有機化學

本書共分20章，按官能團分類系統編寫，脂肪族與芳香族混合編章。周環反應、有機化學的波譜分析獨立編章，供不同專業選用。每章均有學習提要、本章小結、閱讀材料、習題，書後有索引等，有利於學生自主學習。本書是廣東省有機化學精品課程教材，充分利用了有機化學網路課程及資源庫的研究成果，把動畫和錄像等應用於課堂教學，將現代教育技術與傳統教學相結合。

1有機化合物的結構和性質

[學習提要]

1.1有機化合物和有機化學

1.2有機化合物的特點

1.2.1有機化合物結構上的特點——同分異構現象

1.2.2有機化合物性質上的特點

1.3有機化合物中的共價鍵

1.4有機化合物中共價鍵的屬性

1.5共價鍵的斷裂——均裂與異裂

*1.6有機化學中的酸鹼概念

1.6.1布朗斯特酸鹼概念

1.6.2路易斯酸鹼概念

1.7有機化合物的分類

1.7.1按碳骨架分類

1.7.2按官能團分類

1.8有機化學的重要性及其學習方法

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

2烷烴

[學習提要]

2.1烷烴的通式、同系列和構造異構

2.2烷烴的命名

2.2.1習慣命名法

2.2.2衍生物命名法

2.2.3系統命名法

2.3烷烴的結構

2.3.1甲烷的結構和sp3雜化軌道

2.3.2其他烷烴的結構

2.4烷烴的構象

2.4.1乙烷的構象

2.4.2丁烷的構象

2.5烷烴的物理性質

2.6烷烴的化學性質

2.7甲烷氯代反應歷程

2.8甲烷氯代反應過程中的能量變化——反應熱、活化能和過渡態

2.9一般烷烴的鹵代反應歷程

2.10烷烴的來源

本章小結

[閱讀材料一]——化學家簡介

[閱讀材料二]——中國石油與李四光

習題

3烯烴

[學習提要]

3.1烯烴的結構

3.2烯烴的異構和命名

3.2.1烯烴的構造異構

3.2.2順反異構現象

3.2.3烯烴的命名

3.2.4EZ標記法——次序規則

3.3烯烴的來源和製備

3.3.1烯烴的工業來源和製備

3.3.2烯烴的實驗室製備

3.4烯烴的物理性質

3.5烯烴的化學性質

3.5.1催化加氫

3.5.2親電加成反應

*3.5.3自由基加成——過氧化物效應

3.5.4硼氫化反應

3.5.5氧化反應

3.5.6臭氧化反應

3.5.7聚合反應

3.5.8α氫原子的反應

3.6重要的烯烴——乙烯、丙烯和丁烯

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

4炔烴和二烯烴

[學習提要]

4.1炔烴的異構和命名

4.2炔烴的結構

4.3炔烴的物理性質

4.4炔烴的化學性質

4.4.1末端炔烴的酸性

4.4.2加成反應

4.4.3氧化反應

4.4.4聚合反應

4.5重要的炔烴——乙炔

4.6二烯烴

4.6.1二烯烴的分類與命名

4.6.2共軛二烯烴的結構和特性

4.6.3共軛效應

4.6.4共軛二烯烴的性質

本章小結

[閱讀材料一]——化學家簡介

[閱讀材料二]——臭氧空洞現狀及“補天”措施

習題

5脂環烴

[學習提要]

5.1脂環烴的異構和命名

5.1.1脂環烴的異構現象

5.1.2脂環烴的命名

5.2脂環烴的性質

5.2.1環烷烴的反應

*5.2.2環烯烴和環二烯烴的反應

5.3環烷烴的環張力和穩定性

5.4環烷烴的結構

5.4.1環丙烷的結構

5.4.2環丁烷的結構

5.4.3環戊烷的結構

5.4.4環己烷的結構

5.4.5十氫萘的結構

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

6芳香族烴類化合物

[學習提要]

6.1單環芳烴

6.1.1苯的結構

6.1.2苯分子結構的近代概念

6.2單環芳烴的異構現象和命名

6.3單環芳烴的物理性質

6.4單環芳烴的化學性質

6.4.1親電取代反應

6.4.2加成反應

6.4.3氧化反應

6.4.4芳烴的側鏈反應

6.5苯環上親電取代反應的定位規則

6.5.1定位效應和定位基

*6.5.2定位規律的解釋

6.5.3苯的二元取代產物的定位規律

6.5.4定位規律的應用

6.6多環芳烴簡介

6.6.1聯苯及其衍生物

6.6.2稠環芳烴

6.7非苯芳烴

6.7.1休克爾規則

6.7.2非苯芳烴

6.7.3致癌芳烴

6.8單環芳烴的來源及製法

6.8.1煤的乾餾

6.8.2石油的芳構化

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

7立體化學

[學習提要]

