有機化學

有機化學（第二版）

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作者：李靖靖、李偉華 主編

出版日期：2015年4月 書號：978-7-122-23280-9

開本：16K　787×1092　1/16 裝幀：平 版次：2版1次 頁數：270頁

本教材分理論和實驗兩部分。理論部分共16章，主要內容包括緒論、飽和烴、不飽和烴、芳香烴、旋光異構、鹵代烴、醇酚醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、取代酸、含氮化合物、含硫、含磷有機化合物、雜環化合物和生物鹼、脂類、糖類、蛋白質和核酸等。實驗部分共設計了12個實驗，涉及有機化學實驗基本操作、有機化合物的合成、天然有機化合物的提取與分離、有機化合物的性質實驗等內容，從多方面、多角度培養學生的實踐技能。

第一章緒論1

第一節有機化合物與有機化學1

一、有機化合物1

二、有機化學2

三、有機化學與人類生活的關係3

四、有機化合物的結構4

第二節有機化合物的分類6

一、按碳架分類6

二、按官能團分類7

第三節有機化合物的研究方法8

一、化合物的分離和提純8

二、化合物的純度檢驗8

三、化合物的元素分析8

四、化合物分子結構式的確定8

本章小結8

習題8

第二章飽和烴10

第一節烷烴10

一、烷烴的通式和構造異構10

二、烷烴的命名14

三、烷烴的性質15

四、重要的烷烴18

第二節環烷烴19

一、環烷烴的結構和命名19

二、環烷烴的性質21

【閱讀材料】沼氣——取之不盡、用之

不竭的再生能源22

本章小結23

習題23

第三章不飽和烴25

第一節單烯烴25

一、烯烴的結構25

二、烯烴的命名26

三、烯烴的性質27

四、誘導效應與馬氏加成規則的解釋30

五、重要的烯烴——乙烯31

第二節炔烴32

一、炔烴的結構32

二、炔烴的性質33

第三節二烯烴34

一、二烯烴的分類與命名35

二、共軛二烯烴的結構35

三、共軛二烯烴的化學性質37

第四節萜類化合物38

一、萜類化合物的分類38

二、萜類化合物的結構39

【閱讀材料】“白色污染”的危害及防治41

本章小結42

習題44

第四章芳香烴46

第一節芳香烴的分類和命名46

一、芳香烴的分類46

二、芳香烴的命名47

第二節單環芳烴的結構48

第三節單環芳烴的物理性質49

第四節單環芳烴的化學性質49

一、取代反應49

二、氧化反應51

三、加成反應52

第五節苯環上取代基的定位規律52

一、兩類定位基52

二、定位規律的理論解釋53

三、定位規律的應用54

第六節稠環芳烴55

一、萘55

二、蒽、菲56

第七節多官能團化合物的命名57

【閱讀材料】苯結構的發現——猜想和假

設的科學方法在化學科學中

的應用58

致癌芳香烴58

本章小結58

習題59

第五章旋光異構61

第一節物質的旋光性61

一、偏振光和物質的旋光性61

二、旋光儀與比旋光度62

三、旋光性與分子結構的關係63

第二節含一個手性碳原子化合物的旋光

異構64

一、對映異構體64

二、構型表示法64

三、構型標記法65

第三節含兩個手性碳原子化合物的旋光

異構67

一、含兩個不相同手性碳原子化合物的

旋光異構67

二、含兩個相同手性碳原子化合物的旋

光異構68

第四節不含手性碳原子化合物的旋光

異構68

一、聯苯型的旋光異構68

二、丙二烯型的旋光異構69

第五節外消旋體的拆分69

一、化學拆分法69

二、生物拆分法70

三、晶種結晶拆分法70

【閱讀材料】旋光異構現象的發現70

本章小結71

習題71

第六章鹵代烴73

第一節鹵代烴的分類和命名73

一、鹵代烴的分類73

二、鹵代烴的同分異構現象73

三、鹵代烴的命名74

第二節鹵代烴的物理性質75

第三節鹵代烷烴的化學性質75

一、取代反應76

二、消除反應(去鹵化氫反應)77

三、與金屬鎂反應——格利雅試劑的

生成78

第四節鹵代烯烴和鹵代芳烴78

一、乙烯基型和苯基型鹵代烴79

二、烯丙基型和苄基型鹵代烴79

第五節重要的鹵代烴79

一、三氯甲烷79

二、四氯化碳80

三、二氟二氯甲烷80

四、四氟乙烯和聚四氟乙烯80

五、氯乙烯和聚氯乙烯80

六、氯苯81

七、苄基氯(苄氯)81

【閱讀材料】氟里昂與地球環境81

本章小結82

習題82

第七章醇、酚、醚85

第一節醇85

一、醇的分類和構造異構85

二、醇的命名86

三、醇的物理性質88

四、醇的化學性質89

五、重要的醇93

第二節酚95

一、酚的分類和命名95

二、酚的性質96

三、重要的酚100

