有機化學

全書共16章，分為三部分：第一部分為有機化學基本理論（包括化學鍵理論、立體化學基礎和有機化合物的結構表徵等）和烴類；第二部分為烴的衍生物，包括鹵代烴、含氧化合物和含氮化合物；第三部分為專論，包括雜環化合物、元素有機化合物和天然有機化合物等。

本書既可作為高等工科院校應用化學、化工、材料、環境、生物、食品、製藥、安全、高分子等專業的教材，也可作為其它相關專業的教學用書或參考書，亦可作為相關行業工程技術人員的參考用書。

第1章緒論1

11有機化學的研究內容1

12有機化合物的一般特點1

13有機化合物的分類1

131按碳架分類2

132按官能團分類3

14有機化合物分子結構和構造式3

15共價鍵4

151共價鍵的形成4

152共價鍵的屬性7

16有機反應的基本類型9

161均裂9

162異裂9

17有機化合物的研究方法10

閱讀材料10

習題11

第2章烷烴12

21烷烴的通式和同分異構12

211烷烴的通式12

212烷烴的同分異構12

22烷基的概念13

221伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子13

222烷基13

23烷烴的命名13

231普通命名法13

232衍生命名法14

233系統命名法14

24烷烴的結構15

241碳碳σ鍵的形成15

242烷烴的構象16

25烷烴的物理性質18

251沸點（bp）18

252熔點(mp)19

253相對密度19

254溶解度19

255折射率20

26烷烴的化學性質20

261自由基取代反應20

262氧化反應24

263異構化反應24

264裂化反應24

27烷烴的來源和製法25

271烷烴的來源25

272烷烴的製法26

閱讀材料27

習題27

第3章不飽和烴29

31烯烴和炔烴的結構29

311碳碳雙鍵的形成29

312碳碳三鍵的形成30

313π鍵的特性30

32烯烴和炔烴的通式和同分異構30

321烯烴和炔烴的通式30

322烯烴和炔烴的同分異構31

33烯烴和炔烴的命名31

331烯烴、炔烴的衍生命名法31

332烯烴、炔烴的系統命名法32

333烯烴順反異構的命名33

34烯烴和炔烴的物理性質34

35烯烴和炔烴的化學性質36

351加氫36

352親電加成38

353自由基加成46

354親核加成47

355氧化反應48

356α氫原子的反應50

357炔烴的活潑氫反應51

358聚合反應53

36烯烴和炔烴的來源和製法54

361烯烴的來源54

362烯烴的製法54

363乙炔的工業生產55

364炔烴的製法55

37二烯烴的分類和命名56

371二烯烴的分類56

372二烯烴的命名和異構現象56

38二烯烴的結構57

381丙二烯的結構57

3821,3丁二烯烴的結構57

39共軛體系58

391ππ共軛體系58

392pπ共軛體系59

393超共軛體系60

394共軛體系的特點61

395共軛效應的類型61

310共振論62

3101共振論的基本概念62

3102共振論的應用63

311共軛二烯烴的化學性質63

3111親電加成反應63

31121,4親電加成的理論解釋65

3113雙烯合成反應——DielsAlder反應66

3114電環化反應68

3115周環反應69

3116聚合反應與合成橡膠69

312共軛二烯烴的製法71

31211,3丁二烯的工業製法71

31222甲基1,3丁二烯的製法71

3123環戊二烯的製法和化學性質72

閱讀材料72

習題73

第4章脂環烴78

41脂環烴的分類和命名78

411分類78

412命名79

42環烷烴的物理性質80

43脂環烴的化學性質81

431取代反應81

432加成反應81

433氧化反應82

44環烷烴的結構和環的穩定性82

441環烷烴的結構83

442環烷烴的燃燒熱84

45環己烷及其衍生物的構象84

451環己烷的構象84

452環己烷衍生物的構象86

46脂環烴的來源和製法88

461脂環烴的來源88

462脂環烴的製法88

閱讀材料89

習題90

第5章芳烴93

51芳烴的分類、構造異構和命名93

511分類93

512構造異構和命名94

52苯分子的結構95

521苯的Kekulé結構式95

522價鍵理論95

523分子軌道模型96

524共振論對苯分子結構的解釋97

53芳烴的物理性質97

54單環芳烴的化學性質98

541親電取代反應98

542加成反應102

543氧化反應102

544芳烴側鏈的反應103

55苯環上親電取代反應機理104

551鹵化反應機理105

552硝化反應機理105

553磺化反應機理106

554烷基化反應機理106

555醯基化反應機理107

56苯環上親電取代反應的定位規則107

561定位基的分類107

562定位基的理論解釋108

563二取代苯親電取代反應的定位規則112

564定位規則在合成中的應用112

57芳烴的來源113

571從煤焦油中分離113

572石油的芳構化114

573烷基苯製取苯乙烯114

58多環芳烴114

581聯苯114

582萘114

583蒽和菲119

584其它稠環芳烴120

59芳香性非苯芳烴120

591Hückel規則和芳香性121

592非苯芳烴122

510富勒烯123

閱讀材料124