7.1手性和對映體

7.1.1手性

7.1.2手性分子與對映體

7.1.3對稱性和分子手性

7.2旋光性和比旋光度

7.2.1旋光性

7.2.2比旋光度

7.3含有一個手性碳原子的化合物的對映異構

7.4構型的表示法、確定和標記

7.4.1構型的表示法

7.4.2構型的確定

7.4.3DL標記法

7.4.4RS標記法

7.5含有多個手性碳原子化合物的立體異構

7.5.1含有兩個不同手性碳原子的化合物的對映異構

7.5.2含有兩個相同手性碳原子的化合物的對映異構

*7.6拆分與合成

7.6.1外消旋體的拆分

7.6.2手性合成(不對稱合成)

*7.7環狀化合物的立體異構

*7.8不含手性碳原子化合物的對映異構

7.9含有其他手性原子化合物的對映異構

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

8鹵代烴

[學習提要]

8.1概論

8.2鹵代烷的命名

*8.3鹵代烷的製備

8.3.1烷烴鹵代

8.3.2不飽和烴與鹵化氫或鹵素加成

8.3.3從醇製備鹵烷

8.3.4鹵素的置換

8.4鹵代烷的性質

8.4.1鹵烷的物理性質

8.4.2鹵烷的化學性質

8.5飽和碳原子上的親核取代反應歷程

8.5.1單分子親核取代反應(SN1)歷程

8.5.2雙分子親核取代反應(SN2)歷程

*8.5.3影響親核取代反應歷程的因素

*8.6消除反應歷程

8.6.1單分子消除反應

8.6.2雙分子消除反應

8.6.3影響消除和取代反應的因素

8.6.4消除反應的方向

8.6.5消除反應的立體化學

8.7鹵代烯烴的分類和命名

8.8雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響

8.8.1乙烯型和鹵苯型鹵代烴

8.8.2烯丙基型和苄基型鹵代烴

*8.9多鹵代烴

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

9醇、酚、醚

[學習提要]

9.1醇的結構、分類、異構和命名

9.1.1醇的結構

9.1.2醇的分類

9.1.3醇的異構和命名

*9.2醇的製備

9.2.1烯烴水合

9.2.2硼氫化氧化反應

9.2.3羰基化合物還原

9.2.4從格氏試劑製備

9.2.5鹵代烴水解

9.3醇的性質

9.3.1醇的物理性質

9.3.2醇的化學性質

9.4重要的醇

9.5酚的構造、分類和命名

9.5.1酚的構造

9.5.2酚的命名

9.6酚的製備

9.6.1從異丙苯製備

9.6.2從芳鹵衍生物製備

9.6.3從芳磺酸製備

9.6.4由芳胺經重氮化製備

9.7酚的性質

9.7.1酚的物理性質

9.7.2酚羥基的反應

9.7.3芳環上的親電取代反應

9.7.4與三氯化鐵的顯色反應

9.7.5氧化反應

9.8重要的酚

9.9醚的結構、分類和命名

9.9.1醚的結構

9.9.2醚的分類

9.9.3醚的命名

9.10醚的製備

9.10.1醇脫水

9.10.2鹵烷與醇金屬作用

9.11醚的性質

9.11.1醚的物理性質

9.11.2醚的化學性質

*9.12重要醚類化合物

9.12.1乙醚

9.12.2環氧乙烷

9.12.31,4二氧六環

9.12.4冠醚

*9.13硫醇和硫醚

9.13.1硫醇的命名及製備

9.13.2硫醇的性質

9.13.3硫醚

本章小結

[閱讀材料一]——化學家簡介

[閱讀材料二]——諾貝爾與諾貝爾獎

習題

10醛、酮、醌

[學習提要]

10.1醛、酮的結構和命名

*10.2醛、酮的製備

10.2.1烴類氧化及炔烴水合

10.2.2醇的氧化和脫氫

10.2.3同碳二鹵代物水解

10.2.4傅氏醯基化反應

*10.2.5加特曼亞當斯芳醛合成法

*10.2.6羰基合成

*10.2.7從羧酸及羧酸衍生物製備

10.3醛、酮的物理性質

10.4醛、酮的化學性質

10.4.1加成反應

10.4.2α氫原子的活潑性

10.4.3氧化和還原

*10.5α，β不飽和醛、酮

10.5.1物理性質

10.5.2化學反應——共軛加成

*10.5.3插烯規律

*10.5.4邁克爾反應

10.6重要的醛和酮

10.7醌

10.7.1苯醌

10.7.2萘醌

10.7.3蒽醌

本章小結

[閱讀材料一]——化學家簡介

[閱讀材料二]——黃鳴龍還原法

習題

11羧酸及其衍生物

[學習提要]

