有機化學

有機化學（第二版）

所屬類別

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作者：王彥廣、呂萍、張殊佳、吳軍 編著

出版日期：2009年1月 書號：978-7-122-03460-1

開本：16 裝幀：平 版次：2版1次 頁數：396頁

本書是教育部普通高等教育“十一五”國家級規劃教材，是在原第一版教材教學實踐和廣泛徵集讀者意見的基礎上修訂而成的。全書共16章，主要介紹各類有機化合物命名、結構和性質、基本有機反應及其機理，以及立體化學和有機波譜分析基礎知識。

本書可作為高等院校化學、應用化學、化工、材料、生物、藥學、環境等專業基礎有機化學課程的教材，也可供其他相關專業選用。

第1章緒論1

11有機化學和有機化合物1

12共價鍵和有機化合物的結構2

121價鍵理論2

122分子軌道理論3

123有機化合物分子結構的表示方式5

124共價鍵的參數6

125共價鍵的極性、分子偶極矩和誘導

效應7

13有機反應的類型9

14有機化合物的分類10

15有機化學的主要研究內容和研究

方向11

151有機合成化學11

152天然有機化學12

153物理有機化學13

154金屬有機化學13

155生物有機化學13

第2章脂肪烴和脂環烴15

21脂肪烴的分類和構造異構15

211脂肪烴的分類和同系列15

212脂肪烴的構造異構16

22脂肪烴的命名18

221普通命名法18

222系統命名法19

23脂肪烴的結構和順反異構23

231烷烴、烯烴和炔烴的結構23

2321，3丁二烯的結構及共軛體系26

233烯烴的順反異構29

24烷烴的構象31

241乙烷的構象31

242丁烷的構象33

25脂肪烴的物理性質34

251沸點34

252熔點36

253密度36

254溶解度36

26脂環烴的命名38

261單環化合物的命名38

262螺環化合物的命名39

263橋環化合物的命名39

27環烷烴的構象40

271環的張力及穩定性40

272環己烷的構象41

273取代環己烷的構象43

274其他環烷烴的構象44

275十氫萘的構象45

習題45

第3章對映異構47

31物質的旋光性和比旋光度47

311物質的旋光性47

312比旋光度48

32分子的手性與對稱性48

321分子的手性48

322對稱因素49

33含有一個手性碳原子的化合物50

331對映體和外消旋體50

332構型的表示方法51

333構型的命名51

34含兩個手性碳原子的化合物54

341含兩個不同手性碳原子的

化合物54

342含兩個相同手性碳原子的

化合物55

343構象與光學活性56

35環狀化合物的立體異構56

36不含手性碳原子的化合物的立

體異構58

361丙二烯型化合物的對映異構

現象58

362聯苯型化合物的對映異構

現象58

37外消旋體的拆分59

習題60

第4章碳碳重鍵的加成62

41親電加成反應62

411加鹵素62

412加鹵化氫67

413加硫酸、加水70

414加次鹵酸71

415共軛雙烯的加成反應72

42硼氫化反應73

43環加成反應75

44與氫的加成反應78

441烯烴與氫的加成78

442炔烴與氫的加成79

45炔烴的親核加成反應80

46氧化反應81

461高錳酸鉀氧化81

462臭氧氧化82

463催化氧化83

47聚合反應83

471烯烴的聚合反應83

472炔烴的聚合反應84

473共軛二烯烴的聚合及合成橡膠85

48小環的加成反應86

49末端炔氫的酸性87

習題88

第5章自由基反應91

51自由基的產生91

52自由基的結構及穩定性92

521自由基的結構92

522自由基的穩定性92

53烷烴的自由基取代反應94

531甲烷的氯化反應94

532氯代反應的機理94

533其他鹵素的鹵代反應95

534其他烷烴的鹵代96

54不飽和烴的αH鹵代97

55自由基加成反應98

551不飽和烴的自由基加成反應98

552自由基聚合反應99

56烷烴的熱裂100

習題101

第6章芳香烴103

61芳烴的分類及單環芳烴的同分異構和

命名103

611芳烴的分類103

612單環芳烴的同分異構和命名104

62苯的結構106

621價鍵理論106

622分子軌道理論107

623共振論及其對苯環結構的解釋108

63單環芳烴的物理性質110

64苯環上的親電取代反應111

641鹵化反應112

642硝化反應113

643磺化反應113

644FriedelCrafts反應114

645氯甲基化反應116

65親電取代反應的定位規律和反應

活性116

651親電取代反應的定位規律116

652親電取代反應的反應活性121

653二取代苯的定位規律121

654定位規律在有機合成中的應用122