習題125

第6章對映異構128

61有機化合物的旋光性128

611旋光性128

612旋光性與結構的關係129

62分子的對稱因素和手性130

621對稱因素130

622手性和對映體131

63構型的表示和命名132

631構型的表示方法132

632構型的命名133

64含一個手性碳原子的對映異構134

65含兩個手性碳原子的對映異構135

651含兩個相同手性碳原子的對映異構135

652含兩個不同手性碳原子的對映異構136

66不含手性碳原子的對映異構136

661丙二烯型化合物137

662聯苯型化合物137

67手性有機化合物的合成138

671潛手性碳原子138

672外消旋體的拆分138

673手性合成（不對稱合成）138

閱讀材料139

習題140

第7章鹵代烴144

71鹵代烴的分類和命名144

711分類144

712命名144

72鹵代烴的物理性質145

73鹵代烷的化學性質146

731親核取代反應146

732消除反應148

733與金屬的反應149

74親核取代反應機理及影響因素151

741雙分子親核取代反應機理152

742單分子親核取代反應154

743影響親核取代反應的因素155

75消除反應機理157

751雙分子消除反應機理157

752單分子消除反應機理159

753消除反應的取向160

754影響消除反應的因素160

76親核取代反應和消除反應的關係160

761烷基結構的影響161

762進攻試劑的影響161

763溶劑的影響161

764反應溫度的影響161

77鹵代烷的製法162

771由不飽和烴製備162

772由醇製備162

773鹵離子交換162

78鹵代烯烴162

781鹵代烯烴的分類和命名162

782鹵代烯烴的化學性質163

783鹵代烯烴的製法165

79鹵代芳烴165

791鹵代芳烴的分類及命名165

792鹵代芳烴的物理性質166

793鹵代芳烴的化學性質167

794鹵代芳烴的製法171

710有機氟化物172

7101重要的有機氟化物172

7102有機氟化物的製法173

閱讀材料175

習題175

第8章光波譜分析在有機化學中的應用180

81概述180

82紫外光譜（UV）180

821紫外光譜180

822電子躍遷181

823譜圖解析示例181

83紅外光譜（IR）183

831紅外光譜與分子振動183

832各種基團的特徵頻率184

833譜圖解析示例185

84核磁共振譜（NMR）187

841核磁共振187

842化學位移188

843自旋偶合和裂分190

844譜圖解析示例192

84513CNMR簡介193

85質譜（MS）193

851基本原理193

852質譜解析示例194

閱讀材料195

習題196

第9章醇、酚和醚198

91醇和酚的分類、同分異構和命名198

911醇和酚的分類198

912醇和酚的同分異構199

913醇和酚的命名199

92醇和酚的結構200

93醇和酚的物理性質201

94醇和酚的化學性質——共性202

941弱酸性和弱鹼性202

942醚的生成204

943酯的生成204

944氧化反應206

945與三氯化鐵的顯色反應208

95醇的特性208

951與氫鹵酸反應208

952與鹵化磷反應209

953與亞硫醯氯反應209

954脫水反應210

96酚的特性212

961鹵化反應212

962硝化反應213

963磺化反應214

964烷基化和醯基化反應214

965與二氧化碳的反應214

966與甲醛的反應215

967與丙酮的反應216

968還原反應216

97醇的製法216

971由烯烴製備216

972鹵代烴的水解217

973醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原217

974由Grignard試劑製備217

98酚的製法218

981鹵代芳烴的水解218

982芳磺酸鹽的鹼熔218

983芳胺重氮鹽的水解218

984由異丙苯製備218

99多元醇219

910醚的結構和命名219

9101醚的結構219

9102醚的命名220

徠911醚的物理性質221

912醚的化學性質221

9121鹽的生成221

9122醚鍵的斷裂222

9123過氧化物的生成223

913醚的製法223

9131由醇脫水223

9132Williamson合成法223

9133乙烯基醚的製取224

914環醚224

9141環氧化合物的性質224

9142環氧化合物的製備225

9143大環多醚——冠醚225

閱讀材料226

習題227

第10章醛、酮和醌231

101醛、酮的結構和命名231

1011醛和酮的結構231

1012醛和酮的命名232

102醛和酮的物理性質233

103醛和酮的化學性質234

1031醛、酮的反應類型及羰基的反應活性234

1032羰基的親核加成反應235

1033α氫原子的反應242

1034羰基的氧化和還原246

104醛和酮的製法249

1041烯烴和炔烴的氧化249

1042同碳二鹵代物水解249

1043醇氧化或脫氫250

1044羰基合成250

1045醯氯和酯的還原251

1046由芳烴製備251

105α,β不飽和醛酮的特性251

1051親電加成252

