有機化學

全書共分18章。第1至第15章是本書的重點。第1章介紹了學習有機化學所必需的基礎理論知識。第2至第6章以及第8至第17章按官能團分類化合物並由淺向深推進，包括各類有機化合物的命名、結構、性質和製備等知識模塊，並附有豐富的習題。第7章介紹了立體化學的相關知識。第18章對有機化合物的結構分析（波譜分析）做了簡介，供使用者參閱。

本書可作為化工、環境、輕工、生物、農學、林學、製藥、動物科學和臨床醫學等學科專業的基礎課教材，也可供有關高等院校師生和相關技術人員閱讀、參考。

第1章緒論1

11有機化合物和有機化學1

12有機化合物的特點2

121有機化合物結構上的特點2

122有機化合物性質上的特點2

13有機化合物中的共價鍵3

131價鍵理論3

132分子軌道理論5

133共價鍵的性質5

134共價鍵的斷裂6

14有機化學中的酸鹼概念7

141布朗斯特酸鹼概念7

142路易斯酸鹼概念7

15有機化合物的分類8

151按碳架分類8

152按官能團分類8

16有機化學中的電子效應9

161誘導效應9

162共軛效應10

第2章烷烴12

21烷烴的通式、同系列和同分異構12

211烷烴的通式和同系列12

212烷烴的同分異構現象12

22烷烴的命名13

221烷基的名稱13

222普通命名法13

223衍生物命名法14

224系統命名法14

23烷烴的結構15

231烷烴的結構15

232烷烴的構象16

24烷烴的物理性質17

25烷烴的化學性質19

251氧化反應19

252異構化反應19

253裂化反應和裂解反應19

254取代反應20

26烷烴氯代反應機理21

261甲烷氯代反應機理及能量變化21

262一般烷烴的鹵代反應機理23

27烷烴的天然來源24

習題24

第3章烯烴26

31烯烴的定義、分類26

32烯烴的結構26

33烯烴的異構及命名27

331烯烴的異構27

332烯烴的命名27

333烯烴的順反異構及標記28

334順反異構的標記28

34烯烴的來源和製法30

341烯烴的工業來源和製法30

342烯烴的實驗室製法30

35烯烴的物理性質30

36烯烴的化學性質30

361加成反應31

362氧化反應36

363α氫原子的反應38

364聚合反應38

37重要的烯烴39

習題39

第4章炔烴、二烯烴41

41炔烴41

411炔烴41

412炔烴的結構41

413炔烴的異構和命名41

414炔烴的物理性質43

415炔烴的化學性質43

416重要的炔烴——乙炔46

42二烯烴46

421二烯烴的定義、分類、異構及命名46

422共軛二烯烴的結構47

423共軛二烯烴的化學性質48

424天然橡膠和合成橡膠50

習題51

第5章脂環烴53

51脂環烴的定義和命名53

52環烷烴的結構54

521環丙烷的結構56

522環丁烷的結構56

523環戊烷的結構56

524環己烷的結構57

53脂環烴的性質59

531環烷烴的反應59

532環烯烴和環二烯烴的反應60

54萜類和甾族化合物61

541萜類61

542甾族化合物63

習題65

第6章芳香烴68

61芳香烴的定義及分類68

62苯的結構69

621凱庫勒結構式69

622苯分子結構的近代觀點69

623苯的共振結構式71

63單環芳烴的構造異構和命名72

64單環芳烴的來源和製法74

641煤的乾餾74

642石油的芳構化74

65單環芳烴的物理性質75

66徠單環芳烴的化學性質75

661取代反應75

662加成反應79

663芳烴側鏈的氧化及取代反應80

67苯環上親電取代反應的定位規律81

671定位規律81

672定位規律的解釋82

673苯的二元取代產物的定位規律85

674定位規律的應用85

68多環芳烴和稠環芳烴86

681聯苯及其衍生物86

682稠環芳烴86

69非苯芳烴90

習題92

第7章立體化學94

71物質的旋光性和比旋光度94

711偏振光94

712旋光性94

713旋光度和比旋光度95

72物質的旋光性與其分子結構的關係95

721手性、手性原子和手性分子96

722分子對稱性與旋光性的關係96

73含有一個手性碳原子的化合物的對映異構97

731對映體97

732構型的表示法97

733構型的確定及標記98

74含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構101

741含有兩個不相同手性碳原子化合物的旋光異構101

742含有兩個相同手性碳原子化合物的旋光異構101

75外消旋體的拆分102

76手性合成103

77其他立體異構現象104

771環狀化合物的立體異構104

772不含手性碳原子化合物的對映異構105

773含有其他手性原子化合物的對映異構105

習題106

第8章鹵代烴107

81鹵代烴的定義、分類107

82鹵代烷107

821鹵代烷的命名107

822鹵代烷的製法108

823鹵代烷的物理性質109

824鹵代烷的結構和化學性質109

825鹵代烷的親核取代及消除反應機理及影響因素113

83鹵代烯烴和鹵代芳烴122

831鹵代烯烴122

832鹵代芳烴124

84多鹵代烴125

841三氯甲烷125

842四氯化碳126

843氟代烴126

習題126

第9章醇、酚、醚130

91醇130

911醇的定義、分類、異構和命名130

912醇的結構132

913醇的製法132

914醇的物理性質135

915醇的化學性質136

916重要的醇140

917硫醇142

92酚143

921酚的定義、構造、分類和命名143

922酚的製法144

923酚的物理性質145

924酚的化學性質147

925重要的酚151

93醚152

931醚的定義、分類、異構和命名152