66芳烴側鏈的反應123

661αH的取代123

662苄基正離子的相對穩定性123

663氧化反應124

67多環芳烴124

671聯苯124

672稠環芳烴125

68芳香性129

681苯系芳香烴129

682非苯芳香烴130

習題133

第7章有機波譜分析基礎137

71電磁波譜的概念137

72紅外光譜138

721簡諧振動模型：Hooke定律138

722分子的振動形式和選擇吸收

定律139

723有機化合物基團的特徵吸收140

724紅外譜圖解析實例141

73核磁共振譜144

731核磁共振現象與核磁共振譜144

732化學位移145

733自旋偶合和自旋裂分148

7341HNMR譜解析舉例151

735碳13核磁共振譜（13CNMR）154

74紫外吸收光譜155

741基本原理155

742紫外吸收光譜圖156

75質譜157

751基本原理157

752分子離子峰158

753同位素峰和分子式的測定158

754有機化合物的質譜碎裂規律160

習題164

第8章鹵代烴168

81鹵代烴的分類和命名168

811鹵代烴的分類168

812鹵代烴的命名168

82鹵代烷的物理性質及波譜特徵169

83鹵代烷的製備172

84鹵代烷的化學性質172

841親核取代反應172

842消除反應174

85飽和碳原子上的親核取代反應機理175

851雙分子親核取代反應（SN2）175

852單分子親核取代反應（SN1）176

853鄰近基團參與178

854影響親核取代反應速度的因素179

86消除反應的機理183

861雙分子消除反應（E2）183

862單分子消除反應（E1）183

863消除反應的取向183

864消除反應的立體化學184

865消除反應與取代反應的競爭186

87鹵代烯烴和鹵代芳烴187

871鹵代烯烴187

872鹵代芳烴及芳環上的親核取代

反應189

88鹵代烴的偶聯反應191

881有機金屬化合物及其與鹵代烴

的偶聯191

882鹵代烴與烯烴和炔烴的偶聯

反應193

883Suzuki反應和Ullmann反應194

習題194

第9章醇、酚、醚198

91醇198

911醇的結構、分類和命名198

912醇的物理性質及波譜特徵199

913醇的製備202

914醇的化學性質203

92酚207

921酚的分類和命名207

922酚的物理性質和波譜特徵208

923酚的製備210

924酚的化學性質211

93醚218

931醚的結構和命名218

932醚的物理性質和光譜特徵219

933醚的製備220

934醚的化學性質221

935環氧化合物223

94硫醇、硫酚和硫醚225

941硫醇和硫酚225

942硫醚、亞碸和碸226

習題226

第10章醛和酮230

101醛和酮的結構及命名230

1011羰基的結構230

1012醛和酮的命名230

102醛和酮的物理性質及波譜特徵232

103醛和酮的製備233

1031由醇製備醛和酮233

1032由炔烴和烯烴製備醛和酮234

1033由芳烴製備醛和酮234

104醛和酮的親核加成反應236

1041與含碳親核試劑的加成236

1042與含氧親核試劑的加成237

1043與含硫親核試劑的加成239

1044與含氮親核試劑的加成239

1045α,β不飽和醛、酮的1,4共軛

加成241

105醛和酮α碳上的反應241

1051α氫的酸性241

1052α鹵化反應242

1053α烷基化反應244

1054羥醛縮合反應245

106羰基的還原反應247

1061金屬氫化物還原247

1062催化氫化248

1063MeerweinPonndorf還原248

1064Clemmensen還原248

1065WolffKishner黃鳴龍還原248

1066Cannizzaro反應249

107醛和酮的氧化反應250

108磷和硫葉立德與醛、酮的縮合

反應251

1081Wittig反應和WittigHorner

反應251

1082硫葉立德與醛、酮的縮合252

習題252

第11章羧酸及其衍生物255

111羧酸及其衍生物的結構和命名255

1111羧酸及其衍生物的結構255

1112羧酸及其衍生物的命名256

112羧酸及其衍生物的物理性質和波譜

特徵257

1121羧酸及其衍生物的物理性質257

1122羧酸及其衍生物的光譜特徵258

113羧酸的酸性260

114羧酸及其衍生物的製備262

1141羧酸的製備262

1142酯的製備264

1143醯鹵和酸酐的製備265

1144醯胺的製備266

115羧酸衍生物的水解、氨解和醇解267

1151水解反應267

1152醇解反應268

1153氨解反應269

116羧酸及其衍生物α碳上的反應269

1161脂肪酸α鹵化反應269

1162酯縮合反應270

