有機化學

有機化學（第二版）

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作者：袁紅蘭、金萬祥 主編

出版日期：2009年1月 書號：978-7-122-04059-6

開本：16 裝幀：平 版次：2版1次 頁數：304頁

本教材主要包括：有機化合物概述、脂肪烴和脂環烴、芳香烴、對映異構體、鹵代烴、有機含氧及含氮化合物、含雜原子有機化合物、生命有機化學、有機化合物的波譜知識簡介、有機化合物的分離與純化技術。

本教材適用於高職高專工業分析專業及相關專業教學，也可供相關專業的培訓和同等學力的人員自學參考。

第一章有機化合物概述1

第一節有機化合物與有機化學1

閱讀材料科學家維勒2

第二節有機化合物2

一、有機化合物的特性2

二、有機化合物的結構3

三、有機反應中共價鍵的斷裂和反應類型6

四、有機化合物的表示方法6

五、有機化合物的分類6

第三節有機反應中的酸鹼概念8

一、布朗斯特酸鹼理論8

二、路易斯酸鹼理論9

第四節研究有機化合物的方法9

一、提純9

二、元素分析10

三、分子與結構式的確定11

四、官能團的測定12

第五節本課程的專業要求12

閱讀材料綠色化學12

練習題13

第二章脂肪烴和脂環烴 15

第一節烷烴15

一、烷烴的通式、同系列和同分異構15

二、碳原子和氫原子的類型16

三、烷烴的結構17

四、烷烴的構象18

五、烷烴的命名19

六、烷烴的物理性質22

七、烷烴的化學性質23

八、烷烴的來源與重要的烷烴25

九、烷烴的鑒別26

閱讀材料從最簡單的鏈烴到系列鏈烴27

練習題27

第二節烯烴28

一、烯烴的通式、同分異構與分類28

二、烯烴的結構29

三、烯烴的命名30

四、烯烴的物理性質31

五、烯烴的化學性質32

第三節二烯烴37

一、二烯烴的通式37

二、二烯烴的分類37

三、二烯烴的命名37

四、共軛二烯烴的結構與共軛效應38

五、共軛二烯烴的親電加成39

六、重要的烯烴40

七、鑒別烯烴的方法41

閱讀材料人造黃油的成功42

練習題43

第四節炔烴44

一、炔烴的通式與同分異構44

二、炔烴的結構44

三、炔烴的命名45

四、炔烴的物理性質45

五、炔烴的化學性質46

六、重要的炔烴48

七、炔烴的鑒別48

練習題49

第五節脂環烴50

一、脂環烴的通式與同分異構50

二、脂環烴的分類51

三、脂環烴的命名51

四、環烷烴的結構和穩定性52

五、環烷烴的物理性質52

六、環烷烴的化學性質52

閱讀材料科學家齊格勒和納塔54

練習題54

第三章芳香烴56

第一節單環芳烴57

一、苯的結構57

閱讀材料凱庫勒（Friedrich August　Kekule，1829～1896年）58

二、單環芳烴的通式與同分異構59

三、單環芳烴的命名59

第二節單環芳烴的性質60

一、單環芳烴的物理性質60

二、單環芳烴的化學性質60

第三節芳烴的親電取代反應機理62

第四節苯環上取代反應的定位規律63

一、定位規律63

二、定位規律的解釋63

三、二元取代苯的定位規律64

四、定位規律的應用65

閱讀材料香的和臭的化合物66

第五節稠環芳烴66

一、萘67

二、蒽、菲68

第六節重要的單環芳烴69

一、苯69

二、甲苯70

三、苯乙烯70

第七節鑒別芳香烴70

一、鑒別芳香烴的方法70

二、鑒別芳香烴的試驗71

閱讀材料液晶材料72

練習題73

第四章對映異構體75

第一節物質的旋光性和比旋光度75

一、物質的旋光性75

二、比旋光度76

第二節分子的手性和對稱性76

一、分子的手性和對稱性76

二、對稱因素77

三、手性分子和手性碳原子77

第三節旋光異構體構型的表示方法78

一、費歇爾投影式78

二、透視式79

三、旋光異構體構型的確定79