第三節醚101

一、醚的分類和命名101

二、醚的物理性質102

三、醚的化學性質102

四、重要的醚103

【閱讀材料】乙醇汽油的發展現狀和意義103

本章小結104

習題105

第八章醛和酮108

第一節醛和酮的分類和命名108

一、分類108

二、命名108

第二節醛和酮的性質110

一、醛和酮的物理性質110

二、醛和酮的化學性質111

第三節醛和酮的重要化合物122

一、甲醛122

二、乙醛124

三、丙酮125

四、環己酮125

五、苯甲醛126

六、乙烯酮126

【閱讀材料】關注雙酚A與食品級塑料的

安全性126

本章小結127

習題129

第九章羧酸及其衍生物131

第一節羧酸131

一、羧酸的分類和命名131

二、羧基的結構132

三、羧酸的性質132

四、羧酸的重要化合物138

第二節羧酸衍生物140

一、羧酸衍生物的命名140

二、羧酸衍生物的物理性質141

三、羧酸衍生物的化學性質141

【閱讀材料】反式脂肪酸與人體健康145

本章小結146

習題147

第十章取代酸149

第一節羥基酸149

一、羥基酸的分類149

二、羥基酸的命名149

三、羥基酸的物理性質150

四、羥基酸的化學性質150

五、生物體內重要的羥基酸151

第二節羰基酸153

一、羰基酸的分類153

二、羰基酸的命名153

三、羰基酸的化學性質153

四、生物體內重要的羰基酸154

【閱讀材料】食品防腐劑155

本章小結156

習題156

第十一章含氮化合物157

第一節胺157

一、胺的分類和命名157

二、胺的性質159

第二節重氮化合物和偶氮化合物166

一、芳香族重氮鹽167

二、偶氮染料與指示劑171

第三節其他含氮化合物172

一、硝基化合物172

二、腈類化合物174

【閱讀材料】紅酒與生物胺175

本章小結175

習題177

第十二章含硫、含磷有機化合物179

第一節含硫有機化合物179

第二節磺酸及其衍生物182

一、磺酸182

二、磺酸的衍生物183

第三節含磷有機化合物185

一、磷化物的分類185

二、命名186

【閱讀材料】有機磷農藥中毒處治186

本章小結187

習題187

第十三章雜環化合物和生物鹼189

第一節雜環化合物的分類、命名及結構189

一、雜環化合物的分類和命名189

二、雜環化合物的結構和芳香性190

第二節五元雜環化合物191

一、吡咯、呋喃和噻吩191

二、吲哚193

第三節六元雜環化合物194

一、吡啶194

二、喹啉與異喹啉196

第四節生物鹼197

一、生物鹼概述197

二、生物鹼的提取方法197

三、生物鹼的重要化合物198

【閱讀材料】警惕生物鹼中毒199

本章小結199

習題200

第十四章脂類202

第一節油脂202

一、油脂的存在和用途202

二、油脂的組成和結構203

三、油脂的物理性質204

四、油脂的化學性質204

五、肥皂和表面活性劑207

第二節類脂化合物209

一、磷脂209

二、蠟211

三、甾族化合物211

【閱讀材料】生物膜的化學組成和生理

功能214

本章小結214

習題216

第十五章糖類217

第一節單糖217

一、單糖的結構218

二、單糖的性質220

三、單糖的重要化合物223

第二節二糖224

一、概述224

二、還原性二糖225

三、非還原性二糖226

第三節多糖226

一、澱粉226

二、糖原228

三、纖維素229

四、果膠質229

【閱讀材料】為什麼要少吃食糖?230

本章小結230

習題231

第十六章蛋白質和核酸232

第一節α氨基酸232

一、氨基酸的分類和命名232

二、氨基酸的性質234

第二節蛋白質236

一、蛋白質的元素組成236

二、蛋白質的分類236

三、蛋白質的結構236

四、蛋白質的性質237

第三節核酸239

一、核酸的化學組成240

二、核酸的結構242

三、核酸的生物功能243

【閱讀材料】蛋白質對人體的作用243

本章小結243

習題244

第十七章實驗部分246

實驗一熔點的測定技術——用毛細管法

測定苯甲酸的熔點246

實驗二普通蒸餾及沸點的測定技術——

常量法測乙醇的沸點247

實驗三旋光度的測定技術——葡萄糖

溶液旋光度的測定249

實驗四乙酸乙酯的製備252

實驗五乙醯苯胺的製備254

實驗六己二酸的製備257

實驗七茶葉中咖啡因的提取259

實驗八醇、酚、醚的性質的鑒定261

實驗九醛和酮的性質的鑒定262

實驗十羧酸及其衍生物的性質的鑒定264

實驗十一胺和醯胺的性質的鑒定265

實驗十二糖的性質的鑒定267

參考文獻270