1163Perkin反應272

1164Darzen反應273

1165乙醯乙酸酯和丙二酸酯的烷

基化273

117羧酸及其衍生物的還原反應276

1171催化氫化276

1172金屬氫化物還原276

118羧酸衍生物與金屬有機試劑的

反應277

119羧酸及其衍生物的其他反應278

1191脫羧反應278

1192醯胺的脫水反應279

1110碳酸和原酸的衍生物279

11101碳酸衍生物279

11102原酸衍生物280

習題280

第12章胺、重氮和偶氮化合物282

121胺的命名和結構282

1211普通命名法282

1212系統命名法282

1213胺的結構284

122胺的物理性質和波譜特徵285

1221熔點、沸點和溶解度285

1222波譜特徵285

123胺的鹼性和酸性287

1231胺的鹼性287

1232胺的酸性289

124胺的製備289

1241氨和胺的烴化289

1242Gabriel法290

1243硝基化合物的還原291

1244其他含氮化合物的還原292

1245Hofmann重排和Curtius

反應293

1246Mannich反應294

125胺的反應296

1251胺的烴化296

1252胺的醯化296

1253胺的氧化297

1254胺與亞硝酸的反應298

1255芳胺的親電取代反應299

126季銨鹽和季銨鹼301

1261季銨鹽與相轉移催化301

1262季銨鹼301

127重氮化合物303

1271重氮化合物的製備303

1272重氮化合物的性質和反應303

128芳基重氮鹽304

1281重氮基被鹵素和氰基取代304

1282重氮基被硝基和亞磺酸基

取代305

1283重氮鹽的還原305

1284重氮鹽的水解305

1285重氮鹽的偶聯反應和偶氮

化合物306

習題308

第13章雜環化合物311

131雜環化合物的分類與命名311

132呋喃、噻吩和吡咯313

1321呋喃、噻吩和吡咯的結構和物理

性質313

1322呋喃、噻吩和吡咯的化學性質313

1323呋喃、噻吩和吡咯的製備316

133咪唑、噻唑和唑318

1331咪唑、噻唑和唑的結構和

物理性質318

1332咪唑、噻唑和唑的化學性質318

1333咪唑、噻唑和唑的製備319

1334咪唑、噻唑和唑的衍生物320

134吡啶和嘧啶320

1341吡啶的結構320

1342吡啶的化學性質320

1343吡啶的製備323

1344吡啶衍生物323

1345嘧啶324

135稠雜環化合物325

1351吲哚325

1352喹啉和異喹啉326

1353嘌呤327

136生物鹼329

1361喹啉類生物鹼329

1362吲哚類生物鹼330

習題331

第14章碳水化合物333

141單糖的分類、結構和命名333

1411單糖的開鏈式結構333

1412單糖的環狀結構335

1413單糖的構象337

142單糖的反應338

1421氧化反應338

1422還原反應339

1423酯化和醚化反應339

1424差向異構化340

1425醛糖的遞升和遞降341

1426形成糖脎342

143寡糖342

1431蔗糖342

1432麥芽糖343

1433乳糖344

1434棉子糖344

1435環糊精345

144多糖345

1441纖維素346

1442澱粉346

145氨基糖347

146糖綴合物348

1461皂苷348

1462糖脂348

1463糖蛋白349

習題349

第15章氨基酸、肽、蛋白質及

核酸351

151氨基酸351

1511氨基酸的結構與命名351

1512氨基酸的性質352

1513氨基酸的合成355

1514氨基酸的拆分356

152肽和蛋白質的結構356

1521一級結構357

1522二級、三級和四級結構358

153氨基酸序列測定360

1531氨基酸分析360

1532N端氨基酸的測定360

1533C端氨基酸的測定360

1534肽鏈的部分水解361

154多肽的合成361

1541氨基的保護361

1542羧基的保護362

1543肽鍵的生成362

1544多肽的固相合成363

155核酸364

1551鹼基與戊糖364

1552核苷和核苷酸365

1553核酸的一級結構367

1554DNA雙螺旋結構368

習題369

第16章周環反應371

161電環化反應371

1611電環化反應的特徵371

1612分子軌道對稱守恆原理372

1613電環化反應的選擇規律375

162環加成反應376

1621[2+2]環加成反應376

1622[4+2]環加成反應377

163σ遷移反應378

1631H[1，j]遷移378

1632C[1，j]遷移379

1633[3,3]遷移380

習題383

參考文獻385