第四節具有兩個手性碳原子化合物的對映異構81

一、具有兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構81

二、具有兩個相同手性碳原子化合物的對映異構82

三、外消旋體的拆分83

閱讀材料手性藥物84

練習題84

第五章鹵代烴86

第一節鹵代烴的分類、同分異構與結構86

一、鹵代烴的分類86

二、鹵代烴的同分異構87

三、鹵代烴的結構87

第二節鹵代烴的命名87

第三節鹵代烴的性質88

一、鹵代烴的物理性質88

二、鹵代烴的化學性質89

第四節親核取代反應和消除反應的機理92

一、親核取代反應的機理92

二、消除反應的機理94

第五節鹵代烯烴與鹵代芳烴95

一、鹵代烯烴95

二、鹵代芳烴97

第六節重要的鹵代烴98

一、三氯甲烷98

二、四氯化碳98

三、二氟二氯甲烷99

四、四氟乙烯99

第七節鑒別鹵代烴99

一、鑒別鹵代烴的方法99

二、鑒別鹵代烴的試驗100

閱讀材料格林尼亞試劑101

練習題102

第六章醇、酚和醚104

第一節醇104

一、醇的分類與同分異構104

二、醇的命名105

三、醇的結構105

四、醇的性質106

五、重要的醇110

第二節酚111

一、酚的結構與分類111

二、酚的命名111

三、酚的性質111

四、重要的酚114

第三節醚115

一、醚的結構與分類115

二、醚的命名115

三、醚的性質115

四、重要的醚117

第四節醇 的 鑒 別118

一、鑒別醇的方法118

二、鑒別醇的試驗118

第五節酚 的 鑒 別120

一、鑒別酚的方法120

二、鑒別酚的試驗121

練習題122

第七章醛和酮125

第一節醛、酮的結構125

第二節醛、酮的分類及同分異構與命名126

一、醛、酮的分類126

二、醛、酮的同分異構126

三、醛、酮的命名127

第三節醛、酮的性質128

一、醛、酮的物理性質128

二、醛、酮的化學性質128

第四節重要的醛、酮133

第五節鑒別醛、酮135

一、鑒別醛、酮的方法135

二、鑒別醛、酮的實驗136

閱讀材料最早得到的醛、酮139

練習題140

第八章羧酸及其衍生物141

第一節羧酸141

一、羧酸的分類與結構141

二、羧酸的命名142

三、羧酸的物理性質143

四、羧酸的化學性質143

五、重要的羧酸148

閱讀材料己二酸生產新技術149

第二節羧酸衍生物150

一、羧酸衍生物的命名150

二、羧酸衍生物的物理性質151

三、羧酸衍生物的化學性質151

四、肥皂和表面活性劑154

五、羧酸及羧酸衍生物的鑒別155

閱讀材料酯類香料157

練習題158

第九章乙醯乙酸乙酯和丙二酸二乙酯160

第一節乙醯乙酸乙酯160

一、克萊森酯縮合反應160

二、乙醯乙酸乙酯的互變異構現象161

三、乙醯乙酸乙酯在有機合成中的應用162

第二節丙二酸二乙酯164

一、丙二酸二乙酯的合成164

二、丙二酸二乙酯在有機合成中的應用164

閱讀材料科學家伍德沃德165

練習題165

第十章含氮有機化合物167

第一節胺167

一、胺的結構與分類167

二、胺的命名168

三、胺的性質169

四、重要的胺174

五、季銨鹽和季銨鹼176

六、胺的鑒別177

第二節硝基化合物179

一、硝基化合物的結構與分類179

二、硝基化合物的命名180

三、硝基化合物的性質181

四、重要的硝基化合物183

五、硝基化合物的鑒別184

閱讀材料諾貝爾與炸藥187

第三節腈187

一、腈的結構與分類187

二、腈的命名188

三、腈的性質188

四、重要的腈189

閱讀材料合成纖維189

第四節重氮化合物、偶氮化合物190

一、重氮化合物、偶氮化合物的結構與命名190

二、芳香族重氮化合物190

三、偶合反應與偶氮染料193

