有機化學

有機化學

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作者：周瑩、賴桂春 主編

出版日期：2011年8月 書號：978-7-122-11781-6

開本：16 裝幀：平 版次：1版1次 頁數：287頁

本教材在集中介紹有機化合物的分類和命名基礎上，按照碳架結構和官能團分別系統介紹了各種烴類物質及烴的各種衍生物，最後對天然有機化合物及有機化合物的波譜知識進行了簡單介紹。

本書可作為農林、生物、環境、食品、材料、輕紡、醫學等非化學專業的本科生教材，也可供有關院校師生和科研工作者參考。

1緒論1

11有機化學的產生和發展1

111有機化學的產生1

112有機化學的發展1

12有機化合物的特性3

121數量龐大和結構複雜3

122熱穩定性差和容易燃燒3

123熔點和沸點低3

124難溶於水3

125化學反應速率慢3

126反應產物複雜3

閱讀材料現代武器裝備與有機材料4

13有機化合物中的共價鍵4

131碳原子的雜化與成鍵方式4

132共價鍵的類型5

133共價鍵的性質5

14共價鍵的斷裂方式7

141均裂7

142異裂7

15有機化學中的酸鹼概念7

151Brnsted酸鹼質子理論7

152Lewis酸鹼電子理論8

16研究有機化合物的一般程序和方法8

161分離提純8

162元素的定性和定量8

163分子量的測定9

164結構式的確定9

17有機化學與其他學科的關係9

閱讀材料新世紀的“綠色纖維”10

習題10

2有機化合物的分類和命名12

21有機化合物的分類12

211按碳架分類12

212按官能團分類13

22有機化合物的表示方式14

221有機化合物構造式的表示方式14

222有機化合物的同分異構體15

23有機化合物的命名15

231烷烴的命名15

232環烷烴的命名17

233不飽和烴的命名18

234芳香烴的命名20

235鹵代烴的命名22

236醇、酚和醚的命名23

237醛、酮的命名24

238羧酸及其衍生物的命名25

239含氮化合物的命名27

2310雜環化合物的命名28

習題30

3飽和烴32

31烷烴32

311烷烴的分子結構32

312烷烴的物理性質36

313烷烴的化學性質38

314典型化合物42

閱讀材料1石油與石油化工43

閱讀材料2自由基及其對人體的危害45

32環烷烴46

321環烷烴的分類和異構現象46

322環烷烴的物理性質47

323環烷烴的化學性質47

324環烷烴的分子結構48

習題53

4不飽和烴55

41烯烴55

411烯烴的結構55

412烯烴的物理性質55

413烯烴的化學性質56

414典型化合物64

42炔烴64

421炔烴的結構65

422炔烴的物理性質65

423炔烴的化學性質66

424典型的炔烴——乙炔68

43二烯烴69

431二烯烴的分類69

432共軛二烯烴的結構和共軛效應69

433共軛二烯烴的化學性質72

習題73

5芳香烴75

51芳香烴的結構75

511苯的結構和表達式75

512聯苯的結構76

513多苯代脂烴的結構76

514稠環芳烴的結構和表達式76

515足球烯的結構76

52單環芳烴的物理性質77

53單環芳烴的化學性質77

531取代反應77

532加成反應80

533氧化反應80

534芳烴α氫自由基的取代反應81

54苯環上取代基的定位規律81

541定位規律81

542定位規律的解釋82

543二元取代苯的定位規則83

544定位規律的應用83

55稠環芳烴84

551萘的性質84

552蒽和菲的性質85

553其他稠環芳烴86

56Hückel規則和非苯芳香體系86

閱讀材料34苯並芘87

習題87

6鹵代烴89

61鹵代烴的分類89

62鹵代烷烴的結構89

63鹵代烷烴的物理性質90

64鹵代烷烴的化學性質91

641親核取代反應91

642消除反應92

643鹵代烷烴與金屬的反應92

644親核取代反應歷程94

645消除反應歷程96

646親核取代反應與消除反應的競爭與共存97

65鹵代烯烴和鹵代芳烴98

651鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學活性98

652鹵代烯烴和鹵代芳烴的結構99

66典型化合物99

閱讀材料1氯代有機化合物和環境100

閱讀材料2溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高101

習題101

7旋光異構105

71偏振光和旋光活性105

711偏振光105

712旋光度105

713比旋光度106

72物質的旋光性與分子結構的關係107

721手性、手性碳原子和手性分子107

722手性與對稱因素的關係108

73含有一個手性碳原子化合物的旋光異構109

731對映體109

732外消旋體110

733費歇爾投影式110

74旋光異構體構型的表示法111

741D/L標記法111

742R/S標記法112

75含兩個手性碳原子化合物的旋光異構113

751含兩個不同手性碳原子的化合物113

752含兩個相同手性碳原子的化合物114

753其他立體異構現象115

76某些有機反應中的立體化學116

761SN2的立體化學116

762親電加成反應的立體化學116

763E2的立體化學117

