩個手性碳原子化合物的

對映異構168

851 具有兩個不相同手性碳原

子化合物的對映異構169

852 具有兩個相同手性碳原子

化合物的對映異構170

86 異構體的分類171

例題173

習題174

參考書目175

第9章 鹵代烴176

91 鹵代烷的分類和命名176

911 鹵代烷的分類177

912 鹵代烷的命名177

(1）普通命名法177

(2）系統命名法177

92 鹵代烷的製法178

921 烷烴直接鹵化178

922 由醇製備178

923 由烯烴製備179

93 鹵代烷的物理性質179

94 鹵代烷的化學性質180

941 取代反應180

(1)水解180

(2)與醇鈉作用180

(3)與氰化鈉作用181

(4)與氨作用181

(5)與硝酸銀作用181

942 消除反應182

943 與金屬鎂作用183

95 親核取代反應和消除反應的

機理184

951 飽和碳原子上的親核取代

反應機理184

(1)SN2機理185

(2)SN1機理186

952 消除反應的機理187

(1)E2機理187

(2)E1機理188

96 氟代烴188

961 氟里昂188

962 四氟乙烯和聚四氟乙烯189

97 鹵代烯烴和鹵代芳烴189

971 乙烯型和苯基型鹵化物189

972 烯丙型和苄基型鹵化物191

例題192

習題193

參考書目195

第10章 醇和酚196

101 醇196

1011 醇的分類、構造異構和

命名196

(1)醇的分類196

(2)醇的構造異構197

(3)醇的命名197

1012 醇的製法198

(1)烯烴水合198

(2)醛、酮、酸、酯的還原198

(3)由格利雅試劑製備199

1013 醇的物理性質 氫鍵199

(1)熔點200

(2)沸點200

(3)溶解度201

(4)相對密度201

1014 醇的化學性質201

(1)與金屬的反應201

(2)鹵代烴的生成202

(3)酯的生成204

(4)脫水反應205

(5)氧化和脫氫206

1015 乙二醇208

1016 丙三醇208

1017 硫醇208

102 酚210

1021 酚的命名210

1022 酚的製法211

(1)由異丙苯製備211

(2)氯苯水解212

(3) 由甲苯氧化製備212

(4)鹼熔法212

1023 酚的物理性質213

1024 酚的化學性質213

(1) 酚羥基的反應213

(2)芳環上的反應215

(3）氧化反應216

(4）與三氯化鐵的顯色反應217

1025 酚醛樹脂和杯芳烴217

(1）酚醛樹脂217

(2）杯芳烴218

1026 雙酚A和環氧樹脂219

(1)雙酚A219

(2)環氧樹脂219

例題220

習題221

參考書目222

第11章 醚和環氧化合物223

111 醚的命名223

112 醚的製法224

1121 醇脫水224

1122 威廉森合成法224

113 醚的物理性質225

114 醚的化學性質226

1141 NFDA4鹽的生成226

1142 醚鍵的斷裂226

1143 過氧化物的生成227

115 環醚227

1151 環氧乙烷227

(1)與水反應228

(2)與醇反應228

(3)與氨反應229

(4)與格利雅試劑的反應229

1152 冠醚230

1153 相轉移催化反應 231

116 硫醚231

例題232

習題233

參考書目234

第12章 醛、酮和醌235

121 醛和酮的分類和命名235