閱讀材料含氮化合物與人體健康195

練習題196

第十一章含雜原子有機化合物198

第一節雜環化合物198

一、雜環化合物的結構與分類198

二、雜環化合物的命名199

三、雜環化合物的性質201

四、重要的雜環化合物203

閱讀材料植物鹼——藥物、毒物、毒品205

第二節含硫有機化合物205

一、含硫有機化合物的結構與分類205

二、含硫有機化合物命名206

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性質207

四、含硫有機化合物的用途209

閱讀材料生物技術210

第三節含磷有機化合物211

一、含磷有機化合物的結構211

二、含磷有機化合物的分類與命名211

三、含磷有機化合物的性質212

四、含磷有機化合物的用途212

閱讀材料化學殺蟲劑的一個新家族214

練習題214

第十二章生命有機化學216

第一節糖216

一、糖的結構與分類216

二、單糖217

三、二糖和多糖219

第二節氨基酸220

一、氨基酸的分類和命名220

二、氨基酸的性質221

第三節蛋白質222

一、蛋白質的結構223

二、蛋白質的性質224

閱讀材料科學家沃爾特·諾曼·哈沃224

第四節糖、蛋白質的用途225

一、糊精225

二、果膠和瓊脂225

三、維生素C226

四、酶226

第五節糖、蛋白質的鑒別226

一、鑒別糖、蛋白質的方法226

二、糖、蛋白質的鑒別試驗227

閱讀材料轉基因植物與服裝229

練習題229

第十三章有機化合物的波譜知識簡介230

第一節波譜概述230

一、電磁波230

二、吸收光譜的產生231

第二節紫外光譜231

一、紫外光譜的基本原理和表示方法231

二、紫外光譜和有機化合物結構的關係233

三、紫外光譜圖的解析233

四、紫外光譜的應用235

第三節紅外光譜235

一、分子振動與紅外光譜的基本原理235

二、紅外光譜的一般特徵236

三、烷、烯、炔及芳烴的紅外吸收光譜237

四、紅外光譜圖的剖析舉例239

五、紅外吸收光譜的應用241

第四節核磁共振譜241

一、核磁共振的基本原理241

二、核磁共振的表示方法242

三、NMR圖譜的解析舉例245

四、核磁共振波譜的應用246

第五節質譜246

一、質譜基本原理246

二、質譜的表示方法247

三、質譜的應用247

閱讀材料質譜技術的一些進展250

練習題251

第十四章有機化合物的分離與純化技術253

第一節萃取253

一、萃取的基本原理及種類253

二、不同類型萃取的用途253

三、萃取操作步驟255

四、萃取操作——乙醚中過氧化物的檢驗及除去257

練習題257

第二節迴流257

一、迴流的基本原理及種類257

二、不同類型的迴流的用途258

三、迴流裝置的安裝及迴流操作步驟259

四、安裝迴流裝置時的注意事項260

五、迴流操作——乙醚中水分的除去261

六、迴流操作——乙醇中水分的除去261

練習題262

第三節蒸餾262

一、蒸餾的基本原理與種類262

二、不同類型蒸餾的用途262

三、各種蒸餾裝置的安裝、操作及注意事項265

四、蒸餾操作無水乙醚的製備269

五、蒸餾操作無水乙醇的製備270

練習題270

第四節重結晶270

一、重結晶的基本原理與用途270

二、重結晶中使用的裝置及其操作技術271

三、重結晶操作步驟274

四、重結晶操作的試驗275

練習題277

第五節熔點的測定277

一、熔點測定的基本原理與用途277

二、熔點測定的操作步驟278

三、熔點測定操作萘的熔點測定279

練習題280

第六節綜合實驗280

一、綜合技能訓練的意義和目的280

二、綜合技能訓練的要求281

三、綜合技能訓練的內容281

閱讀材料超臨界液體萃取技術288

練習題289

參考文獻290