習題118

8醇、酚、醚120

81醇120

811醇的分類120

812醇的結構120

813醇的物理性質120

814醇的化學性質122

815典型化合物126

82酚127

821酚的分類127

822酚的結構127

823酚的物理性質127

824酚的化學性質128

825典型化合物130

83醚130

831醚的分類130

832醚的結構131

833醚的物理性質131

834醚的化學性質131

835典型化合物132

閱讀材料生物乙醇的現狀與發展133

習題134

9醛、酮、醌136

91醛和酮136

911醛和酮的分類136

912醛和酮的結構136

913醛和酮的物理性質136

914醛和酮的化學性質137

92醌143

921醌的結構143

922醌的化學性質143

93典型化合物144

閱讀材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的應用145

習題147

10羧酸、羧酸衍生物和取代酸149

101羧酸149

1011羧酸的分類149

1012羧酸的結構149

1013羧酸的物理性質150

1014羧酸的化學性質151

1015典型化合物154

102羧酸衍生物155

1021羧酸衍生物的物理性質155

1022羧酸衍生物的化學性質155

103取代酸156

1031羥基酸156

1032羰基酸158

習題160

11含氮有機化合物161

111硝基化合物161

1111硝基化合物的分類和命名161

1112硝基化合物的結構162

1113硝基化合物的物理性質162

1114硝基化合物的化學性質162

112胺163

1121胺的分類163

1122胺的結構164

1123胺的物理性質164

1124胺的化學性質165

113醯胺171

1131醯胺的分類171

1132醯胺的結構171

1133醯胺的物理性質171

1134醯胺的化學性質172

1135典型化合物173

習題175

12含硫、含磷有機化合物177

121含硫有機化合物177

1211含硫有機化合物的分類177

1212硫醇和硫酚178

1213硫醚180

1214有機硫殺菌劑180

122含磷有機化合物181

1221含磷有機化合物的分類和命名181

1222膦酸和膦酸酯類化合物182

1223磷酸酯和硫代磷酸酯183

閱讀材料有機磷農藥的利與弊184

習題184

13雜環化合物和生物鹼186

131雜環化合物186

1311雜環化合物的分類186

1312雜環化合物的結構與芳香性186

1313雜環化合物的化學性質188

1314雜環化合物及其衍生物選述189

132生物鹼197

1321生物鹼概述197

1322生物鹼的一般性質198

1323生物鹼的一般提取方法198

1324典型化合物198

閱讀材料鴉片和海洛因200

習題201

14氨基酸、蛋白質、核酸、萜類和

甾類化合物203

141氨基酸203

1411氨基酸的分類和結構203

1412氨基酸的物理性質205

1413氨基酸的化學性質205

142蛋白質208

1421蛋白質的組成和分類208

1422蛋白質的結構208

1423蛋白質的理化性質210

1424典型化合物211

143核酸212

1431核酸的組成212

1432核苷212

1433核苷酸和脫氧核苷酸213

1434核酸的結構214

1435核酸的理化性質215

*144萜類化合物215

1441單萜215

1442倍半萜216

1443二萜216

1444三萜217

1445四萜217

1446多萜217

*145甾類化合物217

閱讀材料結晶牛胰島素219

習題219

15糖類221

151單糖221

1511單糖的分類221

1512單糖的構型222

1513單糖的結構223

1514單糖的物理性質226

1515單糖的化學性質227

1516重要的單糖和單糖的衍生物232

152二糖234

1521還原性二糖234

1522非還原性二糖235

153多糖237

1531均多糖237

1532雜多糖242

習題245

16油脂和類脂248

161油脂248

1611油脂的組成與結構248

1612油脂的理化性質249

1613油脂的利用251

162類脂252

1621蠟252

1622磷脂252

1623典型化合物254

閱讀材料人工合成脂類物質——脂肪

替代物255

習題256

17有機化合物的波譜知識257

171電磁波譜的一般概念257

1711轉動光譜258

1712振動光譜258

1713電子光譜258

172紫外光譜259

1721電子躍遷類型259

1722紫外光譜圖260

1723紫外光譜圖與分子結構的關係261

1724紫外光譜的應用263

173紅外光譜264

1731分子振動和紅外光譜264

1732有機物官能團的紅外光譜266

174核磁共振譜270

1741核磁共振的基本知識270

1742化學位移271

1743自旋偶合與自旋裂分272

1744核磁共振譜的應用273

175質譜275

1751質譜的基本原理275

1752質譜的表示方法275

1753質譜圖的解析276

閱讀材料生物大分子三維結構的

測定277

習題278

附錄化學文獻與網路資源282

參考文獻288