11.1羧酸的結構、分類和命名

11.1.1羧酸的結構

11.1.2羧酸的分類和命名

*11.2羧酸的製備

11.2.1氧化法

11.2.2鹵仿反應製備

11.2.3水解製備

11.2.4由有機金屬化合物製備

11.3羧酸的物理性質

11.4羧酸的化學性質

11.4.1酸性和成鹽

11.4.2鹵代酸的酸性、誘導效應

11.4.3羧酸衍生物的生成

11.4.4還原為醇的反應

11.4.5脫羧反應

11.4.6α氫的反應

11.5重要羧酸

11.6羧酸衍生物的結構與命名

11.6.1羧酸衍生物的結構

11.6.2羧酸衍生物的命名

11.7羧酸衍生物的物理性質

11.8羧酸衍生物的化學性質

11.8.1醯基碳上的親核取代反應

11.8.2羧酸衍生物還原

*11.8.3羧酸衍生物與金屬有機化合物反應

11.8.4酯縮合反應

11.8.5醯胺的特徵化學性質

11.9油脂、蠟和磷脂

11.9.1油脂

11.9.2蠟

11.9.3磷脂

11.10碳酸衍生物

11.10.1碳醯氯

11.10.2碳醯胺

*11.10.3硫脲

11.10.4胍

*11.10.5丙二醯脲（巴比妥酸）

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

12取代羧酸

[學習提要]

12.1鹵代酸

12.2羥基酸

12.2.1羥基酸的分類和命名

*12.2.2羥基酸的製備

12.2.3羥基酸的性質和反應

12.2.4重要的羥基酸

12.3羰基酸

12.3.1α羰基酸

12.3.2β酮酸

12.3.3γ酮酸

12.4β酮酸酯

12.4.1β酮酸酯的製備

*12.4.2反應機理

*12.4.3交叉酯縮合

*12.4.4狄克曼縮合

*12.4.5合成對稱酮

12.5乙醯乙酸乙酯及其在合成中的應用

12.5.1酮式烯醇式互變異構

12.5.2乙醯乙酸乙酯的分解反應

12.5.3乙醯乙酸乙酯合成法及其應用

12.6丙二酸酯在有機合成上的應用

*12.7邁克爾反應

本章小結

[閱讀材料一]——化學家簡介

[閱讀材料二]——β二羰基化合物用於合成的實例

習題

13硝基化合物和胺

[學習提要]

13.1硝基化合物的結構和命名

*13.2硝基化合物的製法

13.3硝基化合物的性質

13.3.1物理性質

13.3.2與鹼反應

13.3.3還原

*13.3.4苯環上的取代反應

*13.3.5硝基對鄰、對位上取代基的影響

13.4胺的結構和命名

13.4.1胺的分類

13.4.2胺的結構

13.4.3胺的命名

*13.5胺的製法

13.5.1硝基化合物還原

13.5.2氨的烷基化

13.5.3腈和醯胺還原

13.5.4醛、酮的還原胺化

13.5.5霍夫曼醯胺降級反應

13.5.6蓋布瑞爾合成法

13.6胺的性質

13.6.1胺的物理性質

13.6.2胺的鹼性

13.6.3胺的烷基化

13.6.4胺的醯基化

13.6.5胺的磺醯化

13.6.6胺與亞硝酸的反應

*13.6.7胺的氧化

13.6.8芳環上的取代反應

*13.7季銨鹽和季銨鹼

*13.8腈、異腈和異氰酸酯

13.8.1腈

13.8.2異腈

13.8.3異氰酸酯

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

14重氮化合物和偶氮化合物

[學習提要]

14.1重氮化反應

14.2重氮鹽的性質及其應用

14.2.1放出氮的反應

14.2.2保留氮的反應

14.3偶氮化合物和偶氮染料

14.3.1結構

14.3.2芳香族偶氮化合物的製備

14.3.3芳香族偶氮化合物的性質和反應

*14.4重氮甲烷和碳烯

14.4.1重氮甲烷

14.4.2碳烯

*14.5疊氮化合物和氮烯

14.5.1疊氮化合物

14.5.2氮烯

本章小結

[閱讀材料一]——化學家簡介

[閱讀材料二]——蘇丹紅

習題

15雜環化合物

[學習提要]