1052親核加成252

1053氧化253

1054還原253

106醌的結構和命名254

107醌的化學性質254

1071還原反應255

1072加成反應255

108醌的製法256

閱讀材料257

習題257

第11章羧酸及其衍生物261

111羧酸的分類和命名261

112羧酸的物理性質262

113羧酸的化學性質264

1131酸性264

1132羧酸衍生物的生成266

1133羧基的還原反應269

1134脫羧反應269

1135α氫原子的鹵化反應270

114羧酸的製法270

1141氧化法270

1142水解法271

1143Grignard試劑與CO2作用271

1144酚酸的合成271

115取代酸271

1151鹵代酸271

1152羥基酸272

116羧酸衍生物的分類和命名274

117羧酸衍生物的物理性質275

118羧酸衍生物的化學性質276

1181醯基上的親核取代反應276

1182與Grignard 試劑的反應279

1183還原反應280

1184Hofmann降解反應281

119碳酸衍生物281

1191碳醯氯282

1192碳醯胺282

1193胍283

閱讀材料283

習題284

第12章β二羰基化合物288

121概述288

122烯醇式和酮式的互變異構288

123乙醯乙酸乙酯291

1231 合成291

1232 性質293

1233應用294

124丙二酸二乙酯296

1241 合成296

1242 性質296

1243應用296

125其它含有活潑亞甲基的化合物297

1251 含活潑亞甲基的化合物297

1252 Knoevenagel反應298

1253Michael反應298

閱讀材料299

習題301

第13章含氮化合物304

131硝基化合物304

1311硝基化合物的分類、結構和命名304

1312脂肪族硝基化合物305

1313芳香族硝基化合物306

132胺的分類和命名308

133胺的結構310

134胺的物理性質311

135胺的化學性質313

1351鹼性313

1352烴基化314

1353醯基化315

1354磺醯化316

1355氧化316

1356與亞硝酸的反應317

1357與醛的反應318

1358芳胺環上的親電取代反應318

136胺的製法319

1361氨或胺的烴基化319

1362醛或酮的還原胺化319

1363腈和醯胺的還原320

1364Gabriel合成法320

1365Hofmann降解反應321

1366硝基化合物的部分還原321

137季銨鹽和季銨鹼321

138重氮化合物和偶氮化合物323

1381概述323

1382重氮鹽的製備324

1383重氮鹽的反應324

139腈329

1391腈的命名329

1392腈的性質329

1393腈的製備330

閱讀材料330

習題331

第14章雜環化合物334

141雜環化合物的分類、命名和結構334

1411雜環化合物的分類和命名334

1412結構和芳香性336

142五元雜環化合物337

1421五元雜環化合物的性質337

1422重要的五元雜環化合物339

143六元雜環化合物341

1431吡啶341

1432喹啉和異喹啉343

1433嘌呤344

閱讀材料344

習題346

第15章元素有機化合物348

151元素有機化合物的分類和命名348

1511元素有機化合物的定義及分類348

1512元素有機化合物的命名348

152有機硅化合物348

1521烴基鹵硅烷的製法348

1522烴基鹵硅烷的性質與應用349

153有機磷化合物350

1531膦的製法350

1532膦的性質351

154有機鋰化合物352

1541有機鋰的製法353

1542有機鋰的性質353

155有機鐵化合物354

1551二茂鐵的製法354

1552二茂鐵的結構和性質354

156有機鋁化合物355

1561烷基鋁的製法355

1562烷基鋁的性質356

閱讀材料356

習題359

第16章天然有機化合物360

161單糖361

1611單糖的分類361

1612單糖的構型361

1613單糖的結構361

1614單糖的化學性質364

1615重要的單糖366

162二糖367

1621還原性二糖367

1622非還原性二糖369

163多糖369

1631澱粉369

1632纖維素370

164氨基酸373

1641氨基酸的結構、分類、命名和構型374

1642氨基酸的性質375

1643氨基酸的製法378

165多肽379

1651多肽的組成和命名379

1652多肽結構的測定380

1653多肽的合成382

166蛋白質383

1661蛋白質的分類383

1662蛋白質的結構384

1663蛋白質的性質387

167核酸389

1671核酸的組成389

1672核酸的結構391

1673核酸的生物功能393

168類脂394

1681油脂394

1682磷脂和蠟395

169萜類化合物396

1691萜類化合物的分類、結構特點396

1692重要的萜類化合物397

1610甾族化合物400

16101甾族化合物結構特徵400

16102重要的甾類化合物400

閱讀材料401

習題402

參考文獻405

關鍵詞索引407

西文人名索引413