932醚的製法153

933醚的物理性質154

934醚的化學性質155

935重要的醚155

習題158

第10章醛、酮、醌161

101醛、酮161

1011醛、酮的分類和命名161

1012醛、酮的製法162

1013醛、酮的物理性質165

1014醛、酮的結構166

1015醛、酮的化學性質166

1016重要的醛和酮175

102醌176

1021醌的結構和命名177

1022醌的化學性質177

習題178

第11章羧酸181

111羧酸的分類、命名和結構181

1111羧酸的分類181

1112羧酸的命名181

1113羧酸的結構181

112羧酸的來源和製備182

1121用氧化法製備182

1122用鹵仿反應製備182

1123用格氏試劑製備182

1124用水解法製備183

113羧酸的物理性質183

114羧酸的化學性質184

1141酸性185

1142羧基上羥基的反應186

1143脫羧反應188

1144αH的鹵代反應189

1145還原反應189

115一些重要的羧酸189

116羥基酸190

1161羥基酸的定義、分類和命名190

1162羥基酸製法190

1163羥基酸的性質191

1164一些重要的羥基酸193

習題193

第12章羧酸衍生物197

121羧酸衍生物的結構和命名197

1211羧酸衍生物的結構197

1212羧酸衍生物的命名197

122羧酸衍生物的物理性質198

123羧酸衍生物的化學性質198

1231羧酸衍生物的水解、醇解和氨解199

1232羧酸衍生物的還原反應200

1233羧酸衍生物與格氏試劑的反應201

1234醯胺脫水、脫氨、脫羧反應和鄰苯二甲醯亞胺的酸性202

1235酯縮合反應202

124β二羰基化合物203

1241酮烯醇互變異構和烯醇負離子的穩定性203

1242乙醯乙酸乙酯在有機合成中的應用204

1243丙二酸二乙酯在有機合成中的應用206

1244邁克爾（Michael）反應207

1245油脂和蠟208

習題209

第13章胺和硝基化合物212

131胺212

1311胺的定義、分類和命名212

1312胺的製法213

1313胺的結構215

1314胺的物理性質215

1315胺的化學性質216

1316季銨鹽和季銨鹼221

132硝基化合物222

1321硝基化合物的定義、分類和命名222

1322硝基化合物的結構222

1323硝基化合物的製法223

1324硝基化合物的物理性質223

1325硝基化合物的化學性質224

習題226

第14章重氮、偶氮及腈類化合物229

141重氮化合物及偶氮化合物229

1411重氮鹽的結構及其製備229

1412芳基重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用230

1413偶氮化合物和偶氮染料234

1414重氮甲烷和碳烯234

142腈類化合物236

1421腈的製法236

1422腈的性質237

1423異腈的製法237

1424異腈的性質237

習題238

第15章雜環化合物239

151雜環化合物的分類和命名239

152雜環化合物的結構和芳香性240

153五元雜環化合物241

1531呋喃241

1532糠醛242

1533噻吩243

1534吡咯244

1535吲哚245

1536噻唑、吡唑及其衍生物245

154六元雜環化合物246

1541吡啶246

1542三聚氰胺248

1543喹啉和異喹啉248

155嘧啶、嘌呤及其衍生物249

習題250

第16章碳水化合物252

161碳水化合物的定義與分類252

162單糖252

1621單糖的開鏈結構及分類253

1622單糖的構型253

1623單糖的環狀結構和變旋現象254

1624吡喃糖的構象257

163單糖的化學性質257

1631氧化反應257

1632還原反應258

1633成脎反應259

1634成醚和成酯反應259

1635碳鏈的增長和縮短260

164二糖261

1641還原性二糖261

1642非還原性二糖262

165多糖262

1651均多糖262

1652雜多糖265

習題265

第17章氨基酸、蛋白質、核酸267

171氨基酸267

1711氨基酸的結構、分類和命名267

1712氨基酸的性質269

1713氨基酸的製備270

172多肽271

1721多肽的測定271

1722多肽的合成272

173蛋白質273

1731蛋白質的分類和功能273

1732蛋白質的性質273

1733蛋白質的結構274

174核酸278

1741核苷酸和核苷278

1742核酸的結構及理化性質280

1743核酸的功能281

習題281

第18章有機化合物結構分析簡介282

181波譜法概述282

182紫外光譜法 283

1821電子躍遷和紫外吸收光譜的產生283

1822紫外吸收與分子結構284

1823影響UV吸收光譜的主要因素284

1824紫外光譜的應用285

183紅外光譜285

1831紅外光區的劃分285

1832紅外光譜法的特點286

1833IR 的形成及產生紅外吸收的條件286

1834紅外光譜圖的峰數、峰位置與峰強度289

1835基團頻率和特徵吸收峰289

1836影響峰位變化的因素291

1837紅外光譜的應用292

184核磁共振譜292

1841核自旋運動與NMR現象292

1842化學位移293

1843偶合與裂分295

184413C核磁共振譜298

1845二維核磁共振298

185質譜299

1851質譜原理299

1852質譜中的離子類型300

1853分子離子開裂及其原理302

1854質譜的應用303

186波譜學應用——化合物結構解析步驟303

參考文獻305