15.1概論

15.2分類和命名

15.2.1命名

15.2.2編號

15.2.3分類

15.3結構和芳香性

15.3.1五元雜環

15.3.2六元雜環

15.3.3芳雜環結構的表示方法

15.3.4芳雜環上電荷分佈

15.4五元雜環化合物

15.4.1呋喃

*15.4.2糠醛

15.4.3噻吩

15.4.4吡咯

*15.4.5吲哚

*15.4.6靛藍

*15.4.7噻唑、吡唑及其衍生物

15.5六元雜環化合物

15.5.1吡啶

*15.5.2喹啉和異喹啉

*15.6嘧啶、嘌呤及其衍生物

本章小結

[閱讀材料一]——化學家簡介

[閱讀材料二]——毒品——生物鹼類物質

習題

16碳水化合物

[學習提要]

16.1概論

16.2單糖的結構

16.2.1單糖的開鏈結構

16.2.2單糖的構型

16.2.3單糖的環狀結構

16.2.4單糖的構象

16.3單糖的性質

16.3.1單糖的變旋現象

16.3.2氧化反應

16.3.3還原反應

16.3.4糖脎的生成

16.3.5差向異構化

16.3.6羥基上的反應

*16.3.7單糖的顯色反應

*16.3.8醛糖的遞升和遞降

16.4單糖的衍生物

16.4.1脫氧糖

16.4.2氨基糖

16.4.3L抗壞血酸(維生素C)

16.4.4糖苷

16.5低聚糖

16.5.1雙糖的概況

16.5.2重要的雙糖

*16.5.3三糖——棉子糖

16.6多糖

16.6.1多糖的結構、分類

16.6.2重要的多糖

本章小結

[閱讀材料一]——化學家簡介

[閱讀材料二]——糖蛋白與血型物質

習題

17氨基酸、蛋白質、核酸

[學習提要]

17.1氨基酸的結構、分類和命名

17.2氨基酸的性質

17.2.1物理性質

17.2.2兩性與等電點

17.2.3氨基的反應

17.2.4羧基的反應

17.2.5受熱后的反應

17.2.6與水合茚三酮反應

17.3常見氨基酸

17.4多肽的結構和命名

*17.5多肽結構的測定

*17.6多肽的合成

17.7蛋白質的結構、分類

17.8蛋白質的性質

17.9核酸

17.9.1核酸的組成

*17.9.2核酸的結構

*17.9.3核酸的功能

本章小結

[閱讀材料一]——牛胰島素的全合成

[閱讀材料二]——人工合成酵母丙氨酸轉移核糖核酸

習題

18萜類和甾族化合物

[學習提要]

18.1萜類化合物的概念及結構特點

18.2萜類化合物的分類

18.2.1單萜

18.2.2倍半萜

18.2.3二萜

18.2.4三萜

18.2.5四萜

*18.3萜類化合物的生物合成

18.4甾族化合物的概念及結構

18.5幾種常見甾體化合物

本章小結

[閱讀材料]——青蒿素的發現

習題

19周環反應

[學習提要]

19.1周環反應的分類

19.2周環反應的特點和分子軌道對稱守恆原理

19.3電環化反應

19.3.1含4個π電子的體系

19.3.2含6個π電子的體系

19.3.3電環化反應的選擇規律

19.4環加成反應

19.4.1[4+2]環加成反應

19.4.2[2+2]環加成反應

19.5σ遷移反應

19.5.1[1，3]遷移和[1，5]遷移

19.5.2[3，3]遷移

本章小結

[閱讀材料]——化學家簡介

習題

20有機化學的波譜分析

[學習提要]

20.1概論

20.1.1波譜分析研究內容

20.1.2波(光)譜概述

20.1.3光譜圖

20.2紫外光譜

20.2.1紫外光譜與分子結構

20.2.2發色團、助色團等術語

20.2.3紫外光譜的吸收帶

20.2.4譜圖解釋

20.3紅外光譜

20.3.1基本原理

20.3.2紅外光譜與有機分子結構的關係

20.3.3譜圖解析

20.4核磁共振

20.4.1基本原理

20.4.2核磁共振譜與有機物分子結構

20.4.3譜圖解釋

20.5質譜

20.5.1基本原理

20.5.2質譜的表示方法

20.5.3質譜的解析和應用

本章小結

[閱讀材料]——諾貝爾獎與核磁共振的不解之緣

習題

索引

參考文獻